Азлоциллин - Azlocillin

Азлоциллин
Клинические данные
AHFS /Drugs.com	Международные названия лекарств
Код УВД	J01CA09 (ВОЗ) ;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (2S,5р,6р) -3,3-диметил-7-оксо-6 - {[(2р) -2 - {[(2-оксоимидазолидин-1-ил) карбонил] амино} -2-фенилацетил] амино} -4-тиа-1-азабицикло [3.2.0] гептан-2-карбоновая кислота;
Количество CAS	37091-66-0 ;
PubChem CID	6479523;
DrugBank	DB01061 ;
ChemSpider	4980416 ;
UNII	HUM6H389W0;
КЕГГ	D02339 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 2956 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL1537 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1022639 ;
ECHA InfoCard	100.048.483
Химические и физические данные
Формула	C20ЧАС23N5О6S
Молярная масса	461.49 г · моль−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
	Улыбки O = C (O) [C @@ H] 3N4C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (c1ccccc1) NC (= O) N2C (= O) NCC2) [C @ H] 4SC3 (C) C;
	ИнЧИ InChI = 1S / C20H23N5O6S / c1-20 (2) 13 (17 (28) 29) 25-15 (27) 12 (16 (25) 32-20) 22-14 (26) 11 (10-6-4- 3-5-7-10) 23-19 (31) 24-9-8-21-18 (24) 30 / ч3-7,11-13,16H, 8-9H2,1-2H3, (H, 21 , 30) (H, 22,26) (H, 23,31) (H, 28,29) / t11-, 12-, 13 +, 16- / м1 / с1 ; Ключ: JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N ;
	(проверять)

Азлоциллин является ацил ампициллин антибиотик с расширенным спектром активности и большим in vitro потенция, чем карбокси пенициллины Азлоциллин похож на мезлоциллин и пиперациллин. Обладает антибактериальной активностью в отношении широкого спектра бактерии, включая Синегнойная палочка и, в отличие от большинства цефалоспорины, проявляет активность против энтерококки. Азлоциллин был идентифицирован как потенциальный кандидат против Болезнь Лайма.^[1]

Спектр восприимчивости бактерий

Азлоциллин считается антибиотиком широкого спектра действия и может использоваться против ряда грамположительных и грамотрицательных бактерий. Ниже представлены данные о чувствительности к МИК для нескольких значимых с медицинской точки зрения организмов.^[2]

кишечная палочка 1 мкг / мл - 32 мкг / мл
Гемофильный виды 0,03 мкг / мл - 2 мкг / мл
Синегнойная палочка 4 мкг / мл - 6,25 мкг / мл

Синтез

Синтез азлоциллина: FR 2100682 Eidem Патент США 3,933,795 ^[3]

Синтез азлоциллина 2:^[3]^[4]

Интересный альтернативный синтез азлоциллина включает активацию замещенного фенилглицин аналог 1 с хлоридом 1,3-диметил-2-хлор-1-имидазолиния (2), а затем конденсация с 6-АПА.

Смотрите также

Метициллин

Рекомендации

^ https://scopeblog.stanford.edu/2020/03/30/lyme-disease-bacteria-eradicated-by-new-drug-in-early-tests/
^ «Данные о чувствительности к натриевой соли азлоциллина и минимальном ингибировании и концентрации (МИК)» (PDF). Антимикробный индекс. toku-e.com.
^ ^а ^б Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W. (1982). "Азлоциллин. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften". Евро. J. Med. Chem. - Чим. Ther. (на немецком). 17 (1): 59–63.
^ Бауэр В.Дж., Сафир С.Р. (ноябрь 1966 г.). «Перхлорат октаметилбигуанида». Журнал медицинской химии. 9 (6): 980–1. Дои:10.1021 / jm00324a056. PMID 4291383.

Этот системный антибиотик -связанная статья является заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

[1] ttps://scopeblog.stanford.edu/2020/03/30/lyme-disease-bacteria-eradicated-by-new-drug-in-early-tests/

[2] «Данные о чувствительности к натриевой соли азлоциллина и минимальном ингибировании и концентрации (МИК)» (PDF). Антимикробный индекс. toku-e.com.

[Konig-3] а ^б Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W. (1982). "Азлоциллин. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften". Евро. J. Med. Chem. - Чим. Ther. (на немецком). 17 (1): 59–63.

[4] Бауэр В.Дж., Сафир С.Р. (ноябрь 1966 г.). «Перхлорат октаметилбигуанида». Журнал медицинской химии. 9 (6): 980–1. Дои:10.1021 / jm00324a056. PMID 4291383.

[1]

[2]

[3]

[4]