Мезлоциллин - Mezlocillin

Мезлоциллин

Клинические данные
AHFS /Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Беременность категория	B
Маршруты администрация	Внутривенно, внутримышечный
Код УВД	J01CA10 (ВОЗ)
Фармакокинетический данные
Связывание с белками	16–59%
Метаболизм	Печеночный (20–30%)
Устранение период полураспада	1,3–4,4 часа
Экскреция	Почечный (50%) и желчный
Идентификаторы
Название ИЮПАК (2S,5р,6р) -3,3-диметил-6 - [[(2р) -2 - [(3-метилсульфонил- 2-оксоимидазолидин-1-карбонил) амино] -2-фенилацетил] амино] -7-оксо-4-тиа-1-азабицикло [3.2.0] гептан-2- карбоновая кислота
Количество CAS	51481-65-3 Y
PubChem CID	656511
DrugBank	DB00948 Y
ChemSpider	570894 Y
UNII	OH2O403D1G
КЕГГ	D05021 Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 6919 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1731 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1023316
ECHA InfoCard	100.052.013
Химические и физические данные
Формула	C21ЧАС25N5О8S2
Молярная масса	539.58 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C (O) [C @@ H] 3N4C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (c1ccccc1) NC (= O) N2C (= O) N ( S (= O) (= O) C) CC2) [C @ H] 4SC3 (C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C21H25N5O8S2 / c1-21 (2) 14 (18 (29) 30) 26-16 (28) 13 (17 (26) 35-21) 22-15 (27) 12 (11-7-5- 4-6-8-11) 23-19 (31) 24-9-10-25 (20 (24) 32) 36 (3,33) 34 / ч 4-8,12-14,17H, 9-10H2, 1-3H3, (H, 22,27) (H, 23,31) (H, 29,30) / t12-, 13-, 14 +, 17- / м1 / с1 Y Ключ: YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N Y
(проверять)

Мезлоциллин это широкий спектр пенициллин антибиотик. Активен против обоих Грамотрицательный и немного Грамположительный бактерии. В отличие от большинства других пенициллинов расширенного спектра, он выводится печенью, поэтому полезен при инфекциях желчных путей, таких как восходящий холангит.

Механизм действия

Основная статья: Бета-лактамный антибиотик

Как и все остальные бета-лактамные антибиотики, мезлоциллин подавляет третью и последнюю стадию бактериального клеточная стенка синтез путем связывания с связывающие пенициллин белки. Это в конечном итоге приводит к клеточному лизис.

Восприимчивые организмы

Грамотрицательный

• Бактероиды виды, в том числе B. fragilis
• Энтеробактер виды
• кишечная палочка
• Haemophilus influenzae
• Клебсиелла разновидность
• Морганелла моргания
• Neisseria gonorrhoeae
• Протей мирабилис
• Proteus vulgaris
• Providencia rettgeri
• Псевдомонады виды, в том числе P. aeruginosa
• Serratia marcescens

Грамположительный

• Enterococcus faecalis
• Пептококк виды
• Пептострептококк виды

Синтез

Синтез мезлоциллина:^[1][2]

Мезлоциллин можно производить различными способами, включая реакцию ампициллин с хлоркарбаматом 1 в присутствии триэтиламина. Хлоркарбамат 1 сам сделан из этилендиамин реакцией с фосгеном с образованием циклической мочевины с последующим образованием моноамида с метансульфонилхлорид а затем взаимодействие другого атома азота с фосгеном и триметилсилилхлоридом.

Близкий аналог азлоциллин производится практически так же, как и мезлоциллин. но без стадии метилирования.

Рекомендации

1. W. Schroeck, H.R. Furtwaengier, H. B. Koenig и K. G.Metzer, German Offen. 2 318 955 (1973); Chem. Абстракция, 82, 31313б (1975).
2. H. B. Koenig, K. G. Metzer, H. A. Offe и W. Schroeck, Eur. J_. Med. Chem., 17, 59 (1982).

внешняя ссылка

• База данных болезней (DDB): 30377
• Герцог
• Кристоф Р., Клусманн Х., Келер В., Финк К., Шрамм Дж. (1998). «Лечение случайного введения высоких доз внутрижелудочкового мезлоциллина путем обмена спинномозговой жидкости». J Neurol Neurosurg Psychiatry. 64 (3): 379–81. Дои:10.1136 / jnnp.64.3.379. ЧВК  2170014. PMID  9527154.
• Маккормик П., Гринслейд Л., Кибблер С., Чин Дж., Берроуз А., Макинтайр Н. (1997). «Проспективное рандомизированное исследование цефтазидима по сравнению с нетилмицином плюс мезлоциллин в эмпирической терапии предполагаемого сепсиса у пациентов с циррозом». Гепатология. 25 (4): 833–6. Дои:10.1002 / hep.510250408. PMID  9096584. S2CID  45046625.
• Роде Б., Вернер У., Хикштейн Х., Эмке Х., Древелов Б. (1997). «Фармакокинетика мезлоциллина и сульбактама при непрерывном венозно-венозном гемодиализе (CVVHD) у пациентов интенсивной терапии с острой почечной недостаточностью». Eur J Clin Pharmacol. 53 (2): 111–5. Дои:10.1007 / s002280050347. PMID  9403281. S2CID  20525389.