Форсколин - Forskolin

Форсколин
Forskolin.svg
Имена
Название ИЮПАК
(3р, 4ар,5S,6S, 6аS,10S, 10ар, 10бS) -6,10,10b-Тригидрокси-3,4a, 7,7,10a-пентаметил-1-оксо-3-винилдодекагидро-1ЧАС-бензо [ж] хромен-5-илацетат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.060.354 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C22ЧАС34О7
Молярная масса410.507 г · моль−1
РастворимостьРастворим в органических растворителях, таких как этанол, хлороформ и ДМСО.[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Форсколин (колеонол) это Labdane дитерпен что производится Индийский колеус растение (Плектрантус барбатус). Другие имена включают пашанабхеди, индийский колеус, маканди, HL-362, мао хоу цяо жуй хуа.[2] Как и в случае с другими членами большого дитерпен семейство натуральных продуктов, форсколин получен из геранилгеранилпирофосфат (GGPP). Форсколин содержит некоторые уникальные функциональные элементы, в том числе наличие тетрагидропиран -полученный гетероциклическое кольцо. Форсколин - широко используемый материал в лабораторных исследованиях для повышения уровня циклический AMP стимулированием аденилатциклаза.[2]

Циклический AMP

Форсколин обычно используется в качестве инструмента в биохимии для повышения уровня циклический AMP (цАМФ) в изучении и исследовании ячейка физиология.[2][3] Форсколин активирует фермент аденилилциклаза и увеличивает внутриклеточные уровни цАМФ. цАМФ является важным второй посланник необходим для правильного биологического ответа клеток на гормоны и другие внеклеточные сигналы. Он необходим для клеточной коммуникации в оси гипоталамус / гипофиз и для контроля гормонов с обратной связью посредством индукции транскрипции гена рилизинг-фактора кортикотропина.[4] Циклический АМФ действует, активируя цАМФ-чувствительные пути, такие как протеинкиназа А и EPAC1.

Биосинтез

Гетероциклическое кольцо синтезируется после образования трансконденсированных углеродных кольцевых систем, образованных карбокатион опосредованный циклизация. Остальные высшие карбокатион гасится молекулой воды. После депротонирование, остальные гидроксильная группа может образовывать гетероциклическое кольцо. Эта циклизация может происходить либо за счет атаки кислорода спирта на аллильный карбокатион, образованный потерей дифосфат или аналогичным SN2 '-подобным замещением дифосфата.[5] Это формирует центральную кольцевую систему А форсколина.

Остальные модификации центральной кольцевой системы A можно предположительно понимать как серию реакций окисления с образованием поли-ола B, который затем подвергается дальнейшему окислению и этерифицированный сформировать кетон и фрагменты сложного эфира ацетата, встречающиеся в форсколине. Однако, поскольку кластер биосинтетических генов не был описан, этот предполагаемый синтез может быть неправильным в последовательности событий окисления / этерификации, которые могут происходить практически в любом порядке.

Другое использование

Помимо его полезности для лабораторных исследований, форсколин использовался в традиционная медицина в убеждении, что он влияет на различные расстройства, и был предложен в качестве потеря веса агент, но ни одно из этих применений не поддерживается убедительные клинические доказательства.[2]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ «Форсколин» (pdf). Сигма Олдрич.
  2. ^ а б c d «Форсколин». Drugs.com. 2018 г.. Получено 23 марта 2018.
  3. ^ Аласбахи, Р.Х .; Мельциг, MF (январь 2012 г.). «Форсколин и производные как инструменты для изучения роли цАМФ». Die Pharmazie. 67 (1): 5–13. PMID  22393824.
  4. ^ Кагеяма, К. Tamasawa, N; Суда, Т. (июль 2011 г.). «Сигнальная трансдукция в системе гипоталамического кортикотропин-рилизинг-фактора и ее клинические последствия». Стресс (Амстердам, Нидерланды). 14 (4): 357–67. Дои:10.3109/10253890.2010.536279. PMID  21438777.
  5. ^ Дьюик, П. М. (2009). Лекарственные натуральные продукты (3-е изд.). Вайли. п. 232. ISBN  978-0470741689.

внешние ссылки