Дибутилфталат - Dibutyl phthalate - Wikipedia
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Дибутилбензол-1,2-дикарбоксилат | |
| Другие имена Дибутилфталат Ди-п-бутилфталат Бутилфталат п-Бутилфталат Дибутиловый эфир 1,2-бензолдикарбоновой кислоты о-Дибутиловый эфир бензолдикарбоновой кислоты ДАД Палатинол С Элаол Дибутил 1,2-бензол-дикарбоксилат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 1914064 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.001.416  |
| Номер ЕС |
|
| 262569 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C16ЧАС22О4 | |
| Молярная масса | 278.348 г · моль−1 |
| Внешность | От бесцветной до бледно-желтой маслянистой жидкости |
| Запах | ароматный |
| Плотность | 1,05 г / см3 при 20 ° C |
| Температура плавления | -35 ° С (-31 ° F, 238 К) |
| Точка кипения | 340 ° С (644 ° F, 613 К) |
| 13 мг / л (25 ° С) | |
| бревно п | 4.72 |
| Давление газа | 0,00007 мм рт. Ст. (20 ° С)[1] |
| -175.1·10−6 см3/ моль | |
| Фармакология | |
| P03BX03 (ВОЗ) | |
| Опасности | |
| Главный опасности | N), Вредный (Си) |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H360Df, H400 | |
| P201, P202, P273, P281, P308 + 313, P391, P405, P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 157 ° C (315 ° F, 430 K) (закрытая чашка) |
| 402 ° С (756 ° F, 675 К) | |
| Пределы взрываемости | 0.5 - 3.5% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 5289 мг / кг (перорально, мышь) 8000 мг / кг (перорально, крыса) 10000 мг / кг (перорально, морская свинка)[2] |
LC50 (средняя концентрация ) | 4250 мг / м3 (крыса) 25000 мг / м3 (мышь, 2 ч.)[2] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 5 мг / м3[1] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 5 мг / м3[1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 4000 мг / м3[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дибутилфталат (ДАД) является органическое соединение который обычно используется как пластификатор из-за низкой токсичности и широкого диапазона жидкостей. С химическая формула C6ЧАС4(CO2C4ЧАС9)2, это бесцветное масло, хотя коммерческие образцы часто бывают желтыми.[3]
Производство и использование
ДАД образуется в результате реакции п-бутанол с фталевый ангидрид. Эти соединения-предшественники производятся чисто и дешево.[3]
DBP - важный пластификатор, позволяющий использовать основные технические пластики, такие как ПВХ. Такой модифицированный ПВХ широко используется в сантехнике для отвода канализации и других агрессивных материалов.[3]
Деградация
Гидролиз
Монобутилфталат (MBP) является его основным метаболитом. Дои:10.1007 / s40618-015-0279-6
Двойной омыление DBP приводит к фталевой кислоте и 1-бутанол.[4]
На свалках
ДАД имеет низкий давление газа 2,67 х 10−3 Па. Таким образом, ДБФ не испаряется быстро (отсюда его полезность в качестве пластификатора).[5] В Константа закона Генри составляет 8,83 х 10−7 атм-м3/ моль.[4]
Как отражено в его коэффициент распределения октанол-вода около 4, он липофильный, что означает, что он не легко мобилизуется (растворяется) водой. Тем не менее, растворенные органические соединения (DOC) увеличивают свою подвижность в свалки.[6][7]
Биоразложение
Биоразложение микроорганизмами представляет собой один путь для устранения загрязнения DBP. Например, Энтеробактер могут биоразлагать твердые бытовые отходы - где концентрация ДАД может составлять 1500 частей на миллион - с период полураспада 2–3 часа. Напротив, тот же самый вид может разрушить 100% диметилфталата за шесть дней.[8] Грибок белой гнили Полипор брумалис ухудшает ДАД.[9]
Законодательство
ДАД также является предполагаемым эндокринный разрушитель.[10]
Евросоюз
Использование этого вещества в косметике, в том числе в лаках для ногтей, запрещено в Евросоюз под Директива 76/768 / EEC 1976.[11]
В Европейском Союзе использование DBP в детских игрушках ограничено с 1999 года.[12]
Оценка рисков ЕС была проведена в отношении DBP, и окончательный результат теперь опубликован в Официальном журнале ЕС. Чтобы исключить потенциальный риск для растений в непосредственной близости от производственных площадок и рабочих из-за вдыхания, необходимо принять меры в рамках Директивы IPPC (96/61 / EC) и Директивы о профессиональном воздействии (98/24 / EC).[13] Также включает приложение 2004 г.
Основываясь на образцах мочи людей разного возраста, Европейская комиссия Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER) пришел к выводу, что общее воздействие ДАД должно быть сокращено.[14]
Под Евросоюз Директива 2011/65 / ЕС [15] редакция 2015/863 [16] (широко известный как RoHS 3), концентрация DBP ограничена максимальной концентрацией 1000 ppm в любом гомогенном материале.
Соединенные Штаты
Дибутилфталат (ДБФ) - один из шести эфиров фталевой кислоты, внесенных в Список приоритетных загрязнителей, который состоит из загрязнителей, регулируемых Агентство по охране окружающей среды США (Агентство по охране окружающей среды США).[17] ДАБ выщелачивают со свалок.[18] Однако из-за того, что DBP имеет меньшую плотность, чем вода, на границе раздела воздух-вода образуется тонкая поверхностная пленка.
ДАД был добавлен в Предложение 65 Калифорнии (1986) список подозреваемых тератогены в ноябре 2006 года. Это подозреваемый эндокринный разрушитель.[10] Он использовался во многих потребительских товарах, например, лак для ногтей, но такое использование сократилось примерно с 2006 года. Он был запрещен в детских игрушках в концентрациях 1000 ppm или выше в соответствии с разделом 108 Закона о повышении безопасности потребительских товаров от 2008 года (CPSIA).
Пример эндокринного нарушения ДАД показан в одном исследовании, в котором беременные самки крыс подвергались пероральному воздействию различных доз ДАД с 12,5 до 21,5 дня гестации. Результаты показали, что DBP снижает экспрессию BcI-2 (ингибирует апоптоз) и повышает экспрессию Bax (способствует апоптозу) у потомства мужского пола, уменьшая соотношение BcI-2 / Bax. Это приводит к усилению апоптоза в клетках семенных канальцев на ранних стадиях развития самцов крыс. У этих мужских потомков внутриутробная экспрессия DBP приводила к уменьшению анально-генитального расстояния, уменьшению количества клеток Сертоли и клеток Лейдига в семенных канальцах и снижению выработки спермы.[19]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0187". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «Дибутилфталат». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c Питер М. Лорц, Фридрих К. Това, Вальтер Энке, Рудольф Якх, Нареш Бхаргава, Вольфганг Хиллесхайм «Фталевая кислота и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a20_181.pub2
- ^ а б Хуанг, Цзинъюй; Nkrumah, Philip N .; Ли, Йи; Аппиа-Сефах, Глория (2013). Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии, том 224. Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии. 224. Спрингер, Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. С. 39–52. Дои:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918.
- ^ Донован, Стивен Ф. (1996). «Новый метод оценки давления пара с помощью газовой хроматографии». Журнал хроматографии А. 749 (1–2): 123–129. Дои:10.1016/0021-9673(96)00418-9.
- ^ Кристенсен, Томас H; Кьельдсен, Питер; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Кристенсен, Джетт Б; Баун, Андерс; Альбрехтсен, Ханс-Йорген; Херон, Горм (2001). «Биогеохимия шлейфов фильтрата полигонов». Прикладная геохимия. 16 (7–8): 659–718. Дои:10.1016 / s0883-2927 (00) 00082-2.
- ^ Bauer, M.J .; Херрманн, Р. (2 июля 2016 г.). «Растворенный органический углерод как основной переносчик эфиров фталевой кислоты в продуктах выщелачивания городских свалок». Управление отходами и исследования. 16 (5): 446–454. Дои:10.1177 / 0734242x9801600507.
- ^ Abdel daiem, Mahmoud M .; Ривера-Утрилла, Хосе; Окампо-Перес, Рауль; Méndez-Díaz, José D .; Санчес-Поло, Мануэль (2012). «Воздействие эфиров фталевой кислоты на окружающую среду и их удаление из воды и донных отложений с помощью различных технологий - обзор». Журнал экологического менеджмента. 109: 164–178. Дои:10.1016 / j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.
- ^ Иштиак Али, Мухаммед (2011). Микробное разложение поливинилхлоридных пластиков (PDF) (Кандидат наук). Университет Каид-и-Азам. п. 48.
- ^ а б «Национальный отчет о воздействии на человека химических веществ из окружающей среды». Центры по контролю и профилактике заболеваний, Министерство здравоохранения и социальных служб США. Получено 14 марта 2009.
- ^ Директива Совета ЕС 76/768 / EEC от 27 июля 1976 г. о сближении законов государств-членов, касающихся косметических продуктов.
- ^ Запрет на использование фталатов в детских товарах и игрушках, пресс-релиз IP / 99/829, 10 ноября 1999 г.
- ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 21 января 2016 г.. Получено 2 января 2017.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
- ^ «Фталаты в школьных принадлежностях». Сайт GreenFacts. Получено 10 июн 2009.
- ^ Директива 2011/65 / EU Европейского парламента и Совета от 8 июня 2011 г. об ограничении использования определенных опасных веществ в электрическом и электронном оборудовании Текст, имеющий отношение к ЕЭЗ
- ^ Делегированная Комиссией Директива (ЕС) 2015/863 от 31 марта 2015 г. о внесении поправок в Приложение II к Директиве 2011/65 / ЕС Европейского парламента и Совета в отношении списка веществ с ограниченным доступом
- ^ Гао, Да-Вэнь; Вэнь, Чжи-Дань (2016). «Сложные эфиры фталевой кислоты в окружающей среде: критический анализ их возникновения, биоразложения и удаления в процессе очистки сточных вод». Наука об окружающей среде в целом. 541: 986–1001. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2015.09.148. PMID 26473701.
- ^ Кьельдсен, Питер; Barlaz, Morton A .; Рукер, Аликс П .; Баун, Андерс; Ледин, Анна; Кристенсен, Томас Х. (1 октября 2002 г.). «Текущий и долгосрочный состав фильтрата полигона ТБО: обзор». Критические обзоры в области науки об окружающей среде и технологий. 32 (4): 297–336. Дои:10.1080/10643380290813462. ISSN 1064-3389.
- ^ Ма, Т., Инь, X., Хан, Р., Дин, Дж., Чжан, Х., Хан, X., и Ли, Д. (2017). Влияние внутриутробного воздействия ди-н-бутилфталата на развитие яичек у крыс. Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения, 14 (10), 1284. doi: 10.3390 / ijerph14101284