Цефпрозил - Cefprozil

Цефпрозил
Cefprozil.svg
Клинические данные
Торговые наименованияCefzil, Cefproz, другие
Другие именаЦефпроксил
AHFS /Drugs.comМонография
MedlinePlusa698022
Данные лицензии
Беременность
категория
  • нас: B (Нет риска в исследованиях без участия человека)
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Биодоступность95%
Связывание с белками36%
Устранение период полураспада1,3 часов
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС19N3О5S
Молярная масса389.43 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Цефпрозил это второе поколение цефалоспорин антибиотик. Его можно использовать для лечения ушных инфекций, кожных инфекций и других бактериальных инфекций.[нужна цитата ] Поставляется в виде таблеток и жидкости. приостановка.

Хотя существует широко цитируемый 10% риск перекрестной аллергии между цефалоспоринами и пенициллином, статья[1] не показал повышенного риска перекрестной аллергии на цефпрозил и некоторые другие цефалоспорины второго поколения или более поздние.

Он был запатентован в 1983 году и разрешен для медицинского применения в 1992 году.[2]

Спектр бактериальной восприимчивости и устойчивости

В настоящее время такие бактерии, как Enterobacter aerogenes, Морганелла моргания и Синегнойная палочка устойчивы к цефпрозилу, а Salmonella enterica серотип Агона и стрептококки восприимчивы к цефпрозилу. Некоторые бактерии, такие как Бруцелла абортус, Moraxella catarrhalis и Пневмококк развили устойчивость к цефпрозилу в различной степени. Подробная информация о минимальной ингибирующей концентрации приведена в листе данных по восприимчивости и устойчивости к цефпрозилу.[3]

Синтез

Это не прямая копия книги Ледникера, как на первый взгляд, а взято из первичного справочного материала.

Синтез цефпрозила:[4][5][6] Разделение изомеров:[7]

Замещение аллилового хлорида в промежуточном (1) с трифенилфосфин дает соль фосфония (2). Затем эта функция преобразуется в ее илида; конденсация с ацетальдегид затем приводит к винил производная (3); снятие защиты дает цефпрозил. Полусинтетический пероральный цефалоспорин, состоящий из смеси изомеров Z / E ~ 90: 10.

[8]

Фирменные наименования

[9]

Рекомендации

  1. ^ Пичичеро ME (февраль 2006 г.). «Цефалоспорины можно безопасно назначать пациентам с аллергией на пенициллин» (PDF). Журнал семейной практики. 55 (2): 106–12. PMID  16451776. Архивировано из оригинал на 2012-09-16. Получено 2011-02-26.
  2. ^ Фишер Дж, Ганеллин ЧР (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 496. ISBN  9783527607495.
  3. ^ «Данные о восприимчивости и устойчивости к цефпрозилу» (PDF). Получено 23 июля 2013.
  4. ^ DE 3402642, Hoshi H, et al., Выпущенный в 1984 г., присвоенный Бристоль-Майерс 
  5. ^ США 4520022, Hoshi H, et al., Выданный в 1985 г., присвоенный Бристоль-Майерс 
  6. ^ Найто Т., Хоши Х., Абураки С., Абэ Ю., Окумура Дж., Томацу К., Кавагути Х. (июль 1987 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность нового перорального цефалоспорина, BMY-28100 и родственных соединений». Журнал антибиотиков. 40 (7): 991–1005. Дои:10.7164 / антибиотики. 40.991. PMID  3624077.
  7. ^ США 4727070, Kaplan MA, et al., Выпущенный в 1988 г., присвоенный Бристоль-Майерс 
  8. ^ ТОМАТСУ, Козо; Андо, Шигеюки; Масуёси, Синдзи; Кондо, Шоичиро; Хирано, Минору; Мияки, Такео; Кавагути, Хироши (1987). «Оценка in vitro и in vivo BMY-28100, нового перорального цефалоспорина». Журнал антибиотиков. 40 (8): 1175–1183. Дои:10.7164 / антибиотики. 40.1175. ISSN  0021-8820. PMID  3500158.
  9. ^ Альбанус, Леннарт; Бьёрклунд, Нильс-Эрик; Густафссон, Бёрье; Йёнссон, Моника (1975). «Сорок дней оральной токсичности 2,6-цис-дифенилгексаметилциклотетрасилоксана (KABI 1774) у собак породы бигль с особым упором на воздействие на репродуктивную систему самцов». Acta Pharmacologica et Toxicologica. 36 (Дополнение 3): 93–130. Дои:10.1111 / j.1600-0773.1975.tb03087.x. ISSN  0001-6683. PMID  1080338.

внешняя ссылка