Карбаминовая кислота - Carbamic acid

Карбаминовая кислота
Имена
	Название ИЮПАК Карбаминовая кислота
	Другие имена Аминометановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	463-77-4 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28616 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL125278 ;
ChemSpider	271 ;
DrugBank	DB04261 ;
КЕГГ	C01563 ;
MeSH	Карбаминовая + кислота
PubChem CID	277;
UNII	O0UC6XOS4H ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5048009 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / CH3NO2 / c2-1 (3) 4 / h2H2, (H, 3,4) Ключ: KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CH3NO2 / c2-1 (3) 4 / h2H2, (H, 3,4) Ключ: KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC;
	Улыбки O = C (O) N;
Характеристики
Химическая формула	CЧАС3NО2
Молярная масса	61.040 г · моль−1
Родственные соединения
Родственные соединения	Формамид; Дитиокарбамат; Угольная кислота; Мочевина; Этилкарбамат
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Карбаминовая кислота, который также можно назвать аминомуравьиная кислота или же аминокарбоновая кислота,^[1] это химическое соединение с формулой H₂NCOOH. Его можно получить по реакции аммиак NH₃ и углекислый газ CO₂ при очень низких температурах, что также дает такое же количество карбамат аммония. Соединение стабильно только примерно до 250 К (-23 ° C); при более высоких температурах он разлагается на эти два газа.^[2] Твердое тело, по-видимому, состоит из димеры, с двумя молекулами, соединенными водородные связи между двумя карбоксил группы –COOH.^[3]

Карбаминовую кислоту можно рассматривать как амин и карбоновая кислота, и поэтому аминокислота;^[2] однако присоединение кислотной группы непосредственно к атому азота (без какой-либо промежуточной углеродной цепи) заставляет ее вести себя очень иначе, чем у этих классов. (Глицин обычно считается простейшей аминокислотой). В гидроксил группа, присоединенная к углероду, также исключает его из амид учебный класс.

Термин «карбаминовая кислота» также используется в общем для любых соединений в форме RHNCOOH или RR'NCOOH, где R и R 'представляют собой органический группы.^[4]

Депротонирование карбаминовой кислоты дает карбамат анион RR′NCOO⁻, соли которых могут быть относительно стабильными. Карбамат - это также термин, используемый для сложные эфиры карбаминовых кислот, таких как метил карбамат ЧАС₂NC (= O) OCH₃. В карбамоил функциональная группа RR′NC (= O) - (часто обозначается как М3) представляет собой молекулу карбаминовой кислоты за вычетом ОН-части карбоксила.

Структура

Карбаминовая кислота - это плоская молекула.^[2]

H₂N– группа карбаминовой кислоты, в отличие от большинства аминов, не может быть протонированный для аммоний группа H₃N⁺-. В цвиттерионный форма H₃N⁺–COO⁻ очень нестабилен и быстро разлагается на аммиак и углекислый газ,^[5] но есть сообщение о его обнаружении во льдах, облученных высокоэнергетическими протоны.^[2]

Производные

Карбаминовая кислота формально является исходным соединением нескольких важных семейств органических соединений:

карбаминовые кислоты
карбамат-анионы
карбаматные эфиры
карбамоилхлориды

Карбаминовые кислоты

Многие замещенные карбаминовые кислоты (RHNCOOH или RR'NCOOH) могут быть легко синтезированы барботированием диоксида углерода через растворы соответствующего амина (RNH₂ или RR'NH соответственно) в подходящем растворителе, таком как ДМСО или же сверхкритический углекислый газ.^[4] Эти карбаминовые кислоты обычно нестабильны при комнатной температуре, превращаясь в исходный амин и диоксид углерода.^[6]

Карбаматные эфиры

В отличие от карбаминовых кислот эфиры карбамата обычно стабильны при комнатной температуре. Они приготовлены реакцией карбамоилхлориды со спиртами, добавление спиртов к изоцианаты, и реакция карбонатных эфиров с аммиаком.^[7]

Встречаемость в природе

В фермент карбаматкиназа, участвовал в нескольких метаболический пути живых организмов, катализирует формирование карбамоилфосфат ЧАС
₂NС (= O) OPO²⁻
₃

АТФ + NH
₃ + CO
₂ ⇌ ADP + ЧАС
₂NС (= O) OPO²⁻
₃

Один гемоглобин молекула может переносить четыре молекулы углекислого газа в легкие как карбаматные группы, образованные реакцией CO
₂ с четырьмя концевыми аминогруппами деокси-форма. Полученное соединение называется карбаминогемоглобин.

Использует

Промышленное

Карбаминовая кислота является промежуточным звеном в промышленном производстве мочевины, которое включает реакцию диоксида углерода и аммиака.^[8]

CO₂ + NH₃ → H₂NCOOH

ЧАС₂NCOOH + NH₃ → CO (NH₂)₂ + H₂О

Медицинское

Некоторые эфиры карбамата используются в качестве миорелаксанты которые связаны с барбитурат сайт ГАМК_А рецептор,^[9] в то время как другие используются как инсектициды, Например алдикарб.^[10]

Химический синтез

Функциональная группа амина –NH₂ возможно защищенный от нежелательных реакций путем образования в виде эфира карбамата остаток –NHC (= O) –ИЛИ. Гидролиз из эфирная связь затем образуется карбаминовая кислота –NHC (= O) OH, которая затем теряет диоксид углерода, давая желаемый амин.

Смотрите также

M03BA эфиры карбаминовой кислоты

Рекомендации

^ «Обзор соединения PubChem для CID 277, карбаминовая кислота». Национальный центр биотехнологической информации. 2020 г.. Получено 10 октября, 2020.
^ ^а ^б ^c ^d Р. К. Ханна и М. Х. Мур (1999): «Карбаминовая кислота: молекулярная структура и ИК-спектры». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия, том 55, выпуск 5, страницы 961-967. Дои:10.1016 / S1386-1425 (98) 00228-5 PMID 10347902 Bibcode:1999AcSpA..55..961K
^ J. B. Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget и T. Chiavassa (2008): "Карбаминовая кислота и образование карбамата в NH₃: CO₂ льды - УФ-облучение в сравнении с тепловыми процессами ». Астрономия и астрофизика, том 492, выпуск 3, страницы 719-724. Дои:10.1051/0004-6361:200810536
^ ^а ^б З. Дж. Дейкстра, А. Р. Дорнбос, Х. Вейтен, Дж. М. Эрнстинг, К. Дж. Эльзевьер и Дж. Т. Ф. Керентьес (2007): «Образование карбаминовой кислоты в органических растворителях и в сверхкритическом диоксиде углерода». Журнал сверхкритических жидкостей, том 41, выпуск 1, страницы 109-114. Дои:10.1016 / j.supflu.2006.08.012
^ Ю.-Дж. Чен, М. Нуэво, Ж.-М. Се, Т.-С. Yih, W.-H. Солнце, W.-H. ИП, Х.-С. Фунг, С.-Й. Чан, Ю.-Й. Ли, Ж.-М. Чен и Ч.-Й. Р. Ву (2007): «Карбаминовая кислота, полученная УФ / ЭУФ излучением аналогов межзвездного льда». Астрономия и астрофизика, том 464, выпуск 1, страницы 253-257. Дои:10.1051/0004-6361:20066631
^ Лемке, Томас Л. (2003). Обзор органических функциональных групп: введение в медицинскую органическую химию. Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. п. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.
^ Егер, Питер; Рентцеа, Костин Н .; Кечка, Хайнц (2000). «Карбаматы и карбамоилхлориды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a05_051. ISBN 3527306730.
^ Meessen, J. H .; Петерсен, Х. «Мочевина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a27_333.
^ Блок, Джон Х .; Бил, Джон М., ред. (2004). «Депрессант центральной нервной системы». Учебник Уилсона и Гисволда по органической лекарственной и фармацевтической химии. Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. п. 495. ISBN 978-0-7817-3481-3.
^ Ришер, Джон Ф .; Норка, Франклин Л .; Стара, Джерри Ф. (1987). «Токсикологические эффекты карбаматного инсектицида альдикарба на млекопитающих: обзор». Перспективы гигиены окружающей среды. 72: 267–281. Дои:10.2307/3430304. JSTOR 3430304. ЧВК 1474664. PMID 3304999.

[1] «Обзор соединения PubChem для CID 277, карбаминовая кислота». Национальный центр биотехнологической информации. 2020 г.. Получено 10 октября, 2020.

[khan1999-2] а ^б ^c ^d Р. К. Ханна и М. Х. Мур (1999): «Карбаминовая кислота: молекулярная структура и ИК-спектры». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия, том 55, выпуск 5, страницы 961-967. Дои:10.1016 / S1386-1425 (98) 00228-5 PMID 10347902 Bibcode:1999AcSpA..55..961K

[boss2008-3] J. B. Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget и T. Chiavassa (2008): "Карбаминовая кислота и образование карбамата в NH₃: CO₂ льды - УФ-облучение в сравнении с тепловыми процессами ». Астрономия и астрофизика, том 492, выпуск 3, страницы 719-724. Дои:10.1051/0004-6361:200810536

[dijk2007-4] а ^б З. Дж. Дейкстра, А. Р. Дорнбос, Х. Вейтен, Дж. М. Эрнстинг, К. Дж. Эльзевьер и Дж. Т. Ф. Керентьес (2007): «Образование карбаминовой кислоты в органических растворителях и в сверхкритическом диоксиде углерода». Журнал сверхкритических жидкостей, том 41, выпуск 1, страницы 109-114. Дои:10.1016 / j.supflu.2006.08.012

[chen2007-5] Ю.-Дж. Чен, М. Нуэво, Ж.-М. Се, Т.-С. Yih, W.-H. Солнце, W.-H. ИП, Х.-С. Фунг, С.-Й. Чан, Ю.-Й. Ли, Ж.-М. Чен и Ч.-Й. Р. Ву (2007): «Карбаминовая кислота, полученная УФ / ЭУФ излучением аналогов межзвездного льда». Астрономия и астрофизика, том 464, выпуск 1, страницы 253-257. Дои:10.1051/0004-6361:20066631

[6] Лемке, Томас Л. (2003). Обзор органических функциональных групп: введение в медицинскую органическую химию. Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. п. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.

[7] Егер, Питер; Рентцеа, Костин Н .; Кечка, Хайнц (2000). «Карбаматы и карбамоилхлориды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a05_051. ISBN 3527306730.

[Ullmann-8] Meessen, J. H .; Петерсен, Х. «Мочевина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a27_333.

[9] Блок, Джон Х .; Бил, Джон М., ред. (2004). «Депрессант центральной нервной системы». Учебник Уилсона и Гисволда по органической лекарственной и фармацевтической химии. Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. п. 495. ISBN 978-0-7817-3481-3.

[pmid3304999-10] Ришер, Джон Ф .; Норка, Франклин Л .; Стара, Джерри Ф. (1987). «Токсикологические эффекты карбаматного инсектицида альдикарба на млекопитающих: обзор». Перспективы гигиены окружающей среды. 72: 267–281. Дои:10.2307/3430304. JSTOR 3430304. ЧВК 1474664. PMID 3304999.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]