Цефдинир - Cefdinir

Цефдинир
Cefdinir.svg
Клинические данные
ПроизношениеSEF-di-nir
Торговые наименованияCefzon, Omnicef, другие
AHFS /Drugs.comМонография
MedlinePlusa698001
Данные лицензии
Беременность
категория
  • НАС: B (Нет риска в исследованиях без участия человека)
Маршруты
администрация		Устно
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
БиодоступностьОт 16% до 21% (в зависимости от дозы)
Связывание с белкамиОт 60% до 70%
МетаболизмНезначительный
Устранение период полураспада1,7 ± 0,6 часа
ЭкскрецияПочки
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.171.145 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC14ЧАС13N5О5S2
Молярная масса395.41 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавления170 ° C (338 ° F) (разл.)
  (проверить)

Цефдинир, продается под торговой маркой Омницеф среди прочего, это антибиотик используется для лечения пневмония, средний отит, стрептококковое горло, и целлюлит.[1] Это менее предпочтительный вариант для лечения пневмонии, среднего отита и ангины, который может использоваться при тяжелом течении болезни. аллергия на пенициллин.[1] Принимается внутрь.[1]

Общие побочные эффекты включают диарею, тошноту и кожную сыпь.[1] Серьезные побочные эффекты могут включать: Clostridioides difficile инфекция, анафилаксия, и Синдром Стивенса-Джонсона.[1] Использовать в беременность и кормление грудью считается безопасным, но недостаточно изучен.[2] Это цефалоспорин третьего поколения и работает, препятствуя способности бактерий производить клеточная стенка что привело к его смерти.[1]

Он был запатентован в 1979 году и разрешен для медицинского применения в 1991 году.[3] Он доступен как дженерик.[1] В Соединенных Штатах оптовая стоимость десятидневного приема лекарств составляет около 9,40 долларов США.[4] В 2017 году это было 198-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах, на него было выписано более двух миллионов рецептов.[5][6]

Медицинское использование

Терапевтическое использование цефдинира включает: средний отит, мягких тканей инфекции и дыхательные пути инфекции, включая синусит, стрептококковое горло (примечание: никогда не сообщалось о документально подтвержденной устойчивости стрептококков группы А к пенициллину, предпочтение отдается пенициллину или амоксициллину, за исключением пациентов с аллергией на пенициллин), внебольничная пневмония, и острые обострения бронхит.

Восприимчивые организмы

Цефдинир - это бактерицидный антибиотик из класса антибиотиков цефалоспоринового ряда. Его можно использовать для лечения инфекций, вызванных несколькими Грамотрицательный и Грамположительный бактерии.

Бактериальная восприимчивость и резистентность

Цефдинир - это антибиотик широкого спектра действия, который используется для лечения инфекций дыхательных путей, включая пневмонию, синусит и бронхит. Ниже представлены данные о чувствительности к МИК для нескольких значимых с медицинской точки зрения микроорганизмов.[7]

  • Haemophilus influenzae: 0,05 - 4 мкг / мл
  • Пневмококк: 0,006 - 64 мкг / мл
  • Streptococcus pyogenes: ≤0,004 - 2 мкг / мл

Побочные эффекты

Побочные эффекты включают диарею, вагинальные инфекции или воспаление, тошноту, головную боль и боль в животе ».[8]

Это также одно из лекарств, которое может вызвать токсический эпидермальный некролиз или Синдром Стивенса-Джонсона.[9]

Педиатрическая версия цефдинира может связываться с железом в пищеварительном тракте; в редких случаях это вызывает ржавчину или покраснение стула. Кровь в стуле обычно бывает темно-коричневой или черной, и анализ может подтвердить, какая кровь присутствует. Если красноватый стул сопровождается болями в животе, похуданием, диареей и т. Д., A Clostridioides difficile инфекция, вызванная антибиотиком, может быть значимой.

Механизм действия

Основная статья: Цефалоспорин

Общество и культура

Экономика

По состоянию на 2008 год цефдинир был самым продаваемым цефалоспориновым антибиотиком в Соединенных Штатах: розничные продажи его генерических версий составили более 585 миллионов долларов США.[10][нуждается в обновлении ]

Доступные формы

Цефдинир принимают внутрь. Он доступен в виде капсул и суспензии. Дозировка, расписание и продолжительность терапии зависят от типа инфекции.

Уорнер-Ламберт лицензировал этот цефалоспорин для продажи в США от Fujisawa.[11] Компания Abbott получила в США маркетинговые права на Omnicef ​​(cefdinir) в декабре 1998 года по соглашению с Warner-Lambert Company.[12] Он был одобрен FDA 4 декабря 1997 года.[13] Он доступен в США как Omnicef ​​от Abbott Laboratories и в Индии как Cednir от Abbott, Kefnir от Glenmark, Cefdair от Xalra Pharma и Cefdiel от Ранбакси.

Синтез

Синтез цефдинира:[14][15][16] Улучшенная подготовка:[17]

Ацилирование первичного амина 1 с 4-бром-3-оксобутаноилбромидом (2) приводит к амиду (3). Активный метиленовая группа в этом продукте затем нитрозируется нитрат натрия; исходный продукт спонтанно таутомеризуется, давая оксим (4). Массив бромкетонов в этом промежуточном продукте представляет собой классическую стартовую функцию для построения тиазолы. Реакция 4 с участием тиомочевина таким образом, приводит к образованию остатка аминотиазола. Таким образом получен антибиотик цефдинир (5).

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж г "Монография Цефдинира для профессионалов". Drugs.com. Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Получено 23 марта 2019.
  2. ^ «Применение цефдинира во время беременности». Drugs.com. Получено 3 марта 2019.
  3. ^ Фишер Дж, Ганеллин ЧР (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 49X. ISBN  9783527607495.
  4. ^ «НАДАК от 27.02.2019». Центры услуг Medicare и Medicaid. Получено 3 марта 2019.
  5. ^ «ТОП-300 2020». ClinCalc. Получено 11 апреля 2020.
  6. ^ «Цефдинир - Статистика употребления наркотиков». ClinCalc. Получено 11 апреля 2020.
  7. ^ «Данные о чувствительности и минимальной ингибирующей концентрации (МИК)» (PDF). 14 октября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.
  8. ^ "Омницеф капсулы Информация для пациентов" (PDF). Abbott Laboratories. Февраль 2004. Архивировано с оригинал (PDF) 18 ноября 2006 г.. Получено 2006-11-24.
  9. ^ «Вкладыш производителя Omnicef» (PDF). FDA. Получено 2016-12-11.
  10. ^ «200 лучших дженериков за 2008 год по розничным ценам» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2012-01-12. (399,4 КБ). Темы наркотиков (26 мая 2009 г.). Проверено 24 июля, 2009.
  11. ^ "Документ". elsevierbi.com.
  12. ^ «Medicis.com - Фармацевтическая корпорация Медисис». globenewswire.com. Архивировано из оригинал на 2014-07-14.
  13. ^ "Медицинские факты о цефдинире от Drugs.com". наркотики.com.
  14. ^ Такая Т. и др., BE 897864 ; эйдем Патент США 4559334 (1984, 1985 оба в Fujisawa Pharmaceuticals).
  15. ^ Инамото Ю., Чиба Т., Камимура Т., Такая Т. (июнь 1988 г.). «FK 482, новый перорально активный синтез цефалоспоринов и биологические свойства». Журнал антибиотиков. 41 (6): 828–30. Дои:10.7164 / антибиотики. 41.828. PMID  3255303.
  16. ^ Камачи Х., Нарита Й., Окита Т., Абэ Й., Иимура С., Томацу К. и др. (Ноябрь 1988 г.). «Синтез и биологическая активность нового цефалоспорина BMY-28232 и его сложных эфиров пролекарственного типа для перорального применения». Журнал антибиотиков. 41 (11): 1602–16. Дои:10.7164 / антибиотики.41.1602. PMID  3198494.
  17. ^ Гонсалес М., Родригес З., Толон Б., Родригес Дж. К., Велес Х., Вальдес Б. и др. (Июнь 2003 г.). «Альтернативный способ приготовления цефдинира». Farmaco. 58 (6): 409–18. Дои:10.1016 / S0014-827X (03) 00063-6. PMID  12767379.

внешние ссылки

  • «Цефдинир». Портал информации о наркотиках. Национальная медицинская библиотека США.