Ди-терт-бутилциклопентадиен - Di-tert-butylcyclopentadiene - Wikipedia

Ди-трет-бутилциклопентадиен
C5H4 (трет-Бу) 2.png
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C13ЧАС22
Молярная масса178.319 г · моль−1
Точка кипения 100–105 ° C (212–221 ° F, 373–378 K) 30 торр
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ди-терт-бутилциклопентадиен является органическое соединение с формулой (Me3C)2C5ЧАС4, где Me = метил. Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Соединение - это конъюгированная кислота ди-терт-бутилциклопентадиенильный лиганд, (Мне
3C)
2C
5ЧАС−
3[1] (иногда сокращенно Cp‡). Два региоизомера ди-терт-бутилциклопентадиен существует, в зависимости от расположения диен.

Синтез и реакции

Ди-терт-бутилциклопентадиен получают путем алкилирования циклопентадиен с терт-бутилбромид в условиях фазового перехода.[2]

Он является предшественником многих комплексов металлов, таких как катализатор полимеризации олефинов ((Me3C)2C5ЧАС3) TiCl3.[3]

Сопряженное основание ди-терт-бутилциклопентадиен реагирует с третьим эквивалентом терт-бутилбромид давать (Мне3C)3C5ЧАС3:

(Мне3C)2C5ЧАС4 + NaH → Na (Me3C)3C5ЧАС3 + H2
Имя3C)2C5ЧАС3 + Я3CBr → (Я3C)3C5ЧАС3 + NaBr

Рекомендации

  1. ^ Хистер, Тодд К. (2015). «1,3-Ди-терт-бутилциклопентадиен ». Энциклопедия реагентов для органического синтеза: 1–2. Дои:10.1002 / 047084289X.rn01866. ISBN  9780470842898.
  2. ^ Райнерс, Матиас; Эрлих, Нико; Уолтер, Марк Д. (2018). «Синтез 1,3,5-три-терт-Бутилциклопента-1,3-диен и его металлические комплексы Na {1,2,4- (Me3C)3C5ЧАС2} и Mg {η5-1,2,4- (Я3C)3C5ЧАС2)2". Неорганические синтезы. 37: 199. Дои:10.1002 / 9781119477822.ch8.
  3. ^ Номура, Котохиро; Нага, Наофуми; Мики, Мисао; Янаги, Кадзунори; Имаи, Акио (1998). «Синтез различных немостиковых циклопентадиенил-арилокси-комплексов титана (IV) типа Cp′Ti (OAr) X».2 и их использование в катализе полимеризации алкенов. Важные роли заместителей как в арилокси, так и в циклопентадиенильных группах ». Металлоорганические соединения. 17 (11): 2152–2154. Дои:10.1021 / OM980106R.