Деценовая кислота - Decenoic acid

Деценовая кислота есть ли моно-карбоновая кислота с неразветвленной цепочкой из десяти атомов углерода, соединенных восемью одинарные облигации и один двойная связь; это химическое соединение с формулой НО (О =) С–(CH
2)
k–CH = CH–(CH
2)
7-k–H, где k составляет от 0 до 7 включительно.

Всего пятнадцать таких соединений, которые можно идентифицировать по положению k+2 двойной связи и (для k ≤ 6) конфигурация (СНГ или же транс) смежных с ним одинарных связей.

Деценовые кислоты технически мононенасыщенные. жирные кислоты (с кодом C10: 1), хотя в природе они относительно редки.

Примеры

Свободные кислоты и сложные эфиры

Некоторые изомеры (и их эфиры), которые привлекли внимание:

  • СНГ-2-деценовая кислота или (2Z) -дец-2-еновая кислота. (CAS 15790-91-7, Nikkaji J1.577.978K) Производитель Синегнойная палочка, подавляет образование биопленок.[1]
  • транс-2-деценовая кислота или (2E) -дец-2-еновая кислота. Ароматизатор (CAS 334-49-6, Nikkaji J98.042K, FEMA 3913, JECFA 1372, FDA 332T8TH7B1);[2] Плотность: 0,92-0,93 25 ° C. Показатель преломления: ~ 1,46 при 20,00 ° C. Температура плавления: 12 ° C. Температура плавления: 161-162 ° C. при 15,00 торр, 278-279 ° C. при 1 атм. Запах описывается как «свежий, фруктовый (персик), слегка маслянистый и восковой». [3] Стимулирует регенерацию нервных клеток[4] и распад биопленки.[5] Выделено кариес бактерия Streptococcus mutans и подавляет рост грибка грибковые микроорганизмы албиканс.[6]
    • этил транс-2-деценоат (CAS 7367-88-6, Pubchem 5463904, 6047581, Nikkaji J212.367C, J1.075.382A, FDA B2K05S6L5Q, JECFA 1814, FEMA 3641) Ароматизатор. АД: ~ 134 ° C. при 20,00 торр, 140 ° C. при 30.00 торр. Запах описывается как «зеленый, фруктовый (яблоко, груша), восковой».[7] «мускусный цитрус». [8]
  • СНГ-3-деценовая кислота или (3Z) -дец-3-еновая кислота. (CAS 2430-93-5, Nikkaji J3.028G) Женский пол феромон мебельного коврового жука Anthrenus flavipes.[9] Запах описывается как «жирный». [10]
  • транс-3-деценовая кислота (CAS 53678-20-9, Beilstein 1722688, Pubchem 5282725, Nikkaji J98.043I) Встречается в некоторых природных экстрактах. [11]
  • СНГ-4-деценовая кислота или (4Z) -дец-4-еновая кислота. (CAS 505-90-8, Pubchem 5312351, Nikkaji J79.643C, FDA 6PR4L1KTAZ) Метаболит, обнаруженный в организме человека. плазма в определенных патологии.[12] Запах описывается как «жирный, зеленый». [13]
    • этил цис-4-деценоат (CAS 7367-84-2, Pubchem 5463488, Nikkaji J212.366E) Ароматизатор. Плотность: 0,883 при 20 ° C. Показатель преломления: 1,438 при 20 ° C. BP: 128 ° C. при 30 торр, 236-237 ° С. при 1 атм. [14]
  • транс-4-деценовая кислота или (4E) -дец-4-еновая кислота. (CAS 57602-94-5, Pubchem 5282726, Nikkaji J98.044G, FDA S0TXC5QGPU) Результат реакции 1-октен и ацетат марганца (III).[15]
    • этил транс-4-деценоат (CAS 76649-16-6, Pubchem 5362583, Nikkaji J208.443K, FDA 3I89X5937N, JECFA 341, FEMA 3642) Плотность: ~ 0,876 при 25,00 ° C. Показатель преломления: ~ 1,437 при 20,00 ° C. АД: 72,00 ° С. при 0,10 торр. Запах описывается как «зеленый, фруктовый (ананас, яблоко), восковой, коньячный».[7] [16]
  • цис-5-деценовая кислота (CAS 84168-28-5, Pubchem 15101542, Nikkaji J2.261.052J, FDA 5R82Y8PAHS) Запах описывается как «жирный, зеленый». [17]
  • транс-5-деценовая кислота (CAS 16424-55-8, Nikkaji J2.261.051A, Pubchem 5362593, FDA P9YWE0K08Y) Запах описывается как «молочный, жирный». [18]
  • капролеиновая кислота, 9-деценовая кислота или дец-9-еновая кислота. (CAS 14436-32-9, PUBchem 61743, FEMA 3660, Nikkaji J81.770H, FDA U2E27P3TGK) Небольшие количества в козел и коровье молоко,[19][20][21] и масла Sapium sebiferum[22] и Litsea cubeba.[23] Следы также в пиве, вине, моллюсках, сыре пармезан и улитках.[24] Противомикробное средство широкого спектра действия.[25] Ароматизатор (FEMA 3660, JECFA 328).[26] Плотность: ~ 0,9 при 20,00 ° C. БП: ~ 270 ° C при 1 атм, 130-135 ° C при 1-3 торр, 95 ° C при 0,1 торр. Показатель преломления nD20: 1.4488.[24][19] Раздражает кожу.[24] Используется как ароматизатор. Запах описывается как молочный, восковой, зеленый, жирный, мыльный, сливочный, сырный ».[7]
    • этилкапролеат, Этиловый эфир 9-деценовой кислоты (CAS 67233-91-4, Pubchem 522255, Nikkaji J976.137C, FDA OI02K838CN), используемый в качестве ароматизатора. Запах описывается как «фруктовый». Плотность: ~ 0,878 при 25,00 ° C. Показатель преломления: ~ 1,44 при 20,00 ° C. АП: 249-250 ° С. при 1 атм. [27]

Неуказанные изомеры и смеси

Также упоминались следующие неуказанные изомеры или смеси:

  • Из 3-деценовой кислоты:
    • бутил-2-деценоат, изомер неуказанный (CAS 7492-45-7, Pubchem 5463906, Nikkaji J421.861B, FDA 38KP1S005I, JECFA 1348, FEMA 2194), представляет собой ароматизатор с запахом, описываемым как «фруктовый (персик, абрикос), зеленый , жирное, кокосовое, ореховое ». Плотность: 0,87-0,88 при 25,00 ° C. Показатель преломления: ~ 1,45 при 20,00 ° C. АП: 290-291 ° С. при 1 атм. Ароматизатор. [28]
    • метил 2-деценоат, изомер не указан (CAS 2482-39-5, Pubchem 5368064, Nikkaji J110.937E, FDA 7YEW204WFW), используется в качестве ароматизатора с запахом, описываемым как «грибной». [29]
  • Сообщается, что 4-деценовая кислота, неуказанный изомер (CAS 26303-90-2, Nikkaji J39.562E, FDA S0TXC5QGPU, JECFA 1287, FEMA 3914), содержится в хмеле и пиве. Это ароматизатор с запахом, описываемым как «фруктовый». Плотность: ~ 0,92 при 20,00 ° C. Показатель преломления: ~ 1,15 при 20,00 ° C. BP: от 97,00 до 98,00 ° C. при 0,30 торр.[30] Он внесен в список пищевых добавок, не вызывающих беспокойства (FEMA 3914, JECFA 1287) ФАО / ВОЗ JECFA.[31]
  • Смесь 5-деценовой и 6-деценовой кислот (JECFA 327, FDA 8H370297TA) под торговым названием «молочный лактон» разрешена в США как В целом признано безопасным (ГРАС) ароматизаторы, например, в имитациях молочных продуктов с общим названием «молочный лактон» из-за их молочного аромата.[32] [33]

Производные

К производным этих кислот относятся:

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Дэвис, Д.Г.; Маркес, CN (2009). «Посланник жирных кислот отвечает за диспергирование микробных биопленок». Журнал бактериологии. 191 (5): 1393–403. Дои:10.1128 / JB.01214-08. ЧВК  2648214. PMID  19074399.
  2. ^ JECFA ФАО / ВОЗ (2004 г.): "(E) -2-деценовая кислота ". Спецификация Соединения 1372. Примечание. СНГ но должно быть транс. Доступно 21 августа 2020 г.
  3. ^ Компания Good Scents (2020): "(E) -2-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  4. ^ A. Hirakawa, K.Shimizu, H. Fukumitsu, H. Soumiya, M. Iinuma и S. Furukawa (2010): «Этиловый эфир 2-деценовой кислоты, производное ненасыщенных жирных кислот со средней длиной цепи, способствует функциональному восстановлению двигательная активность после травмы спинного мозга ». Неврология, том 171, выпуск 4, страницы 1377-1385. Дои:10.1016 / j.neuroscience.2010.10.004
  5. ^ Pei-Jie Cai, Xiang Xiao, Yan-Rong He, Wen-Wei Li, Lei Yu и Han-Qing Yua (2013): «Распад аэробных гранул, вызванный транс-2-деценовой кислотой», Биоресурсные технологии, том 128, страницы 823-826. Дои:10.1016 / j.biortech.2012.10.071
  6. ^ Рамиро Вилчес, Андре Лемме, Бритта Бальхаузен, Верена Тиль, Стефан Шульц, Рольф Янсен, Хелена Штаер и Ирен Вагнер-Дёблер (2010): "Streptococcus mutans подавляет грибковые микроорганизмы албиканс образование гифы сигнальной молекулой жирной кислоты транс-2-деценовая кислота ». ChemBioChem, том 11, выпуск 11, страницы 1552-1562. Дои:10.1002 / cbic.201000086
  7. ^ а б c Москиано, Жерар P&F 18, № 5, 39, (1993)
  8. ^ Компания Good Scents (2020): "этил (E) -2-деценоат ". Проверено 21 августа 2020 г.
  9. ^ Майкл Ма, Ханс Э. Хаммель и Венделл Э. Буркхолдер (1980): «Оценка одного мебельного коврового жука (Anthrenus flavipes LeConte) высвобождение полового феромона с помощью кривой доза-ответ и хроматографического анализа пентафторбензилпроизводного (Z) -3-деценовая кислота ». Журнал химической экологии, том 6, страницы 597–607. Дои:10.1007 / BF00987672
  10. ^ Компания Good Scents (2020): "(Z) -3-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  11. ^ Компания Good Scents (2020): "(E) -3-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  12. ^ М. Дюран, Л. Бруинвис, Д. Кеттинг, Дж. Б. де Клерк и С. К. Вадман (1988): «Цис-4-деценовая кислота в плазме: характерный метаболит при дефиците ацил-КоА-дегидрогеназы со средней длиной цепи». Клиническая химия, том 34, выпуск 3, страницы 548–551. Дои:10.1093 / Clinchem / 34.3.548
  13. ^ Компания Good Scents (2020): "(Z) -4-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  14. ^ Компания Good Scents (2020): "этил (Z) -4-деценоат ". Проверено 21 августа 2020 г.
  15. ^ W. J. de Klein (1975): «Катализируемое медью (II) образование деценовых кислот из ацетата марганца (III) и 1-октена в смесях уксусного ангидрида и уксусной кислоты». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, том 94, выпуск 7, страницы 151-153. Дои:10.1002 / recl.19750940703
  16. ^ Компания Good Scents (2020): "этил (E) -4-деценоат ". Проверено 21 августа 2020 г.
  17. ^ Компания Good Scents (2020): "(Z) -5-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  18. ^ Компания Good Scents (2020): "(E) -5-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  19. ^ а б П. Г. Кини и С. Паттон (1955): «Удаление 9-деценовой кислоты как предшественника δ-декалаэтона в молочном жире». Журнал молочной науки, том 38, страница 1390. Дои:10.3168 / jds.S0022-0302 (55) 95122-5
  20. ^ Антонелла Катерина Бочча, Эрика Кусано, Паола Скано и Роберто Консонни (2020): «ЯМР липидный профиль молока альпийских коз с добавками из семян конопли и льна». Молекулы, том 25, выпуск 7, статья 1491. Дои:10.3390 / молекулы25071491
  21. ^ Laziz Bouzidi, Shaojun Li, Steve Di Biase, Syed Q. Rizvi, and Suresh S. Narine (2013): «Смазывающие и воскообразные сложные эфиры. 4. Синтез, поведение кристаллизации, поведение при плавлении и поведение потока линейных моноэфиров, содержащих 9-деценол. и 9-деценовая кислота ». Промышленная инженерия и химические исследования, том 52, выпуск 7, страницы 2740–2749 Дои:10.1021 / ie302995z
  22. ^ Бо Чжоу, Вэньцзе Фэй, Шицюань Ян, Фэн Ян, Гаойи Цюй, Вэйвэй Тан, Цзяньпин Оу, Дэн Пэн (2020): «Изменение состава жирных кислот Brassica napus L. через сверхэкспрессию фосфолипидов: диацилглицерин ацилтрансфераза 1 из Sapium sebiferum (L.) Roxb. ". Растениеводство, том 298, статья 110562. Дои:10.1016 / j.plantsci.2020.110562
  23. ^ Xiaoci Zhuang, Zhen Zhang, Yong Wang и Ying Li (2018): «Влияние растворителей, альтернативных н-гексану, на зеленую экстракцию Litsea cubeba косточковые масла как новые источники масла ». Промышленные культуры и продукты, том 126, стр. 340-346. Дои:10.1016 / j.indcrop.2018.10.004
  24. ^ а б c Компания Good Scents (2020): "9-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  25. ^ Эндрю П. Десбуа (2012): «Возможное применение антимикробных жирных кислот в медицине, сельском хозяйстве и других отраслях». Последние патенты на открытие противоинфекционных препаратов, том 7, выпуск 2, страницы 111-122 Дои:10.2174/157489112801619728
  26. ^ JECFA ФАО / ВОЗ (1998 г.): "9-деценовая кислота ". Лист данных Compound 328. Доступно 21 августа 2020 г.
  27. ^ Компания Good Scents (2020): "этил 9-деценоат ". Проверено 21 августа 2020 г.
  28. ^ Компания Good Scents (2020): "бутил 2-деценоат ". Проверено 21 августа 2020 г.
  29. ^ Компания Good Scents (2020): "метил 2-деценоат ". Проверено 21 августа 2020 г.
  30. ^ Компания Good Scents (2020): "4-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  31. ^ JECFA ФАО / ВОЗ (2003 г.): "4-деценовая кислота ". Спецификация соединения 1287. Неуказанный изомер. Доступно 21 августа 2020 г.
  32. ^ Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов (1985): "Недавний прогресс в рассмотрении вкусовых ингредиентов в соответствии с Поправкой о пищевых добавках: 14. Вещества GRAS ". Пищевые технологии, Ноябрь 1985 г., страницы 108–117.
  33. ^ Компания Good Scents (2020): "5 (6) -деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  34. ^ ФАО / ВОЗ JECFA (2003 г.): «[http://www.inchem.org/documents/jecfa/jeceval/jec_1093.htm Гамма-лактон 4-гидрокси-4-метил-7-цис-деценовой кислоты] "Неуказанный изомер. Технический паспорт соединения 1159. Проверено 21 августа 2020 года.
  35. ^ Пол Казенав и Ян Хорман (1974): «Сюр ла композиция из аромата нуара V». Helvetica Chimica Acta, том 57, выпуск 1, страницы 209-211. Дои:10.1002 / hlca.19740570126
  36. ^ FAO / WHO JECFA (1997): "Дельта-лактон 5-гидрокси-7-деценовой кислоты ". Неуказанный изомер. Спецификация Соединения 247. Доступно 21 августа 2020 г."
  37. ^ а б Кевин В. Ваннер, Эндрю С. Николс, Кимберли К.О. Уолден, Аксель Брокманн, Чарльз В. Лютье и Хью М. Робертсон (2007): «Пахучий рецептор медоносной пчелы для вещества королевы 9-оксо-2-деценовой кислоты» . Труды Национальной академии наук (PNAS), том 104, выпуск 36, страницы 14383-14388. Дои:10.1073 / pnas.0705459104
  38. ^ Р. Э. Дулиттл, М. С. Блюм и Р. Бох (1970): "СНГ-9-Оксо-2-деценовая кислота: синтез и оценка в качестве феромона медоносной пчелы и маскирующего агента ». Анналы Энтомологического общества Америки, том 63, выпуск 4, страницы 1180–1185. Дои:10.1093 / aesa / 63.4.1180
  39. ^ Д. Т. Кромер и А. С. Ларсон (1972): «Кристаллическая структура вещества матки, 9-кето-транс-2-деценовой кислоты, полового феромона медоносной пчелы». Acta Crystalligraphica серии B, том B28, страницы 2128-2132. Дои:10.1107 / S0567740872005655
  40. ^ Мюррей С. Блюм, Артур Ф. Новак и Стивен Табер III (1959): «10-гидрокси-Δ2-деценовая кислота, антибиотик, содержащийся в маточном молочке». Наука, том 130, выпуск 3373, страницы 452-453. Дои:10.1126 / science.130.3373.452
  41. ^ Кейта Такахаши, Цуёси Сугияма, Шунджи Токоро, Паола Нери и Хироши Мори (2012): «Ингибирование индуцированной интерфероном-γ продукции оксида азота 10-гидрокси-транс-2-деценовой кислотой посредством ингибирования индукции фактора регуляции интерферона-8 ". Клеточная иммунология, том 273, выпуск 1, страницы 73-78. Дои:10.1016 / j.cellimm.2011.11.004
  42. ^ Компания Good Scents (2020): "(E) -10-гидрокси-2-деценовая кислота ". Проверено 21 августа 2020 г.
  43. ^ Анна Накашима, Стефан Х. фон Рейсс, Хироюки Тасака, Мисаки Номура, Сатоши Мочизуки, Йоко Иидзима, Ко Аоки, Дайсуке Сибата, Вильгельм Боланд, Джунджи Такабаяси и Кенджи Мацуи (2013 г.): «Травматин- и динортравматин-содержащие галактолипиды. Арабидопсис: Их образование в листьях с нарушенными тканями как аналог летучих веществ зеленого листа ». Журнал биологической химии, том 200, страницы 26078-26088. Дои:10.1074 / jbc.M113.487959
  44. ^ Марго Вурценбергер и Вернер Грош (1984): «Происхождение кислорода в продуктах ферментативной реакции расщепления линолевой кислоты на 1-октен-3-ол и 10-оксо-транс-8-деценовую кислоту в грибах (Psalliota bispora)".Biochimica et Biophysica Acta - липиды и липидный метаболизм, том 794, выпуск 1, страницы 18-24. Дои:10.1016/0005-2760(84)90292-3
  45. ^ Смадар Ассаф, Ижак Хадар и Карлос Г. Досорец (1995): «Биосинтез 13-гидропероксилинолеата, 10-оксо-8-деценовой кислоты и 1-октен-3-ола из линолевой кислоты гомогенатом мицеллиевых гранул Pleurotus pulmonarius". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, том 43, выпуск 8, страницы 2173–2178. Дои:10.1021 / jf00056a040
  46. ^ Роберт Б. Билман, Грегори Р. Зиглер и Дженг-Леун Мау (1992): "Использование 10-оксо-транс-8-деценовой кислоты при выращивании грибов Патент США 5681738. Подан 19 марта 1992 г., выдан 28 октября 1997 г., передан Исследовательскому фонду Пенсильвании; истек 28 октября 2014 г.