Геметсбергерский синтез индола - Hemetsberger indole synthesis

Геметсбергерский синтез индола
Названный в честьХельфрид Хеметсбергер
Тип реакцииРеакция образования кольца

В Геметсбергерский синтез индола (также называемый Синтез Геметсбергера – Книттеля.) это химическая реакция который термически разлагает 3-арил-2-азидопропеновый эфир на индол -2-карбоновая сложный эфир.[1][2]

Синтез индола Геметсбергера

Урожайность обычно выше 70%. Однако это не популярная реакция из-за отсутствия стабильности и сложности синтеза исходного материала.

Механизм реакции

Механизм неизвестен. Однако азирин[3] промежуточные соединения были выделены. Постулируется, что механизм действует через нитрен средний.[4]

Рекомендации

  1. ^ Hemetsberger, H .; Книттель, Д. (1972). "Synthese und Thermolyse von α-Azidoacrylestern". Monatshefte für Chemie. 103: 194–204. Дои:10.1007 / BF00912944. S2CID  91741917.
  2. ^ Гриббл, Г. В. (2000). «Последние разработки в области синтеза индольных колец - методология и приложения». J. Chem. Soc., Perkin Trans. (7): 1045–1075. Дои:10.1039 / a909834h.
  3. ^ Гилкрист, Т. Л. (2001). «Активированные 2H-азирины как диенофилы и электрофилы» (PDF). Aldrichimica Acta. 34 (2): 51. Архивировано с оригинал (PDF) 15 мая 2013 г.
  4. ^ Книттель, Д. (1985). "Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen". Синтез. 1985 (2): 186–188. Дои:10.1055 / с-1985-31149.