Цитраконовая кислота - Citraconic acid

Цитраконовая кислота
Цитраконовая кислота.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(2Z) -2-метилбут-2-ендиовая кислота
Другие имена
2-метилмалеиновая кислота
Цитраконат
Метилмалеиновая кислота
СНГ-Метилбутендиовая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.145 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-858-7
КЕГГ
UNII
Характеристики
C5ЧАС6О4
Молярная масса130.099 г · моль−1
ВнешностьМоноклинные кристаллы[1]
Плотность1,62 г / см3[1]
Температура плавления~ 90 ° C (разложение)[1]
Свободно растворимый[1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302
P264, P270, P301 + 312, P330, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Цитраконовая кислота является органическое соединение с формулой CH3C2H (CO2ЧАС)2. Это белое твердое вещество. Это СНГ-изомер из мезаконовая кислота. Это один из пироцитриновые кислоты образуется при нагревании лимонная кислота.[1] Цитраконовая кислота может быть получена, хотя и неэффективно, окислением ксилола и метилбутанолов. Кислота проявляет необычное свойство спонтанно образовывать ангидрид, который, в отличие от малеиновый ангидрид, представляет собой жидкость при комнатной температуре.[2]

Этапы преобразования лимонной кислоты в цитраконовую кислоту.

В лаборатории цитраконовую кислоту можно получить термической изомеризацией итаконовая кислота ангидрид дать цитраконовый ангидрид, который может быть гидролизован до цитраконовой кислоты.[3] Требуемый ангидрид итаконовой кислоты получают сухой перегонкой лимонная кислота.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN  0911910123
  2. ^ Курт Лобек; Герберт Хаферкорн; Вернер Фурманн; Норберт Федтке. «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a16_053.
  3. ^ Р. Л. Шрайнер; С. Г. Форд; л. Дж. Ролл (1931). «Цитраконовый ангидрид и цитраконовая кислота». Орг. Синтезатор. 28: 28. Дои:10.15227 / orgsyn.011.0028.