Хлорбис (циклооктен) димер родия - Chlorobis(cyclooctene)rhodium dimer - Wikipedia

Хлорбис (циклооктен) димер родия

Идентификаторы
Количество CAS	12279-09-3
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	21613963
ECHA InfoCard	100.152.028
PubChem CID	53384308
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID00693673
ИнЧИ InChI = 1S / 4C8H14.2ClH.2Rh / c4 * 1-2-4-6-8-7-5-3-1 ;;;; / h4 * 1-2H, 3-8H2; 2 * 1H ;; / п-2 / б4 * 2-1 - ;;;; Ключ: ZFCBAJWXKUDJSW-XFCUKONHSA-L
Улыбки C1CCCC = CCC1.C1CCCC = CCC1.C1CCCC = CCC1.C1CCCC = CCC1. [Cl -]. [Cl -]. [Rh]. [Rh]
Характеристики
Химическая формула	C32ЧАС56Cl2Rh2
Молярная масса	717.50
Внешность	красно-коричневое твердое вещество
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302, H312, H315, H319, H332, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Хлорбис (циклооктен) димер родия является родиевое соединение с формулой Rh₂Cl₂(C₈ЧАС₁₄)₄, где C₈ЧАС₁₄ является СНГ-циклооктен. Иногда сокращенно Rh₂Cl₂(ко)₄, это красно-коричневое, чувствительное к воздуху твердое вещество, которое является предшественником многих других родиевых соединений и катализаторов.

Комплекс готовится обработкой спиртовым раствором гидратированный трихлорид родия с циклооктеном при комнатной температуре.^[1] Ко-лиганды легко замещаются другими, более основными лиганды, больше, чем диеновые лиганды в родственном комплексе циклооктадиен димер хлорида родия.

Катализатор для активации C-H

C-H активация часто катализируется димером хлорбис (циклооктен) родия, что продемонстрировано в синтезе напряженного бициклического енамина.^[2]

Синтез аналога мескалина включает энантиоселективное аннулирование арилимина посредством активации C-H.^[3]

Полный синтез литоспермовой кислоты использует позднюю стадию «управляемой C-H-функционализации» до высоко функционализированной системы. Режиссерская группа, а хиральный нерацемический имин, способен осуществлять внутримолекулярное алкилирование, которое позволяет катализируемое родием превращение имина в дигидробензофуран.^[4]

Рекомендации

1. Van der Ent, A .; Ондерделенден, А. Л. "Комплексы хлорбис (циклооктен) родия (I) и ди-μ-хлорбис [бис (крилооктен) иридий] (I)" »Неорганические синтезы 1973, том 14, стр. 92-5. Дои:10.1002 / 9780470132456.ch18
2. Йотфан, Сирилата; Бергман, Роберт Дж .; Эллман, Джонатан А. (2008). "Стереоселективное образование бициклических енаминов с ненасыщенностью на плацдарме через тандемную активацию / алкенилирование / электроциклизацию связи C – H ». Варенье. Chem. Soc. 130 (8): 2452–2453. Дои:10.1021 / ja710981b. ЧВК  3062933. PMID  18247623.
3. Арендт, Катери А .; Бергман, Роберт Дж .; Эллман, Джонатан А. (01.04.2003). «Синтез трициклического аналога мескалина каталитической активацией связи C-H». Органические буквы. 5 (8): 1301–1303. Дои:10.1021 / ol034228d. ISSN  1523-7060. PMID  12688744.
4. О'Мэлли, С. Дж .; Tan, K. L .; Watzke, A .; Bergman, R.G .; Эллман, Дж. А. (2005). «Полный синтез (+) - литоспермовой кислоты путем асимметричного внутримолекулярного алкилирования посредством каталитической активации связи C-H». Варенье. Chem. Soc. 127 (39): 13496–13497. Дои:10.1021 / ja052680h. PMID  16190703.