Метилфосфиновая кислота - Methylphosphinic acid - Wikipedia

Метилфосфиновая кислота
Метилфосфиновая кислота.svg
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.021.933 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 224-125-7
Характеристики
CЧАС5О2п
Молярная масса80.023 г · моль−1
Родственные соединения
Родственные соединения
диметилфосфиновая кислота
метилфосфоновый кислота
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метилфосфиновая кислота одноосновная кислота, простейшая из фосфиновые кислоты. Центральный атом фосфора связан с гидроксигруппой, атомом водорода, метильной группой и кислородом. В производных метилфосфиновой кислоты атом водорода, связанный с фосфором, может быть заменен другими органическими группами. В первые дни то, что сейчас называется метилфосфоновая кислота также называлась метилфосфиновой кислотой.[1]

Производство

Гидролиз метилдихлорфосфин дает метилфосфиновую кислоту.[2] Сложные эфиры могут быть получены путем реакции со спиртом вместо воды.[2]

Метилфосфиновая кислота образуется при нейтрализации некоторых предшественников бинарных химических веществ.[3][4]

Характеристики

Крыса оральный LD50 значение для метилфосфиновой кислоты составляет 940 мг / кг.[3]

Производные

  • (1,2,5,6-Тетрагидропиридин-4-ил) метилфосфиновая кислота TPMPA
  • N-метиламинометан-P-метилфосфиновая кислота[5] или N-метиламинометилметилфосфиновая кислота[6]
  • Этан-1,2-диилбис (метилфосфиновая кислота)[7]
  • (3-амино-2-гидроксипропил) метилфосфиновая кислота
  • Этиловый эфир метилфосфиновой кислоты (номер CAS 16391-07-4)
  • диметилфосфорилоксиметилфосфиновая кислота
  • N, N-диметиламинометан-P-метилфосфиновая кислота[5]
  • (Аминометил) метилфосфиновая кислота 15901-11-8
  • (2-аминобензил) -метилфосфиновая кислота[8]
  • (6-амино-3-этил-1H-бензимидазол-3-иум-2-ил) -метилфосфиновая кислота
  • [(2S, 3S) -3- (метоксиметил) пентан-2-ил] оксиметилфосфиновая кислота
  • (3-аминоциклопентил) метилфосфиновая кислота[9]
  • метилен-ди (метилфосфиновая кислота)

Рекомендации

  1. ^ А. В. Хофман (1872 г.). «Новые исследования фосфорных оснований». Химические новости и журнал промышленной науки: 245–246.
  2. ^ а б Geissbühler, H .; Brooks, G.T .; Кирни, П. С. (2013). Синтез пестицидов, химическая структура и биологическая активность Натуральные продукты с биологической активностью: доклады симпозиумов, представленные на Четвертом международном конгрессе химиков пестицидов, Цюрих, Швейцария, 24-28 июля 1978 г.. Эльзевир. п. 114. ISBN  9781483278513.
  3. ^ а б Уотсон, Ребекка Э .; Хафез, Ахмед М .; Кремский, Джонатан Н .; Биззиготти, Джордж О. (декабрь 2016 г.). «Токсичность продуктов уничтожения бинарных химических боеприпасов: метилфосфоновая кислота, метилфосфиновая кислота, 2-диизопропиламиноэтанол, DF Neutralent и QL Neutralent». Международный журнал токсикологии. 26 (6): 503–512. Дои:10.1080/10915810701707551. PMID  18066966. S2CID  8372615.
  4. ^ «Способ получения галогенидов галогенметилфосфиновой кислоты». 30 ноября 1973 г.
  5. ^ а б Грела, Ева; Дзелак, Анна; Шидловская, Катаржина; Муха, Артур; Кафарски, Павел; Грабовецкая, Агнешка Моника (18 октября 2016 г.). «Ингибирование цельноклеточной уреазы Proteus mirabilis аминофосфинатами для контроля образования струвитов». Журнал медицинской микробиологии. 65 (10): 1123–1129. Дои:10.1099 / jmm.0.000342. PMID  27550502.
  6. ^ Майер, Людвиг (октябрь 1991). «Органические соединения фосфора 98.1Синтез и свойства N-метиламинометилфосфоновой кислоты и производных». Фосфор, сера, кремний и родственные элементы. 62 (1–4): 29–34. Дои:10.1080/10426509108034455.
  7. ^ Reiss, Guido J .; Энгель, Джудит С. (9 января 2008 г.). «Этан-1,2-диилбис (метилфосфиновая кислота)». Acta Crystallographica Раздел E. 64 (2): о400. Дои:10.1107 / S1600536807068122. ЧВК  2960156. PMID  21201428.
  8. ^ Коллинз, диджей; Дрыгала, ПФ; Свон, JM (1983). «Фосфорорганические соединения. XIX. Синтез 2,3-дигидро-1 H-1,2-бензазафосфол 2-оксидов, замещенных по азоту и фосфору различным образом, путем N-P циклизации цвиттерионных промежуточных продуктов». Австралийский химический журнал. 36 (12): 2517. Дои:10.1071 / CH9832517.
  9. ^ Чебиб, Мэри; Ханрахан, Джейн Р .; Kumar, Rohan J .; Mewett, Kenneth N .; Моррис, Гвендолин; Шерстяник, Сорая; Джонстон, Грэм А. (Март 2007 г.). «(3-Аминоциклопентил) метилфосфиновые кислоты: новые антагонисты рецепторов ГАМК». Нейрофармакология. 52 (3): 779–787. Дои:10.1016 / j.neuropharm.2006.09.014. PMID  17098260. S2CID  15100966.