Имидазолидинон - Imidazolidinone

Химическая структура 2-имидазолидинона

Химическая структура 4-имидазолидинона

Имидазолидиноны являются классом 5-членного кольца гетероциклы структурно связанный с имидазол. Имидазолидиноны содержат насыщенный C₃N₂ позвоночника, за исключением наличия мочевина или амид функциональная группа в 2 или 4 позиции.

2-имидазолидиноны

2-имидазолидиноны являются циклическими мочевина. 1,3-диметил-2-имидазолидинон представляет собой полярный растворитель и основание Льюиса. Лекарства с этой кольцевой системой включают: Эмисерфонт, имидаприл, и азлоциллин. Диметилол этиленмочевина реагент, используемый в постоянной прессовой одежде.

4-имидазолидиноны

4-имидазолидиноны могут быть получены из фенилаланина в две химические стадии (амидирование метиламином с последующей реакцией конденсации с ацетоном):

Имидазолидиноновый катализатор работает путем образования иминиевый ион с карбонил группы α, β-ненасыщенных альдегидов (Enals ) и Enones в быстром химическое равновесие. Эта активация иминия снижает LUMO. Было исследовано несколько 4-имидазолидинонов.^[2]

Лекарства, содержащие 4-имидазолидиноновое кольцо, включают: гетациллин, NNC 63-0532, спиперон, и спироксатрин.

Имидазолоны

Имидазолоны (также называемые имидазолинонами) представляют собой оксопроизводные имидазолин (дигидроимидазолы). Примеры включают имидазол-4-он-5-пропионовая кислота, продукт катаболизма гистидин, и имазакин, член имидазолиноновый класс гербицидов.

Рекомендации

1. Эрккиля, Анниина; Маджандер, Инкери; Пихко, Петри М. (2007). «Иминиум-катализ». Chem. Rev. 107: 5416–5470. Дои:10.1021 / cr068388p.
2. Барбара Дж. Морган; Мариса К. Козловски; Айгуо Сонг; Вэй Ван (2016). «(5S) -2,2,3-Триметил-5- (фенилметил) -4-имидазолидинон». eEROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00807.pub2.