Хлорендиновая кислота - Chlorendic acid

Хлорендиновая кислота
Хлорендовая кислота.png
Имена
Название ИЮПАК
1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло [2.2.1] гепт-5-ен-2,3-дикарбоновая кислота
Другие имена
Хлорендовая кислота, HET кислота, гексахлорэндометилентетрагидрофталевая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.708 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Характеристики
C9ЧАС4Cl6О4
Молярная масса388.84366
Температура плавления 232 ° С (450 ° F, 505 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Хлорендиновая кислота, или же 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло [2.2.1] гепт-5-ен-2,3-дикарбоновая кислота, это хлорированный углеводород используется в синтезе некоторых антипирены и полимеры. Это обычный продукт поломки нескольких хлорорганические соединения инсектициды.

Свойства и идентификация

Хлорендиновая кислота - белое кристаллическое вещество с химической формулой C9ЧАС4Cl6О4. Его также называют HET кислотой, гексахлорэндометилентетрагидрофталевой кислотой, 1,4,5,6,7,7-гексахлор-5-норборнен-2,3-дикарбоновой кислотой и 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло [ 2.2.1] -5-гептен-2,3-дикарбоновая кислота.

Производится как в виде кислоты, так и в виде ее ангидрид. Ангидрид имеет номер CAS. 115-27-5.

Хлорендиновая кислота слабо растворима в воде и неполярных органических растворителях (например, бензол, гексан, четыреххлористый углерод ). Легко растворяется в слабополярных органических растворителях (этиловый спирт, метанол, ацетон ). При нагревании он теряет воду при 200 ° C, образуя ангидрид с температурой плавления 230–235 ° C. При условии пиролиз, он разлагается до соляной кислоты и различных хлорсодержащих соединений. Устойчив к гидролитическому дехлорированию. Он легко образует соли с металлами и сложные эфиры.

Химия и использование

Хлорендиновая кислота промышленно производится в больших объемах Реакция Дильса-Альдера. Он используется в качестве промежуточного продукта в синтезе ненасыщенных антипиренов. полиэстер смолы и пластификаторы, а также в качестве окончательной антипиреновой обработки для шерсть. Основное применение - производство стекловолокно -армированные смолы для оборудования химической промышленности. Его можно использовать для изготовления алкидные смолы для использования в специальных чернила и краски. Используется как отвердитель в эпоксидные смолы используется в производстве печатные платы. При реакции с негалогенированным гликоли, образует галогенированные полиолы используется как антипирены в полиуретан пены. он также используется для производства дибутилхлорендат и диметилхлорендат, которые используются в качестве реактивных антипиренов в пластмассы. В ограниченном количестве используется как добавка в акрилонитрилбутадиенстирол сополимер.

Сложные эфиры и аминовые соли хлорендиновой кислоты используются в качестве противозадирные присадки в синтетических смазочные материалы.

При использовании в полимерах, будь то в качестве отвердителя или антипирена, он ковалентно связывается с полимерной матрицей, что снижает ее выщелачивание в окружающую среду. Однако он может высвобождаться, когда такие материалы подвергаются гидролизу, и может образовываться при окислении хлорированных циклодиеновых инсектицидов (например, эндосульфан, хлордан, гептахлор, альдрин, дильдрин, эндрин, и изодрин ). Его период полураспада в почва составляет 140–280 дней.

В Европе 80% хлорендиновой кислоты используется в производстве огнестойких композитов для строительства и транспорта, остальная часть используется в материалах для оборудования для хранения стойких к коррозии жидкостей. В США, Латинской Америке и Азии 20-30% используется в огнестойких изделиях, а остальное - в коррозионно-стойких пластиках.

Рекомендации

внешняя ссылка