Изопренол - Isoprenol
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-метилбут-3-ен-1-ол | |
| Другие имена 3-метил-3-бутен-1-ол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.009  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики[1] | |
| C5ЧАС10О | |
| Молярная масса | 86,132 г / моль |
| Плотность | 0,853 г / см3 |
| Точка кипения | От 130 до 132 ° C (от 266 до 270 ° F, от 403 до 405 K) |
| 1.433 | |
| Опасности[2] | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H226, H319 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P370 + 378, P403 + 235, P501 | |
| точка возгорания | 36 ° С (97 ° F, 309 К)[примечание 1] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Пренол |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Изопренол, также известный как 3-метилбут-3-ен-1-ол, это гемитерпен алкоголь. Производится в промышленных масштабах как промежуточное звено 3-метилбут-2-ен-1-ол (пренол): мировое производство в 2001 году можно оценить в 6–13 тысяч тонн.[3]
Изопренол образуется в результате реакции между изобутен (2-метилпропен) и формальдегид.
Термодинамически предпочтительный изомер с более замещенной двойной связью не может быть непосредственно образован в этой реакции, но изомеризация дает желаемый продукт:
Реакция катализируется любыми видами, которые могут образовывать аллильный комплекс без чрезмерного гидрирование субстрата, например отравленные палладиевые катализаторы.[4]
Примечания
- ^ Компания Sigma-Aldrich Co. дает значение температуры вспышки изопренола 42 ° C (108 ° F). Разница в двух значениях не меняет классификации безопасности изопренола как легковоспламеняющейся жидкости категории 3 в соответствии с GHS; но более низкое значение, указанное здесь (от Управления по управлению экологическими рисками Новой Зеландии), сделало бы ее горючей жидкостью класса IC вместо горючей жидкости класса II в соответствии с США. OSHA классификации (29 C.F.R § 1910.106), и F3, а не F2 под NFPA 704 стандарт.
Рекомендации
- ^ Сигма-Олдрич Ко., 3-метил-3-бутен-1-ол. Проверено 31 августа 2009 ..
- ^ База данных по химической классификации HSNO, Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии, получено 2009-08-31.
- ^ 3-метил-2-бутен-1-ол (PDF), Отчет о первоначальной оценке малых островных развивающихся государств, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, май 2005 г.. Основными производителями в мире являются BASF (Германия) и Kuraray (Япония).
- ^ См., Например, Коган, С.Б .; Калия, М .; Фрумин, Н. (2006), "Жидкофазная изомеризация изопренола в пренол в водородной среде", Appl. Катал. A: Генерал., 297 (2): 231–36, Дои:10.1016 / j.apcata.2005.09.010.