Азид йода - Iodine azide
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-йодотриаза-1,2-диен-2-иум-1-ид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| В3 | |
| Молярная масса | 168,92 г / моль |
| Внешность | желтое твердое вещество |
| разлагается | |
| Давление газа | 2 торр |
| Структура | |
| ромбический | |
| Пбам, №55 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Азид фтора Азид хлора Азид брома Гидразойная кислота |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Азид йода (В
3) является взрывчатым веществом неорганическое соединение, который в обычных условиях представляет собой твердое вещество желтого цвета.[1] Формально это интер-псевдогалоген.
Подготовка
Азид йода можно получить по реакции между азид серебра и элементаль йод:
Поскольку с азидом серебра можно безопасно обращаться только во влажном состоянии, но даже небольшие следы воды вызывают разложение азида йода, этот синтез осуществляется путем приостановка азид серебра в дихлорметан и добавив сушильный агент до реакции с йодом. Таким образом получается чистый раствор азида йода, который затем можно осторожно упарить, чтобы сформировать игольчатые золотые кристаллы.[2]
Эта реакция была использована в оригинальном синтезе азида йода в 1900 году, где он был получен в виде нестабильных растворов в эфире и нечистых кристаллов, загрязненных йодом.[3]
Азид йода также может образовываться на месте реагируя монохлорид йода и азид натрия в условиях, где он не взрывоопасен.[4]
Характеристики
В твердом состоянии азид йода существует как одномерная полимерная структура,[5] образуя два полиморфы, оба кристаллизуются в ромбический решетка с космическая группа Пбам.[5] Газовая фаза существует в виде мономерных единиц.[6]
Азид йода проявляет как высокую реакционную способность, так и сравнительную стабильность, что является следствием полярности связи I – N. Тогда3 группа, введенная замещением азидом иода, может часто вступать в последующие реакции из-за своего высокого содержания энергии.
Выделенное соединение сильно шок и чувствительный к трению.[7] Его взрывоопасность характеризовалась следующим образом:[1]
| Нормальный объем газа | 265 л · кг−1 |
| Теплота взрыва | 2091 кДж · кг−1 |
| Рейтинг Траузл | 14,0 см3·грамм−1 |
Эти значения значительно ниже по сравнению с классическими взрывчатыми веществами, такими как TNT или же Гексоген, а также перекись ацетона. С разбавленными растворами (<3%) соединения в дихлорметане можно безопасно обращаться.[2]
Использует
Несмотря на свой взрывной характер, азид йода находит множество практических применений в химическом синтезе. Похожий на азид брома, он может присоединяться через двойную связь алкена через ионный и радикальный механизмы, давая анти стереоселективность. Добавление В
3 до алкена с последующим восстановлением литийалюминийгидрид удобный способ азиридин синтез. Азирины также может быть синтезирован из продукта присоединения путем добавления основания для удаления HI с образованием винилазида, который подвергается термолизу с образованием азирина. Дальнейшие радикальные способы реакционной способности включают радикальные замещения в слабых связях C-H с образованием α-азидоэфиров, бензалацеталей и альдегидов, а также превращение альдегиды к ацилазиды.[4][6]
внешняя ссылка
Рекомендации
- ^ а б Бузек, Петр; Klapötke, Thomas M .; фон Раге Шлейер, Пауль; Tornieporth ‐ Oetting, Inis C .; Белый, Питер С. (1993). «Азид йода». Angewandte Chemie International Edition. 32 (2): 275–277. Дои:10.1002 / anie.199302751.
- ^ а б Дехнике, Курт (1979). «Химия азида йода». Angewandte Chemie International Edition. 18 (7): 507–514. Дои:10.1002 / anie.197905071.
- ^ Hantzsch, Артур (1900). "Ueber den Jodstickstoff N3". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33 (1): 522–527. Дои:10.1002 / cber.19000330182.
- ^ а б Маринеску, Лавиния; Тинггаард, Джейкоб; Thomsen, Ib B .; Болс, Микаэль (2003). «Радикальное азидирование альдегидов». Журнал органической химии. 68 (24): 9453–9455. Дои:10.1021 / jo035163v.
- ^ а б Lyhs, Бенджамин; Блазер, Дитер; Вельпер, Кристоф; Шульц, Стефан; Янсен, Георг (2012). "Сравнение твердотельных структур азидов галогенов XN.3 (X = Cl, Br, I) ". Angewandte Chemie International Edition. 51 (51): 12859–12863. Дои:10.1002 / anie.201206028.
- ^ а б Хасснер, Альфред; Маринеску, Лавиния; Болс, Микаэль. «Азид йода». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.ri007.
- ^ Урбен, П. Г. (1999). Справочник Бретерика по опасностям, связанным с химически активными веществами. 1 (6-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 0-7506-3605-X.
Соли и ковалентные производные азид ион | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| HN3 | Он | ||||||||||||||||||
| LiN3 | Бен3)2 | B (N3)3 | CH3N3, C (N3)4 | N (N3)3,ЧАС2N — N3 | О | FN3 | Ne | ||||||||||||
| NaN3 | Mg (N3)2 | Al (N3)3 | Si (N3)4 | п | ТАК2(N3)2 | ClN3 | Ar | ||||||||||||
| КН3 | Может3)2 | Sc (N3)3 | Банка3)4 | VO (N3)3 | Cr (N3)3, CrO2(N3)2 | Mn (N3)2 | Fe (N3)2, Fe (N3)3 | Против3)2, Против3)3 | Ni (N3)2 | CuN3, Cu (N3)2 | Zn (N3)2 | Ga (N3)3 | Ge | В качестве | Se (N3)4 | BrN3 | Kr | ||
| Руб.3 | Sr (N3)2 | Y | Zr (N3)4 | Nb | Пн | Tc | Пробег3)63− | Rh (N3)63− | Pd (N3)2 | AgN3 | Cd (N3)2 | В | Sn | Sb | Te | В3 | Xe (N3)2 | ||
| CsN3 | Ba (N3)2 | Hf | Та | W | Re | Операционные системы | Ir (N3)63− | Pt (N3)62− | Au (N3)4− | Hg2(N3)2, Hg (N3)2 | TlN3 | Pb (N3)2 | Би (N3)3 | По | В | Rn | |||
| Пт | Ra (N3)2 | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ц | Og | |||
| ↓ | |||||||||||||||||||
| Ла | Ce (N3)3, Ce (N3)4 | Pr | Nd | Вечера | См | Европа | Gd (N3)3 | Tb | Dy | Хо | Э | Тм | Yb | Лу | |||||
| Ac | Чт | Па | UO2(N3)2 | Np | Пу | Являюсь | См | Bk | Cf | Es | FM | Мкр | Нет | Lr | |||||