НОБИН - NOBIN

НОБИН
NOBIN.png
Имена
Название ИЮПАК
2-амино-2'-гидрокси-1,1'-бинафталин
Другие имена
2-амино-2'-гидрокси-1,1'-бинафтил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
MeSHC493913
Характеристики
C20ЧАС15NО
Молярная масса285.346 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

НОБИН (2-амино-2'-гидрокси-1,1'-бинафтил) представляет собой органическую молекулу, используемую для асимметричный катализ. NOBIN связан с БИНОЛ и другие аналоги, имеющие хиральную ось и являющиеся каркасом для определенных химических реакций. NOBIN - отличный катализатор альдольная реакция производить надежные продукты, хорошие урожаи и отличные диастереоселективность.

Хотя вращение вокруг связи, соединяющей кольца, ограничено атомами водорода, энантиомерно чистый NOBIN может рацемизировать при нагревании.

НОБИН получают путем окислительного перекрестного связывания 2-нафтол и 2-нафтиламин. Источником окисления являются ионы металлов в растворах, например Fe.2+ или Cu2+ аминный комплекс. Один раз рацемический НОБИН производится, его нужно решено. Один из методов для этого - использование камфорсульфоновая кислота, в котором основная группа NOBIN используется для образования диастереомерной соли одного энантиомер. Однако другой энантиомер останется в растворе.

Два энантиомера NOBIN, (S) - (-) - НОБИН (слева) и (р) - (+) - НОБИН (справа)

Рекомендации

  • Кочовский, Смрчина, Лоренц, Ханус; Synlett;(1991) 231
  • Дин, Ли; Десять лет исследований химии NOBIN: Текущий органический синтез;(2005);2;499-545