Диметилтиокарбамоил хлорид - Dimethylthiocarbamoyl chloride - Wikipedia

Диметилтиокарбамоил хлорид
Me2NCSCl.svg
Идентификаторы
Характеристики
C3ЧАС6ClNS
Молярная масса123.60 г · моль−1
Внешностьжелтое твердое вещество
Температура плавления 39–43 ° С (102–109 ° F, 312–316 К)
Точка кипения 90–95 ° С (194–203 ° F, 363–368 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Диметилтиокарбамоил хлорид является сероорганическое соединение по формуле (CH3)2NC (S) Кл. Желтое твердое вещество, часто встречается в виде желтого сиропа. Это ключевой реагент в синтезе арилтиолов через Перегруппировка Ньюмана-Кварта.[1]

Синтез и реакции

Представитель других тиокарбамоилхлоридов, диметилтиокарбамоилхлорид является электрофильным, служа источником R2NC (S)+.[2] Аналог диметиловойкарбамоилхлорид2NC (O) Cl).

Диметилтиокарбамоилхлорид получают хлорированием родственных тетраметилтиурам дисульфид:

[Мне2NC (S)]2S2 + 3 Cl2 → 2 Я2NC (S) Cl + 2 SCl2

Диметилтиокарбамоилхлорид реагирует с дитиокарбаматы2NCS
2
) с образованием сульфидов тиурама [R2NC (S)]2S. С метантиолатом дает метилдиметилдитиокарбамат (Мне2NC (S) SMe).

Рекомендации

  1. ^ Мелвин С. Ньюман, Фредерик В. Хетцель (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол». Орг. Синтезатор. 51: 139. Дои:10.15227 / orgsyn.051.0139.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  2. ^ Р. Дж. Кремлин «Введение в химию сероорганических соединений» Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996). ISBN  0 471 95512 4