DPPH - DPPH

DPPH
Скелетная формула DPPH
Модель заполнения пространства молекулы DPPH
Имена
Название ИЮПАК
ди (фенил) - (2,4,6-тринитрофенил) иминоазан
Другие имена
2,2-дифенил-1-пикрилгидразил
1,1-дифенил-2-пикрилгидразил радикал
2,2-дифенил-1- (2,4,6-тринитрофенил) гидразил
Дифенилпикрилгидразил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияDPPH
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.993 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C18ЧАС12N5О6
Молярная масса394,32 г / моль
ВнешностьПорошок от черного до зеленого, фиолетовый в растворе
Плотность1,4 г / см3
Температура плавления 135 ° С (275 ° F, 408 К) (разлагается)
нерастворимый
Растворимость в метанол10 мг / мл
Опасности
Паспорт безопасностиMSDS
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

DPPH это обычное сокращение для органических химическое соединение 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил. Это кристаллический порошок темного цвета, состоящий из стабильных свободный радикал молекулы. DPPH имеет два основных применения, как в лабораторных исследованиях: одно - это монитор химических реакций с участием радикалов, в первую очередь это обычная антиоксидант проба[1] а другой - эталон положения и интенсивности электронный парамагнитный резонанс сигналы.

Свойства и приложения

DPPH имеет несколько кристаллических форм, которые различаются симметрией решетки и температура плавления (т.пл.). Коммерческий порошок представляет собой смесь фаз, плавящуюся при температуре ~ 130 ° C. DPPH-I (т.пл.106 ° C) ромбический, DPPH-II (т.пл.137 ° C) является аморфным, а DPPH-III (т.пл.128–129 ° C) является аморфным. триклинический.[2]

DPPH - хорошо известный радикал и ловушка («поглотитель») для других радикалов. Следовательно, снижение скорости химической реакции при добавлении DPPH используется в качестве индикатора радикального характера этой реакции. Из-за сильной полосы поглощения с центром около 520 нм радикал DPPH в растворе имеет темно-фиолетовый цвет, а при нейтрализации он становится бесцветным или бледно-желтым. Это свойство позволяет визуально контролировать реакцию, а количество исходных радикалов можно подсчитать по изменению оптического поглощения при 520 нм или сигнала ЭПР DPPH.[3]

DPPHreact.png

Поскольку DPPH является эффективным уловителем радикалов, он также является сильным ингибитором радикально-опосредованная полимеризация.[4]

Ингибирование полимерной цепи R с помощью DPPH.

Как стабильный и хорошо охарактеризованный твердый источник радикалов, DPPH является традиционным и, возможно, самым популярным стандартом положения (g-маркер) и интенсивности электронный парамагнитный резонанс (ЭПР) сигналы - количество радикалов для свежеприготовленного образца может быть определено путем взвешивания, а коэффициент расщепления ЭПР для DPPH откалиброван при g = 2,0036. Сигнал DPPH удобен тем, что он обычно сосредоточен в одной линии, интенсивность которой линейно увеличивается с корнем квадратным из микроволновой мощности в более широком диапазоне мощностей. Разбавленный характер радикалов DPPH (один неспаренный спин на 41 атом) приводит к относительно небольшой ширине линии (1,5–4,7 Гаусс). Однако ширина линии может увеличиваться, если молекулы растворителя остаются в кристалле и если измерения проводятся с помощью высокочастотной установки ЭПР (~ 200 ГГц), где становится заметной небольшая g-анизотропия DPPH.[5][6]

Хотя DPPH обычно является парамагнитным твердым телом, он превращается в антиферромагнитный состояние при охлаждении до очень низких температур порядка 0,3 К. Впервые об этом явлении сообщил Александр Прохоров в 1963 г.[7][8][9][10]

Рекомендации

  1. ^ Пересмотр антиоксидантного анализа DPPH. Ом П. Шарма и Тедж К. Бхат, пищевая химия, том 113, выпуск 4, 15 апреля 2009 г., страницы 1202–1205, Дои:10.1016 / j.foodchem.2008.08.008
  2. ^ Kiers, C.T .; De Boer, J. L .; Olthof, R .; Спек, А. Л. (1976). «Кристаллическая структура модификации 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил (DPPH)». Acta Crystallographica Раздел B. 32 (8): 2297. Дои:10.1107 / S0567740876007632.
  3. ^ Марк С. М. Алджер (1997). Словарь по науке о полимерах. Springer. п. 152. ISBN  0-412-60870-7.
  4. ^ Cowie, J. M. G .; Арриги, Валерия (2008). Полимеры: химия и физика современных материалов (3-е изд.). Шотландия: CRC Press. ISBN  978-0-8493-9813-1.
  5. ^ М.Дж. Дэвис (2000). Электронный парамагнитный резонанс. Королевское химическое общество. п. 178. ISBN  0-85404-310-1.
  6. ^ Чарльз П. Пул (1996). Электронный спиновой резонанс: исчерпывающий трактат по экспериментальным методам. Courier Dover Publications. п. 443. ISBN  0-486-69444-5.
  7. ^ Прохоров А. Федоров. ЖЭТФ 16 (1963) 1489.
  8. ^ Теруаки Фухито (1981). «Магнитное взаимодействие в комплексах DPPH и DPPH – растворитель без растворителей». Бюллетень химического общества Японии. 54 (10): 3110. Дои:10.1246 / bcsj.54.3110.[постоянная мертвая ссылка ]
  9. ^ Стиг Лундквист (1998). "А.М. Прохоров". Нобелевские лекции по физике, 1963-1970 гг.. World Scientific. п. 118. ISBN  981-02-3404-Х.
  10. ^ Александр Михайлович Прохоров, Нобелевская премия по физике 1964 г.