Метилфосфоновая кислота - Methylphosphonic acid
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.370  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| MeSH | C032627 |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| CH5О3п | |
| Молярная масса | 96.02 |
| Внешность | Белый твердый |
| Температура плавления | От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F, от 378 до 380 K)[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метилфосфоновая кислота - это фосфорорганическое соединение с химической формулой. CH3Р (О) (ОН)2. Фосфорный центр четырехгранный и связан с метильной группой, двумя группами ОН и кислородом. Метилфосфоновая кислота представляет собой белое нелетучее твердое вещество, плохо растворимое в органическом растворителе, но растворимое в воде и обычных спиртах.[2]
Подготовка
Метилфосфоновая кислота может быть получена из триэтилфосфит сначала используя Реакция Михаэлиса-Арбузова для образования фосфорного (V) центра:[3]
- CH3Cl + P (OC2ЧАС5)3 → CH3PO (OC2ЧАС5)2 + C2ЧАС5Cl
Полученный диалкилфосфонат затем обрабатывают хлортриметилсилан перед гидролиз силоксифосфината с образованием желаемого продукта.[3]
- CH3PO (OC2ЧАС5)2 + 2 меня3SiCl → CH3ПО (OSiMe3)2 + 2 С2ЧАС5Cl
- CH3ПО (OSiMe3)2 + 2H2O → CH3ПО (ОН)2 + 2 HOSiMe3
Путь реакции протекает через промежуточный силоксифосфонат из-за трудности прямого гидролиза диалкилфосфонатов. Катрицки и сотрудники опубликовали однокамерный синтез метилфосфоновой кислоты в 1989 г.[3]
Рекомендации
- ^ «Метилфосфоновая кислота». Сигма-Олдрич. Получено 12 декабря 2013.
- ^ «Метилфосфоновая кислота - Резюме соединения». NCBI. Получено 12 декабря 2013.
- ^ а б c Катрицки, Алан Р.; Пиларски, Богуслав; Джонсон, Джек В. (1989). «Методика в одной емкости для получения фосфоновых кислот из алкилгалогенидов». Новый журнал органического синтеза. 22 (2): 209–213. Дои:10.1080/00304949009458197.