Этилмагний бромид - Ethylmagnesium bromide

Этилмагний бромид
Этилмагнийбромид - структурная формула V.svg
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.011.935 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C2ЧАС5BrMg
Молярная масса133.271 г · моль−1
Опасности
Паспорт безопасностиОксфордский паспорт безопасности материалов
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Этилмагний бромид это Реактив Гриньяра с формулой C2ЧАС5MgBr. Он широко используется в лабораторном синтезе органические соединения.

Реакции

Помимо действий в качестве синтетический эквивалент этилового аниона синтон за нуклеофильное присоединение, этилмагнийбромид можно использовать в качестве сильного основания для депротонирования различных субстратов, таких как алкины:[1][2][3]

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

В этом приложении этилмагнийбромид был вытеснен широкой доступностью литийорганические реагенты.

Подготовка

Этилмагнийбромид имеется в продаже, обычно в виде раствора в диэтиловый эфир или же тетрагидрофуран. Его можно приготовить обычным способом Реактивы Гриньяра - реагируя бромэтан с магний в диэтиловый эфир:[4]

EtBr + Mg → EtMgBr

Рекомендации

  1. ^ Taniguchi, H .; Mathai, I.M .; Миллер, С. И. (1970). «1-фенил-1,4-пентадиин и 1-фенил-1,3-пентадиин». Органический синтез. 50: 97.; Коллективный объем, 6, п. 925
  2. ^ Quillinan, A.J .; Шейнманн, Ф. (1978). «Синтез 3-алкил-1-алкинов: 3-этил-1-гексин». Органический синтез. 58: 1.; Коллективный объем, 6, п. 595
  3. ^ Newman, M. S .; Сталик, В. М. (1977). «1-этокси-1-бутин». Органический синтез. 57: 65.; Коллективный объем, 6, п. 564
  4. ^ Moyer, W. W .; Марвел, С. С. (1931). «Триэтилкарбинол». Органический синтез. 11: 98.; Коллективный объем, 2, п. 602