Гидроксицитриновая кислота - Hydroxycitric acid

Гидроксицитриновая кислота
Hydroxycitric acid.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,2-дигидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Другие имена
Гидроксицитрат (название аниона)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C6ЧАС8О8
Молярная масса208.122 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гидроксицитриновая кислота (HCA) является производным от лимонная кислота который содержится в различных тропических растениях, включая Гарциния камбоджийская и Гибискус subdariffa.[1]

Существует четыре изомера: (+) - и (-) - гидроксилимонная кислота и (+) - и (-) - алло-гидроксилимонная кислота. Изомер (-) - гидроксилимонной кислоты - это тот, который содержится в Гарциния.[2]

Биологические эффекты

(-) - ГКА - конкурентный ингибитор Цитрат лиаза АТФ, который превращает цитрат в оксалоацетат и ацетил-КоА.[2] Обратное преобразование - это шаг в цикл лимонной кислоты.

Лабораторные исследования HCA и исследования на животных дали результаты, указывающие на возможность модуляции липидного обмена.[3] Однако клиническое исследование показало, что ГКА не влияет на потерю веса или уменьшение жировой массы.[4] Мета-анализ, опубликованный в 2010 году, показал, что побочные эффекты со стороны желудочно-кишечного тракта были в два раза выше у пользователей гидроксицитриновой кислоты. Использование ГКА противопоказано пациентам, страдающим колитом или воспалительным заболеванием кишечника.[5]

Один изомер HCA, известный как (2S,3р) -HCA, подавляет панкреатическую альфа-амилаза и кишечник альфа-глюкозидаза, что приводит к снижению углеводного обмена in vitro.[1] В исследовании в Крысы Цукера, которые генетически предрасположены к ожирению, Гарциния камбоджийская экстракт, содержащий HCA, показал, что высокие дозы приводят к значительному подавлению придаток яичка накопление жира, но также имел высокую тестикулярную токсичность.[6] Однако это исследование подверглось критике из-за возможного загрязнения используемого HCA и различных недостатков конструкции.[7][8]

Исследователи из Хьюстонский университет сообщается, что гидроксицитрат способен растворять оксалат кальция кристаллы, входящие в состав камней в почках человека. Недавние исследования (2019) показывают, что камни в почках многослойны, и со временем они могут образовываться и растворяться. Исследователи полагают, что этот эффект может привести к разработке новых лекарств от камней в почках человека.[9]

Рекомендации

  1. ^ а б Ямада Т., Хида Х, Ямада Й (2007). «Химия, физиологические свойства и микробиологическое производство гидроксицитриновой кислоты». Appl. Microbiol. Биотехнология. 75 (5): 977–82. Дои:10.1007 / s00253-007-0962-4. PMID  17476502. S2CID  25194835.
  2. ^ а б Jena et al 2002, Chemistry and Biochemistry of (-) - Hydroxycitric Acid from Garcinia, Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (1): 10-22
  3. ^ Shara M, Ohia SE, Yasmin T и др. (2003). «Зависимые от дозы и времени эффекты нового экстракта (-) - гидроксицитриновой кислоты на массу тела, перекисное окисление липидов печени и яичек, фрагментацию ДНК и гистопатологические данные в течение 90 дней». Мол. Клетка. Биохим. 254 (1–2): 339–46. Дои:10.1023 / А: 1027358106407. PMID  14674714. S2CID  25594704.
  4. ^ Хеймсфилд С.Б., Эллисон Д.Б., Васселли-младший, Пьетробелли А., Гринфилд Д., Нуньес С. (1998). «Гарциния камбоджийская (гидроксилимонная кислота) как потенциальное средство против ожирения: рандомизированное контролируемое исследование». JAMA. 280 (18): 1596–600. Дои:10.1001 / jama.280.18.1596. PMID  9820262.
  5. ^ Игхо О, Шао К., Рэйчел П., Барбара В., Эдзард Е. (2011). «Использование гидроксицитриновой кислоты экстракта гарцинии в качестве добавки для похудания: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний». Дж. Обес. 2011 (622): 1–9. Дои:10.1155/2011/509038. ЧВК  3010674. PMID  21197150.
  6. ^ Сайто М., Уэно М., Огино С., Кубо К., Нагата Дж., Такеучи М. (2005). «Высокая доза гарцинии камбоджийской эффективна для подавления накопления жира у развивающихся самцов крыс Zucker с ожирением, но очень токсична для семенников». Food Chem. Toxicol. 43 (3): 411–9. Дои:10.1016 / j.fct.2004.11.008. PMID  15680676.
  7. ^ Madhusudan Soni Burdock Group (2005). «Токсичность гарцинии камбоджийской вводит в заблуждение». Пищевая и химическая токсикология. 43 (11): 1683–1684. Дои:10.1016 / j.fct.2005.05.011. PMID  15993998.
  8. ^ Хаямизу, К. Томи, Н; Канеко, я; Шен, М; Сони, MG; Ёшино, Г. (2008). «Влияние экстракта гарцинии камбоджийской на половые гормоны сыворотки у людей с избыточным весом». Фитотерапия. 79 (4): 255–61. Дои:10.1016 / j.fitote.2007.12.003. PMID  18316163.
  9. ^ Чунг Дж., Гранжа И., Тейлор М., Мпурмпакис Дж., Асплин Дж. (2016). «Молекулярные модификаторы раскрывают механизм патологического торможения роста кристаллов». Природа. 536 (7617): 446–450. Bibcode:2016Натура. 536..446C. Дои:10.1038 / природа19062. PMID  27501150. S2CID  4452431.