Правило азота - Nitrogen rule - Wikipedia

В азотное правило утверждает, что органические соединения содержащий исключительно водород, углерод, азот, кислород, кремний, фосфор, сера, а галогены либо иметь 1) странный номинальная масса это указывает на нечетное число атомов азота или 2) даже номинальная масса это указывает на четное число атомов азота в молекулярной формуле молекулярный ион.[1][2] Азотное правило - это не правило, как таковой, а также общий принцип, который может оказаться полезным при попытке решить органический масс-спектрометрии конструкции.

Формулировка правила

Это правило основано на том факте, что, возможно, случайно, для наиболее распространенных химические элементы в нейтральном органические соединения (водород, углерод, азот, кислород, кремний, фосфор, сера и галогены) элементы с четными номинальными массами образуют четное количество ковалентные связи, а элементы с нечетный номинальные массы образуют нечетное количество ковалентных связей, за исключением азота, который имеет номинальное (или целое число ) масса из 14, но имеет валентность из 3.

Правило азота справедливо только для нейтральный структуры, в которых все атомы в молекуле есть количество ковалентных связей, равное их стандартной валентности (считая каждую сигма-облигация и пи бонд как отдельная ковалентная связь для целей расчета). Следовательно, правило обычно применяется только к сигналу молекулярного иона в масс-спектр.

Масс-спектрометрия обычно работает путем измерения массы ионы. Если измеряемый ион генерируется путем создания или разрыва одинарной ковалентной связи (например, протонирования амин сформировать аммоний центр или удаление гидрид из молекула чтобы оставить положительно заряженный ион), тогда правило азота становится обратным (массы с нечетными номерами указывают на четные числа атомов азота и наоборот). Однако для каждой последующей ковалентной связи, которая разрывается или образуется, правило азота снова меняется на противоположное.

Поэтому более строгое определение правила азота для органические соединения содержащие исключительно водород, углерод, азот, кислород, кремний, фосфор, серу и галогены, будут следующими:

Даже номинальная масса указывает на то, что чистое четное число ковалентных связей было разорвано или образовано и присутствует четное число атомов азота, или что чистое нечетное число ковалентных связей было разорвано или образовано и присутствует нечетное число атомов азота. Нечетная номинальная масса указывает на то, что чистое четное число ковалентных связей было разорвано или образовано и присутствует нечетное число атомов азота, или что чистое нечетное число ковалентных связей было разорвано или образовано и четное число атомов азота настоящее время.

Неорганические молекулы не обязательно подчиняются правилу. Например, оксиды азота NO и NO2 имеют нечетное количество атомов азота, но четные массы 30 и 46 соответственно.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Туречек, Франтишек; Маклаферти, Фред В. (1993). Интерпретация масс-спектров. Саусалито, Калифорния: Университетские научные книги. стр.37 –38. ISBN  0-935702-25-3.
  2. ^ Дэвид О. Спаркман (2007). Справочник по масс-спектрометрии. Питтсбург: Global View Pub. п. 64. ISBN  0-9660813-9-0.