TNT - TNT

Для использования в других целях см. TNT (значения).
TNT
Trinitrotoluene.svg
TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png
твердый тринитротолуол
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,4,6-тринитротолуол
Другие имена
2,4,6-тринитрометилбензол
2,4,6-тринитротолуол
2-метил-1,3,5-тринитробензол
TNT, толит, трилит, тринитротолуол, тринол, тритоло, тритолол, тритон, тритон, тротол, тротил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияTNT
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.900 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-289-6
КЕГГ
Номер RTECS
  • XU0175000
UNII
Номер ООН0209 – Сухой или увлажненный <30% воды
0388, 0389 – Смеси с тринитробензолом, гексанитростильбеном
Характеристики
C7ЧАС5N3О6
Молярная масса227.132 г · моль−1
ВнешностьБледно-желтое твердое вещество. Сыпучие «иголки», хлопья или гранулы перед плавлением-Кастинг. Сплошной блок после заливки в кожух.
Плотность1,654 г / см3
Температура плавления 80,35 ° С (176,63 ° F, 353,50 К)
Точка кипения 240,0 ° С (464,0 ° F, 513,1 К) (разлагается)[1]
0,13 г / л (20 ° С)
Растворимость в эфир, ацетон, бензол, пиридинрастворимый
Давление газа0,0002 мм рт. Ст. (20 ° С)[2]
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамНечувствительный
Чувствительность к трениюНечувствительность к 353 Н
Скорость детонации6900 м / с
RE фактор1.00
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 0967
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H201, H301, H311, H331, H373, H411
P210, P273, P309 + 311, P370 + 380, P373, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
795 мг / кг (крыса, перорально)
660 (мышь, орально)[3]
500 мг / кг (кролик, перорально)
1850 мг / кг (кошка, перорально)[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1,5 мг / м3 [кожа][2]
REL (Рекомендуемые)
TWA 0,5 мг / м3 [кожа][2]
IDLH (Непосредственная опасность)
500 мг / м3[2]
Родственные соединения
Родственные соединения
пикриновая кислота
гексанитробензол
2,4-динитротолуол
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тринитротолуол (/ˌтраɪˌпаɪтрoʊˈтɒljтыяп/;[4][5] TNT), или более конкретно 2,4,6-тринитротолуол, это химическое соединение с формулой C6ЧАС2(НЕТ2)3CH3. Это желтое твердое вещество иногда используют в качестве реагент в химическом синтезе, но он наиболее известен как взрывчатый материал с удобными в обращении свойствами. Взрывная мощность TNT считается максимальной. стандартное сравнительное соглашение из бомбы и разрушительность взрывчатка. В химии тротил используется для получения соли с переносом заряда.

История

Куски взрывчатого вещества тротила
Тринитротолуол плавится при 81 ° C (178 ° F)
M107 артиллерийские снаряды. Все они помечены, чтобы указать заполнение "Комп B "(смесь тротила и Гексоген ) и имеют взрыватели приспособленный
Анализ производства тротила по родам немецкой армии с 1941 по первый квартал 1944 года в тысячах тонн в месяц.
Детонация 500-тонного заряда ВВ ТНТ в составе Операция Sailor Hat в 1965 году. Мимолетная взрывная волна оставила после себя белую водную гладь и белый Конденсационное облако видна над головой.

ТНТ был впервые получен в 1863 году немецким химиком. Юлиус Уилбранд[6] и первоначально использовался как желтый краситель. Его потенциал как взрывчатого вещества не был признан в течение трех десятилетий, главным образом потому, что его было слишком трудно взорвать и потому что оно было менее мощным, чем альтернативы. Его взрывчатые свойства были впервые обнаружены другим немецким химиком Карлом Хойссерманном в 1891 году.[7] TNT можно безопасно наливать в жидком виде в гильзы, и он настолько нечувствителен, что был исключен из правил Великобритании. Закон о взрывчатых веществах 1875 г. и не считался взрывчатым веществом для целей производства и хранения.[8]

Немецкие вооруженные силы приняли его в качестве начинки для артиллерия снаряды в 1902 г. бронебойный снаряды взорвутся после того, как они пробьют броню британских крупные корабли, тогда как британские Лиддит снаряды имели тенденцию взрываться при ударе по броне, таким образом расходуя большую часть своей энергии за пределы корабля.[8] Британцы начали заменять лиддит на тротил в 1907 году.

В ВМС США продолжение заполнения бронебойный снаряды с взрывчатое вещество D после того, как некоторые другие страны перешли на TNT, но начали заполнять морские мины, бомбы, глубинные бомбы, и торпеда боеголовки с разрывными зарядами сырого класс B TNT цвета коричневого сахара, требующий взрывной ускоритель загрузка гранулированного кристаллизованного оценка отлично Тротил на детонацию. Фугасные снаряды снаряжались оценка отлично TNT, который стал предпочтительным для других целей, поскольку промышленные химические мощности стали доступны для удаления ксилол и подобные углеводороды из толуольного сырья и других нитротолуол изомер побочные продукты реакций нитрования.[9]

Подготовка

В промышленности тротил производится в три этапа. Первый, толуол является нитрированный со смесью серный и азотная кислота производить мононитротолуол (MNT). MNT отделяется, а затем перенаправляется в динитротолуол (DNT). На заключительном этапе DNT нитрируется до тринитротолуола (TNT) с использованием безводный смесь азотной кислоты и олеум. Азотная кислота расходуется в производственном процессе, но разбавленную серную кислоту можно повторно сконцентрировать и использовать повторно. После нитрования TNT стабилизируется с помощью процесса, называемого сульфитацией, когда неочищенный TNT обрабатывают водным раствором. сульфит натрия раствор для удаления менее стабильных изомеров TNT и других нежелательных продуктов реакции. Промывочная вода от сульфитации известна как красная вода и является значительным загрязнителем и отходом производства тротила.[10]

Контроль над оксиды азота в кормах азотная кислота очень важна, поскольку свободная диоксид азота может привести к окислению метильной группы толуола. Эта реакция очень экзотермический и несет в себе риск неуправляемой реакции, ведущей к взрыву.

В лаборатории 2,4,6-тринитротолуол получают в двухступенчатом процессе. Нитрующая смесь концентрированных азотной и серной кислот используется для нитрования толуола до смеси изомеров моно- и динитротолуола при осторожном охлаждении для поддержания температуры. Затем нитрованные толуолы отделяют, промывают разбавленным бикарбонат натрия для удаления оксидов азота, а затем осторожно нитруют смесью дымящаяся азотная кислота и серная кислота.

Приложения

TNT - одно из наиболее часто используемых взрывчатых веществ в военных, промышленных и горнодобывающих целях. TNT использовался вместе с гидроразрыв, процесс, используемый для извлечения нефти и газа из сланцевых пластов. Этот метод включает вытеснение и детонацию нитроглицерина в гидравлически индуцированных трещинах с последующими выстрелами в ствол скважины с использованием гранулированного тротила.[11]

TNT ценится отчасти из-за его нечувствительности к ударам и трению, а также из-за снижения риска случайного детонация по сравнению с более чувствительными взрывчатыми веществами, такими как нитроглицерин. TNT плавится при температуре 80 ° C (176 ° F), что намного ниже температуры, при которой он самопроизвольно взрывается, что позволяет заливать его или безопасно комбинировать с другими взрывчатыми веществами. TNT не впитывается и не растворяется в воде, что позволяет эффективно использовать его во влажной среде. Чтобы взорваться, ТНТ должен быть вызван волной давления от стартерной взрывчатки, называемой взрывной ускоритель.

Хотя блоки TNT доступны в различных размерах (например, 250 г, 500 г, 1000 г), он чаще встречается в синергетический взрывчатые смеси, содержащие переменный процент TNT плюс другие ингредиенты. Примеры взрывоопасных смесей, содержащих тротил, включают:

Взрывной характер

На детонация, TNT подвергается разложению, эквивалентному реакции

2 С7ЧАС5N3О6 → 3 с.2 + 5 часов2 + 12 СО + 2 ° С

плюс некоторые реакции

ЧАС
2 + СО → ЧАС
2О + C

и

2CO → CO
2 + С.

Реакция экзотермический но имеет высокий энергия активации в газовой фазе (~ 62 ккал / моль). Конденсированные фазы (твердая или жидкая) демонстрируют заметно более низкие энергии активации примерно 35 ккал / моль из-за уникальных маршрутов бимолекулярного разложения при повышенных плотностях.[20] Из-за производства углерод, Взрывы TNT выглядят как сажа. Поскольку в TNT содержится избыток углерода, взрывоопасные смеси с соединениями, богатыми кислородом, могут давать больше энергии на килограмм, чем один только TNT. В течение 20 века аматол, смесь тротила с нитрат аммония было широко используемым военным взрывчатым веществом.

TNT может быть взорван высокоскоростным инициатором или эффективным сотрясением.[21] На протяжении многих лет ТНТ служил ориентиром для Фигура нечувствительности. У TNT был рейтинг ровно 100 по шкале «F из I.». С тех пор ссылка была изменена на более чувствительное взрывчатое вещество под названием Гексоген, который имеет рейтинг F of I.

Содержание энергии

Смотрите также: Эквивалент в тротиловом эквиваленте
Поперечный разрез 20-мм пушка Oerlikon снаряды (датируемые примерно 1945 годом) с цветовыми кодами для TNT и пентолит начинки

Теплота детонации, используемая NIST определить тонна тротилового эквивалента составляет 1000 кал / г или 1000 ккал / кг, 4,184 МДж / кг или 4,184 ГДж / т.[22] Плотность энергии тротила используется в качестве точки отсчета для многих других взрывчатых веществ, включая ядерное оружие, энергосодержание которого измеряется в эквивалентных килотоннах (~ 4,184 тераджоули или 4,184 ТДж или 1,162 ГВтч) или мегатонн (~ 4,184 петаджоули или 4,184 ПДж или 1,162 ТВтч) в тротиловом эквиваленте. Однако теплота сгорания составляет 14,5 мегаджоули на килограмм, или 14,5 МДж / кг, или 4,027 кВтч / кг, для чего требуется, чтобы часть углерода в тротиловом эквиваленте вступила в реакцию с атмосферным кислородом, чего не происходит в исходном случае.[23]

Для сравнения, порох содержит 3 мегаджоуля на килограмм, динамит содержит 7,5 мегаджоулей на килограмм, и бензин содержит 47,2 мегаджоулей на килограмм (хотя для бензина требуется окислитель, поэтому оптимизированный бензин и O2 смесь содержит 10,4 мегаджоулей на килограмм).

Обнаружение

Для обнаружения TNT могут использоваться различные методы, в том числе оптические и электрохимический датчики и собаки-носители взрывчатых веществ. В 2013 г. исследователи из Индийские технологические институты с помощью благородный металл квантовые кластеры могут обнаруживать ТНТ на суб-зептомолярный (10−18 моль / м3) уровень.[24]

Безопасность и токсичность

TNT ядовит, и контакт с кожей может вызвать раздражение кожи, в результате чего кожа станет ярко-желто-оранжевой. Вовремя Первая мировая война, женщины, работавшие с боеприпасами, обнаружили, что их кожа стала ярко-желтой, в результате чего они получили прозвище "канарейка "или просто" канарейки ".

Люди, подвергавшиеся воздействию TNT в течение длительного периода, склонны испытывать анемия и ненормальный печень функции. Кровь и печеночные эффекты, селезенка увеличение и другие вредные воздействия на иммунная система были также обнаружены у животных, которые глотали или вдыхали тринитротолуол. Есть данные, что TNT отрицательно влияет на мужчин. плодородие.[25] TNT указан как возможный человеческий канцероген, с канцерогенными эффектами, продемонстрированными в экспериментах на животных с крысами, хотя воздействие на людей до сих пор отсутствует (согласно IRIS от 15 марта 2000 г.).[26] Потребление TNT дает красный цвет моча из-за наличия продуктов распада, а не крови, как иногда думают.[27]

Некоторые военные полигоны заражены тротилом. Сточные Воды от программ боеприпасов, включая загрязнение поверхности и подземные воды может быть окрашен в розовый цвет из-за присутствия TNT. Такое загрязнение называется "розовая вода ", может быть сложно и дорого средство.

TNT склонен к экссудация из динитротолуолы и другие изомеры тринитротолуола. Такой эффект может вызвать даже небольшое количество таких примесей. Эффект проявляется особенно в снаряды содержащие TNT и хранящиеся при более высоких температурах, например на протяжении лета. Экссудация примесей приводит к образованию пор и трещин (которые, в свою очередь, вызывают повышенную чувствительность к ударам). Миграция экссудированной жидкости в взрыватель винтовая резьба может образовывать каналы огня, увеличивая риск случайных взрывов; Неисправность взрывателя может возникнуть из-за попадания жидкостей в его механизм.[28] Силикат кальция смешивается с TNT, чтобы уменьшить тенденцию к экссудации.[29]

Розовая и красная вода

Об авторе см. Дэниел Пинкуотер.

Розовая вода и красная вода два разных типа Сточные Воды относится к тринитротолуолу (TNT).[30] [31] Розовая вода образуется в процессе мойки оборудования после боеприпасы заполнение или демилитаризация операций, и как таковой обычно насыщен максимальным количеством тротила, который может растворяться в воде (около 150 частей на миллион (ppm)). Однако он имеет неопределенный состав, который зависит от конкретного процесса; в частности, он может также содержать циклотриметилентринитрамин (RDX), если на заводе используются смеси TNT / RDX, или HMX если используется TNT / HMX. Красная вода (также известная как «Селлитная вода») производится в процессе очистки неочищенного тротила. Он имеет сложный состав, содержащий более десятка ароматических соединений, но основными компонентами являются неорганические соли (натрий сульфит, сульфат, нитрит и нитрат ) и сульфированный нитроароматика.

Розовая вода на самом деле бесцветна во время образования, тогда как красная вода может быть бесцветной или очень бледно-красной. Цвет производится фотолитический реакции под воздействием солнечных лучей. Несмотря на названия, красная и розовая вода не обязательно разных оттенков; цвет зависит в основном от продолжительности пребывания на солнце. Если выдержать достаточно долго, «розовая» вода станет темно-коричневой.

Из-за токсичности TNT сброс розовой воды в окружающую среду был запрещен в США и многих других странах на протяжении десятилетий, но загрязнение почвы может присутствовать на очень старых заводах. Однако RDX и тетрил Загрязнение обычно считается более проблематичным, поскольку TNT имеет очень низкую подвижность почвы. Красная вода значительно токсичнее. Как таковые, они всегда считались опасными отходами. Его традиционно утилизируют путем выпаривания досуха (поскольку токсичные компоненты не летучие) с последующим сжиганием. Было проведено много исследований для разработки более эффективных процессов утилизации.

Экологическое воздействие

Из-за его использования при строительстве и сносе тротил стал наиболее широко используемым взрывчатым веществом, и поэтому его токсичность является наиболее описанной и описанной. Остаточный тротил от производства, хранения и использования может загрязнять воду, почву, атмосфера, и биосфера.

Концентрация TNT в загрязненной почве может достигать 50 г / кг почвы, причем самые высокие концентрации могут быть обнаружены на поверхности или вблизи ее поверхности. В сентябре 2001 г. Агентство по охране окружающей среды США (USEPA) объявил TNT загрязнителем, удаление которого является приоритетом.[32] USEPA утверждает, что уровни TNT в почве не должны превышать 17,2 грамма на килограмм почвы и 0,01 миллиграмма на литр воды.[33]

Растворимость в воде

Растворение представляет собой меру скорости растворения твердого TNT при контакте с водой. Относительно низкий растворимость в воде тротила вызывает растворение твердых частиц, которые непрерывно выделяются в окружающую среду в течение продолжительных периодов времени.[34] Исследования показали, что тротил растворяется в соленой воде медленнее, чем в пресной. Однако при изменении солености TNT растворялся с той же скоростью (рис. 2).[35] Поскольку TNT умеренно растворим в воде, он может мигрировать через подповерхностную почву и вызывать грунтовые воды загрязнение.[36]

Адсорбция почвы

Адсорбция представляет собой меру распределения между растворимыми и адсорбированными в осадке загрязнителями после достижения равновесия. ТНТ и продукты его превращения, как известно, адсорбируются на поверхности почвы и отложения, где они подвергаются реактивному преобразованию или остаются на хранении.[37] Движение органических загрязнителей через почвы зависит от их способности связываться с подвижной фазой (вода) и неподвижной фазой (почва). Материалы, которые прочно связаны с почвой, медленно перемещаются через почву. Материалы, которые сильно связаны с водой, движутся через воду со скоростью, приближающейся к скорости движения грунтовых вод.

Константа ассоциации TNT с почвой составляет от 2,7 до 11 литров на килограмм почвы.[38] Это означает, что TNT имеет от одного до десяти раз тенденцию прилипать к твердым частицам почвы, чем не при попадании в почву.[34] Водородная связь и ионный обмен представляют собой два предполагаемых механизма адсорбции между нитрофункциональными группами и почвенными коллоидами.

Количество функциональные группы на TNT влияет на способность адсорбироваться в почве. Показано, что значения коэффициента адсорбции увеличиваются с увеличением количества аминогрупп. Таким образом, адсорбция продукта разложения ТНТ 2,4-диамино-6-нитротолуола (2,4-ДАНТ) была больше, чем у 4-амино-2,6-динитротолуола (4-АДНТ), которая была больше, чем у TNT.[34] Более низкие коэффициенты адсорбции для 2,6-ДНТ по сравнению с 2,4-ДНТ можно отнести к стерический помеха НЕТ2 группа в орто положение.

Исследования показали, что в пресноводных средах с высоким содержанием Ca2+адсорбция TNT и продуктов его трансформации почвами и отложениями может быть ниже, чем наблюдаемая в засоленной среде, где преобладают K+ и Na+. Следовательно, при рассмотрении адсорбции TNT важными факторами являются тип почвы или отложений, ионный состав и прочность грунтовых вод.[39]

Определены константы ассоциации TNT и продуктов его распада с глинами. Глинистые минералы оказывают значительное влияние на адсорбцию энергетических соединений. Свойства почвы, такие как содержание органического углерода и катионообменная способность, оказали значительное влияние на коэффициенты адсорбции, указанные в таблице ниже.

Дополнительные исследования показали, что подвижность продуктов разложения TNT, вероятно, будет ниже, «чем TNT в подземных средах, где специфическая адсорбция на глинистые минералы доминирует в процессе сорбции».[39] Таким образом, подвижность ТНТ и продуктов его превращения зависит от характеристик сорбента.[39] Подвижность TNT в подземных водах и почве была экстраполирована на основе «сорбции и десорбции. модели изотермы определяется с гуминовые кислоты, в отложениях водоносных горизонтов и почвах ».[39] На основе этих моделей предсказано, что TNT имеет низкое удерживание и легко переносится в окружающую среду.[32]

По сравнению с другими взрывчатыми веществами, TNT имеет более высокую константу ассоциации с почвой, что означает, что он больше прилипает к почве, чем к воде. И наоборот, другие взрывчатые вещества, такие как Гексоген и HMX с низкими константами ассоциации (от 0,06 до 7,3 л / кг и от 0 до 1,6 л / кг соответственно) могут быстрее перемещаться в воде.[34]

Химический распад

ТНТ является реактивной молекулой и особенно склонен реагировать с восстановленными компонентами отложений или фотодеградация при наличии солнечного света. TNT термодинамически и кинетически способен реагировать с большим количеством компонентов многих систем окружающей среды. Это включает полностью абиотические реагенты, такие как фотоны, сероводород, Fe2+, или микробные сообщества, как кислородные, так и бескислородные.

Почвы с высоким содержанием глины или мелкими частицами и высоким общее содержание органического углерода было показано, что способствует преобразованию TNT. Возможные трансформации TNT включают: снижение одной, двух или трех нитрогрупп с аминами и связывания продуктов аминопревращения с образованием димеры. Образование двух продуктов трансформации моноаминов, 2-ADNT и 4-ADNT, является энергетически благоприятным и поэтому наблюдается в загрязненных почвах и грунтовых водах. Диаминопродукты энергетически менее выгодны, и даже менее вероятно, что это триаминопродукты.

Превращение TNT значительно усиливается в анаэробных условиях, а также в условиях сильного восстановления. Превращения TNT в почвах могут происходить как биологически, так и абиотически.[39]

Фотолиз это важный процесс, который влияет на преобразование энергетических соединений. Изменение молекулы при фотолизе происходит в присутствии прямого поглощения световой энергии путем передачи энергии от фотосенсибилизированного соединения. Фотопреобразование тротила »приводит к образованию нитробензолы, бензальдегиды, азодикарбоновые кислоты и нитрофенолы, в результате окисление из метильные группы, сокращение нитрогруппы, и образование димера ".[34]

Свидетельства фотолиза TNT наблюдаются из-за изменения цвета сточных вод на розовый при воздействии солнечного света. В речной воде фотолиз протекал быстрее, чем в дистиллированной. В конечном итоге фотолиз влияет на судьбу TNT в первую очередь в водной среде, но также может влиять на реакцию при воздействии солнечного света на поверхность почвы.[39]

Биоразложение

Лигнинолитическая физиологическая фаза и система пероксидазы марганца грибов могут вызывать очень ограниченную минерализацию TNT в жидкой культуре; хотя и не в почве. Организм, способный восстанавливать большие количества тротила в почве, еще предстоит открыть.[40] Как дикие, так и трансгенные растения могут фиторемедиат взрывчатые вещества из почвы и воды.[41]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ 2,4,6-тринитротолуол. inchem.org
  2. ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0641". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б «2,4,6-Тринитротолуол». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "Тринитротолуол". Словарь Merriam-Webster.
  5. ^ "Тринитротолуол". Dictionary.com Несокращенный. Случайный дом.
  6. ^ Уилбранд, Дж. (1863). "Notiz über Trinitrotoluol". Annalen der Chemie und Pharmacie. 128 (2): 178–179. Дои:10.1002 / jlac.18631280206.
  7. ^ Питер О. К. Крел (2008). История ударных волн, взрывов и ударов: хронологический и биографический справочник. Springer Science & Business Media. п. 404. ISBN  978-3-540-30421-0.
  8. ^ а б Браун Г.И. (1998). Большой взрыв: история взрывчатых веществ. Sutton Publishing. стр.151–153. ISBN  978-0-7509-1878-7.
  9. ^ Fairfield AP (1921). Военно-морская артиллерия. Лорд Балтимор Пресс. С. 49–52.
  10. ^ Урбанский Т. (1964). Химия и технология взрывчатых веществ. 1. Pergamon Press. С. 389–91. ISBN  978-0-08-010238-2.
  11. ^ Miller, J. S .; Йохансен, Р. Т. (1976). «Разрыв горючего сланца с использованием взрывчатых веществ для извлечения на месте» (PDF). Сланцевая нефть, битуминозный песок и соответствующие источники топлива: 151. Bibcode:1976соц.репт ... 98 млн. Получено 27 марта 2015.
  12. ^ Кэмпбелл Дж. (1985). Военно-морское вооружение Второй мировой войны. Лондон: Conway Maritime Press. п. 100. ISBN  978-0-85177-329-2.
  13. ^ США по взрывоопасным боеприпасам, Бюро боеприпасов. Вашингтон, округ Колумбия: ВМС США. 1947. с. 580.
  14. ^ «Взрывчатые вещества - соединения». www.globalsecurity.org.
  15. ^ Военная спецификация MIL-C-401
  16. ^ Купер П.В. (1996). Разработка взрывчатых веществ. Wiley-VCH. ISBN  978-0-471-18636-6.
  17. ^ ОТДЕЛЕНИЕ КАЗНАЧЕЙСТВА: Бюро алкоголя, табака и огнестрельного оружия GlobalSecurity.org Проверено 2 декабря 2011 г.
  18. ^ [вторичный источник] веб-страницы: торпедно-взрывное устройство подводной лодки Проверено 2 декабря 2011 г.
  19. ^ scribd.com веб-сайт с копией документа североамериканской разведки см .: стр. 167 Проверено 2 декабря 2011 г.
  20. ^ Furman et al. (2014), Разложение энергетических материалов в конденсированной фазе: взаимодействие уни- и бимолекулярных механизмов, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136 (11), с. 4192–4200. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja410020f
  21. ^ Индекс Merck, 13-е издание, 9801
  22. ^ «Руководство NIST по единицам СИ - Приложение B8. Коэффициенты для единиц». 3 февраля 2006 г. Архивировано с оригинал на 2006-02-03.
  23. ^ Бабраускас, Витенис (2003). Справочник по зажиганию. Issaquah, WA: Издательство Fire Science / Общество инженеров по противопожарной защите. п. 453. ISBN  978-0-9728111-3-2.
  24. ^ Град, Пол (апрель 2013 г.). «Квантовые кластеры служат сверхчувствительными детекторами». Химическая инженерия.
  25. ^ Токсикологический профиль 2,4,6-тринитротолуола. atsdr.cdc.gov
  26. ^ «2,4,6-Тринитротолуол». www.nlm.nih.gov.
  27. ^ «2,4,6-Тринитротолуол» (PDF). Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Получено 2010-05-17.
  28. ^ Ахаван Дж (2004). Химия взрывчатых веществ. Королевское химическое общество. С. 11–. ISBN  978-0-85404-640-9.
  29. ^ «Взрывчатые и ракетные добавки». islandgroup.com.
  30. ^ «Взрывчатые вещества и окружающая среда». GlobalSecurity.org. Получено 11 февраля 2011.
  31. ^ Йинон, Иегуда (1990). Токсичность и метаболизм взрывчатых веществ. CRC Press. п. 176. ISBN  0-8493-5128-6.
  32. ^ а б Эстеве-Нуньес А., Кабальеро А., Рамос Дж. Л. (2001). «Биологическая деструкция 2,4,6-тринитротолуола». Microbiol. Мол. Биол. Rev. 65 (3): 335–52, содержание. Дои:10.1128 / MMBR.65.3.335-352.2001. ЧВК  99030. PMID  11527999.
  33. ^ Ayoub K, van Hullebusch ED, Cassir M, Bermond A (2010). «Применение передовых процессов окисления для удаления тротила: обзор». J. Hazard. Матер. 178 (1–3): 10–28. Дои:10.1016 / j.jhazmat.2010.02.042. PMID  20347218.
  34. ^ а б c d е Пихте Дж (2012). «Распространение и судьба боевых взрывчатых веществ и ракетного топлива в почве: обзор». Прикладное и экологическое почвоведение. 2012: 1–33. Дои:10.1155/2012/617236.
  35. ^ Брэннон Дж. М., Прайс CB, Йост С. Л., Хейс С., Портер Б. (2005). «Сравнение экологической судьбы и дескрипторов процесса переноса взрывчатых веществ в соленых и пресноводных системах». Mar. Pollut. Бык. 50 (3): 247–51. Дои:10.1016 / j.marpolbul.2004.10.008. PMID  15757688.
  36. ^ Халаш А., Грум С., Чжоу Е., Паке Л., Болье С., Дешам С., Корриво А., Тибуто С., Амплеман Г., Дюбуа С., Хавари Дж. (2002). «Обнаружение взрывчатых веществ и продуктов их разложения в почвенных средах». J Хроматограф A. 963 (1–2): 411–8. Дои:10.1016 / S0021-9673 (02) 00553-8. PMID  12187997.
  37. ^ Дуглас Т.А., Джонсон Л., Уолш М., Коллинз С. (2009). «Исследование временного ряда стабильности нитрамина и нитроароматических взрывчатых веществ в образцах поверхностных вод при температуре окружающей среды». Атмосфера. 76 (1): 1–8. Bibcode:2009Чмсп..76 .... 1Д. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2009.02.050. PMID  19329139.
  38. ^ Haderlein SB, Weissmahr KW, Schwarzenbach RP (январь 1996 г.). «Специфическая адсорбция нитроароматических взрывчатых веществ и пестицидов на глинистых минералах». Экологические науки и технологии. 30 (2): 612–622. Bibcode:1996EnST ... 30..612H. Дои:10.1021 / es9503701.
  39. ^ а б c d е ж Пеннингтон Дж. К., Брэннон Дж. М. (февраль 2002 г.). «Экологическая судьба взрывчатых веществ». Термохимика Акта. 384 (1–2): 163–172. Дои:10.1016 / S0040-6031 (01) 00801-2.
  40. ^ Хавари Дж., Боде С., Халаш А., Тибуто С., Амплеман Г. (2000). «Микробная деградация взрывчатых веществ: биотрансформация против минерализации». Appl. Microbiol. Биотехнология. 54 (5): 605–18. Дои:10.1007 / s002530000445. PMID  11131384. S2CID  22362850.
  41. ^ Панз К., Микш К. (2012). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (TNT, RDX, HMX) дикими и трансгенными растениями». J. Environ. Управлять. 113: 85–92. Дои:10.1016 / j.jenvman.2012.08.016. PMID  22996005.

внешняя ссылка