Хлорированный полициклический ароматический углеводород - Chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbon

Хлорированные полициклические ароматические углеводороды (Cl-PAHs) представляют собой группу соединений, включающую полициклические ароматические углеводороды с двумя или более ароматические кольца и один или несколько хлор атомы, присоединенные к кольцевой системе. Сl-ПАУ можно разделить на две группы: хлорзамещенные ПАУ, которые имеют один или несколько атомов водорода, замещенных атомом хлора, и Сl-ПАУ с добавленным хлором, которые имеют два или более атомов хлора, добавленных к молекуле.[1] Они являются продуктами неполного сгорания органических материалов. У них много сородичи, а встречаемость и токсичность соединений различаются.[2] Cl-PAHs являются гидрофобными соединениями, и их устойчивость в экосистемах обусловлена ​​их низкой растворимостью в воде.[3] Они структурно похожи на другие галогенированные углеводороды, такие как полихлорированные дибензо-п-диоксины (ПХДД), дибензофураны (ПХДФ) и полихлорированные бифенилы (Печатные платы). Cl-PAH в окружающей среде сильно подвержены влиянию разделения газа / частиц, сезонных источников и климатических условий.[4]

Источники

Хлорированные полициклические ароматические углеводороды образуются горение органических соединений. Cl-ПАУ попадают в окружающую среду из множества источников и, как правило, сохраняются в почве и в твердых частицах в воздухе. Данные по окружающей среде и анализ источников выбросов Cl-PAH показывают, что преобладающим процессом образования является реакция PAH с хлором в процессе пиросинтеза.[5] Cl-PAH обычно обнаруживают в водопроводная вода, летучая зола от мусоросжигательного завода для радиоактивные отходы, выбросы от сжигания угля и бытовых отходов, выхлопные газы автомобилей, снег и городской воздух.[1] Они также были обнаружены в электронные отходы, пыль цехов, растительность и поверхностный грунт, собранные поблизости от предприятия по переработке электронных отходов (электронных отходов), а также в поверхностном грунте химического промышленного комплекса (включая коксовую установку, угольную электростанцию, и хлорно-щелочная установка ) и сельскохозяйственных угодий в центральном и восточном Китае.[6] Кроме того, горение поливинил хлорид и полиэтиленовая пленка из поливинилиденхлорид приводят к образованию Cl-PAH, что позволяет предположить, что сжигание органических материалов, включая хлор, является возможным источником загрязнения окружающей среды.[7]

Особый класс Cl-PAHs, полихлорированные нафталины (PCN), являются стойкий, биоаккумулятивный и токсичный загрязняющие вещества, которые, как сообщается, встречаются в широком спектре экологических и биологических матриц. Сообщалось, что Cl-PAH с тремя-пятью кольцами присутствуют в воздухе из автодорожных туннелей, отложений, снега и крафт-целлюлоза мельницы.[8]

Недавно было исследовано наличие твердых частиц Cl-PAH. Результаты показали, что концентрация большинства твердых частиц Cl-PAH, обнаруживаемая в городском воздухе, обычно бывает высокой в ​​более холодное время года и низкой в ​​более теплое время года. Это исследование также определило посредством анализа состава, что Cl-PAH с относительно низкой молекулярной массой преобладают в более теплые сезоны, а высокомолекулярные Cl-PAH преобладают в более холодные сезоны.[4]

Токсичность

Некоторые Cl-PAHs имеют структурное сходство с диоксинами, предполагается, что они имеют сходные токсичность.[5] Эти типы соединений известны как канцерогенные, мутагенный, и тератогенный. Токсикологические исследования показали, что некоторые Cl-PAH обладают большей мутагенностью, активностью рецепторов арил-углеводородов и диоксиноподобной токсичностью, чем соответствующие исходные PAH.[2]

Было обнаружено, что относительная эффективность трехкольцевых Cl-PAH возрастает с увеличением степени хлорирования, а также с увеличением степени хлорирования. Однако относительная эффективность наиболее токсичных Cl-PAH, оцененных к настоящему времени, оказалась в 100000 раз ниже, чем относительная эффективность 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин (TCDD).[9] Хотя Cl-PAH не так токсичен, как TCDD, с помощью рекомбинантных бактериальных клеток было установлено, что токсичность воздействия Cl-PAH на основе активности AhR была примерно в 30-50 раз выше, чем у диоксинов.[4] Cl-PAH демонстрируют достаточно высокую токсичность, чтобы представлять потенциальный риск для здоровья людей, контактирующих с ними.

Взаимодействие ДНК

Один из хорошо известных механизмов, с помощью которого хлорированные полициклические ароматические углеводороды могут оказывать свое токсическое действие, заключается в функции рецептор арильных углеводородов (AhR). Опосредованные AhR активности Cl-PAH были определены с использованием систем анализа дрожжей. Арилуглеводородный рецептор (AhR) представляет собой цитозольный рецептор транскрипции, активируемый лигандом. Cl-PAH обладают способностью связываться с AhR и активировать их. Биологический путь включает транслокацию активированного AhR в ядро. В ядре AhR связывается с белком ядерного транслятора AhR с образованием гетеродимера. Этот процесс приводит к транскрипционной модуляции генов, вызывая неблагоприятные изменения клеточных процессов и функций.[10]

Было определено, что несколько Cl-PAH являются AhR-активными. Было показано, что один из таких Cl-PAH, 6-хлорхризен, имеет высокое сродство к рецептору Ah и является мощным индуктором AHH.[11] Следовательно, Cl-PAH могут быть токсичными для человека, и важно лучше понимать их поведение в окружающей среде.

Также было обнаружено, что несколько Cl-PAH проявляют мутагенную активность в отношении Сальмонелла тифимуриум в пробирке Эймса.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б c Nilsson, U.L .; Остман, К. Э. (1993). «Хлорированные полициклические ароматические углеводороды: метод анализа и их присутствие в городском воздухе». Экологические науки и технологии. 27 (9): 1826. Bibcode:1993EnST ... 27.1826N. Дои:10.1021 / es00046a010.
  2. ^ а б Kitazawa, A .; Amagai, T .; Охура, Т. (2006). "Временные тенденции и отношения твердых хлорированных полициклических ароматических углеводородов и их исходных соединений в городском воздухе". Экологические науки и технологии. 40 (15): 4592–8. Bibcode:2006EnST ... 40.4592K. Дои:10.1021 / es0602703. PMID  16913111.
  3. ^ Чернилья, К. Э. (1992). «Биодеградация полициклических ароматических углеводородов». Биоразложение. 3 (2–3): 351–368. Дои:10.1007 / BF00129093. S2CID  25516145.
  4. ^ а б c Ohura, T .; Fujima, S .; Amagai, T .; Шиномия, М. (2008). «Хлорированные полициклические ароматические углеводороды в атмосфере: сезонные уровни, газодисперсное распределение и происхождение». Экологические науки и технологии. 42 (9): 3296–302. Bibcode:2008EnST ... 42.3296O. Дои:10.1021 / es703068n. PMID  18522109.
  5. ^ а б Охура, Т. (2007). «Экологическое поведение, источники и воздействие хлорированных полициклических ароматических углеводородов». Научный мировой журнал. 7: 372–380. Дои:10.1100 / tsw.2007.75. ЧВК  5900950. PMID  17334629.
  6. ^ Ma, J .; Horii, Y .; Cheng, J .; Wang, W .; Wu, Q .; Ohura, T .; Каннан, К. (2009). «Хлорированные и исходные полициклические ароматические углеводороды в пробах окружающей среды с предприятия по переработке электронных отходов и химического промышленного комплекса в Китае». Экологические науки и технологии. 43 (3): 643–9. Bibcode:2009EnST ... 43..643M. Дои:10.1021 / es802878w. PMID  19244996.
  7. ^ Wang, D .; Сюй, X .; Chu, S .; Чжан, Д. (2003). «Анализ и предсказание структуры хлорированных полициклических ароматических углеводородов, выделяющихся при горении поливинилхлорида». Атмосфера. 53 (5): 495–503. Bibcode:2003Чмсп..53..495Вт. Дои:10.1016 / S0045-6535 (03) 00507-1. PMID  12948533.
  8. ^ Horii, Y .; Хорошо, G .; Ohura, T .; Каннан, К. (2008). «Встречаемость и профили хлорированных и бромированных полициклических ароматических углеводородов в установках для сжигания отходов». Экологические науки и технологии. 42 (6): 1904–9. Bibcode:2008EnST ... 42.1904H. Дои:10.1021 / es703001f. PMID  18409611.
  9. ^ Horii, Y .; Khim, J. S .; Higley, E.B .; Giesy, J. P .; Ohura, T .; Каннан, К. (2009). «Относительные способности отдельных хлорированных и бромированных полициклических ароматических углеводородов для индукции реакций, опосредованных рецепторами арильных углеводородов». Экологические науки и технологии. 43 (6): 2159. Bibcode:2009EnST ... 43.2159H. Дои:10.1021 / es8030402. PMID  19368229.
  10. ^ Бланкеншип, A. L .; Kannan, K .; Villalobos, S.A .; Villeneuve, D. L .; Falandysz, J .; Имагава, Т .; Jakobsson, E .; Гизи, Дж. П. (2000). «Относительные способности отдельных полихлорированных нафталинов и смесей галовакса вызывать реакции, опосредованные рецепторами Ah». Экологические науки и технологии. 34 (15): 3153. Bibcode:2000EnST ... 34.3153B. Дои:10.1021 / es9914339.
  11. ^ Ohura, T .; Kitazawa, A .; Amagai, T .; Макино, М. (2005). «Возникновение, профили и фотостабильность хлорированных полициклических ароматических углеводородов, связанных с частицами в городском воздухе». Экологические науки и технологии. 39 (1): 85–91. Bibcode:2005EnST ... 39 ... 85O. Дои:10.1021 / es040433s. PMID  15667079.