Реакция ДеМайо - DeMayo reaction

В Реакция ДеМайо это фотохимическая реакция в которой энол 1,3-дикетон реагирует с алкен (или другой вид со связью C = C) и в результате циклобутан кольцо подвергается ретро-альдольная реакция чтобы получить 1,5-дикетон:^[1]

Чистый эффект заключается в добавлении двух атомов углерода в двойную связь C = C между двумя карбонильными группами дикетона. Таким образом, он полезен при синтезе как относительно селективный способ соединения двух частей молекулы, так и как способ применения более развитой химии синтеза 1,3-дикетона к 1,5-дикетонам. Первая часть - [2 + 2] циклоприсоединение. Последующему расщеплению ретроальдола благоприятствует относительная нестабильность циклобутанового кольца.

Анимация механизма реакции

Рекомендации

1. Ли, Джи Джек (30 января 2014 г.). Именные реакции: собрание подробных механизмов и синтетических приложений (Пятое изд.). Чам. ISBN  9783319039794. OCLC  870309747.