Цис-3-метил-4-октанолид - Cis-3-Methyl-4-octanolide

СНГ-3-метил-4-октанолид
(R, R) -цис-3-метил-4-октанолид.svg
(3р,4р) -изомер
(S, S) -цис-3-метил-4-октанолид.svg
(3S,4S) -изомер
Имена
Имена ИЮПАК
(4р,5р) -5-Бутил-4-метилдигидрофуран-2 (3ЧАС)-один
(4S,5S) -5-Бутил-4-метилдигидрофуран-2 (3ЧАС)-один
Другие имена
Лактон виски; Quercus lactone;
СНГ-β-Метил-γ-окталактон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C9ЧАС16О2
Молярная масса156.225 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

СНГ-3-метил-4-октанолид, также называемый СНГ-β-метил-γ-окталактон или же 5-бутилдигидро-4-метилфуран-2 (3ЧАС)-один, это химическое соединение из лактон семья с формулой C
9ЧАС
16О
2. Он существует в двух оптические изомеры: 3р,4р ("+") и 3S,4S ("-").

3S,4S изомер, широко известный как лактон виски или же Quercus lactone важный ингредиент в аромате виски (где он был впервые идентифицирован Суомалайненом и Нюкяненом в 1970 году) и другие Алкогольные напитки которые были выдержаны в дубе бочки. Иногда его добавляют в ликер в качестве ароматизатор.[1][2][3][4] Оно имеет кокос, сельдерей или аромат свежей древесины, который может быть обнаружен людьми в концентрации 1 мкг /L в воздухе.[5] Смесь СНГ и транс изомеры репеллент за комары и мухи.[6]

3S,4S изомер извлекается алкогольным напитком из некоторых веществ-прекурсоров, содержащихся в древесине дуба.[5][7][8] Его можно синтезировать из циклопентан производная.[6]

Смотрите также

3-метил-4-октанолид, СНГ и транс изомеры.

Рекомендации

  1. ^ Лаборатория измерения материалов NITS, Цис-3-метил-4-октанолид. Проверено 02.01.2011.
  2. ^ «Ароматы и вкусы». Wine-Pages.com. Архивировано из оригинал на 2007-10-18. Получено 2007-12-18.
  3. ^ Ханс-Дитер Белиц, Петер Шиберле и Вернер Грош (2004) Пищевая химия, стр. 383. Springer, ISBN  3-540-40818-5
  4. ^ LECO Corporation, Качественное сравнение образцов виски с использованием быстрой ГХ / TOFMS В архиве 2010-10-06 на Wayback Machine. Проверено 02.01.2011.
  5. ^ а б Эрик Массон, Раймон Бом, Кристин Ле Гернев и Жан-Луи Пуэш (2000) Идентификация прекурсора β-метил-γ-окталактона в древесине дуба сесилового (Quercus petraea (Мэтт.) Либл.). J. Agric. Food Chem. том 48, страницы 4306-4309
  6. ^ а б Юкио Сузуки, Вакако Мори, Хироюки Ишизоне, Коичи Наито и Тосио Хонда (1992) Краткий энантиоспецифический синтез (+) - эльданолида и (-) - цис-лактона виски. Буквы тетраэдра, том 33, страницы 4931-4932 Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 61237-6
  7. ^ Масуда и Нисимура (1971), Разветвленные ноналактоны некоторых видов Quercus. Фитохимия, том 10, страницы 1401-1402.
  8. ^ Такаши Танака и Исао Куно (1996), Прекурсоры лактона в виски из древесины Platycarya strobilacea. Журнал натуральных продуктов, том 59, страницы 997-999.