Нитрогуанидин - Nitroguanidine

Нитрогуанидин
Nitroguanidine.svg
Nitroguanidine structure.png
Имена
Название ИЮПАК
1-нитрогуанидин
Другие имена
Пикрит
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.313 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
CH4N4О2
Молярная масса104,07 г / моль
ВнешностьБесцветное кристаллическое твердое вещество
Плотность1,77 г / см3
Температура плавления 257 ° С (495 ° F, 530 К)
3,45 г / кг (в воде при 25 ° C)
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам> 50 Дж
Чувствительность к трению> 350 Н
RE фактор1.00
Опасности
Главный опасностиВзрывной
Родственные соединения
Родственные соединения
Гуанидин
Гуанидин нитрат
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Нитрогуанидин- сокращенно NGu или NQ- представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество, которое плавится при 257 ° C и разлагается при 254 ° C. NGu - чрезвычайно нечувствительное, но мощное взрывчатое вещество. Смачивание природного газа с содержанием воды> 20 мас.% Приводит к снижению чувствительности от HD 1.1 до HD 4.1 (легковоспламеняющееся твердое вещество)[1].NGu используется как энергетический материал (топливо, взрывчатые вещества), прекурсор для инсектицидов и для других целей.

Производство

Нитрогуанидин производится во всем мире в больших масштабах, начиная с реакции дициандиамид (DCD) с нитрат аммония позволить себе соль нитрат гуанидиния, GN. GN нитрируют обработкой концентрированной серной кислотой при низкой температуре.[2]

[C (NH2)3]НЕТ3 → (NH2)2CNNO2 + H2О

Нитрогуанидин также может быть получен при лечении мочевина с аммиачной селитрой (BMR-процесс). Однако из-за проблем надежности и безопасности этот процесс никогда не был коммерциализирован, несмотря на его привлекательные экономические особенности.

Использует

Взрывчатые вещества

Нитрогуанидин используется с 1930-х годов в качестве ингредиента тройной базовый пороха в котором он снижает температуру пламени, дульную вспышку и эрозию ствола оружия, но сохраняет давление в патроннике из-за высокого содержания азота. Его чрезвычайная нечувствительность в сочетании с низкой стоимостью сделала NGu популярным ингредиентом нечувствительных бризантных взрывчатых веществ (например, AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103 и т. Д.).[3]

Взрывное разложение нитрогуанидина определяется следующим уравнением: H4N4CO2 (s) → 2 H2О (грамм) + 2 N2 (грамм) + C (s)

Пестициды

Производные нитрогуанидина используются в качестве инсектициды, имеющий сравнимый эффект с никотин. Производные включают клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, и тиаметоксам.

Биохимия

Нитрозоилированное производное нитрозогуанидина часто используется для мутагенизации бактериальных клеток в биохимических исследованиях.

Структура

После нескольких десятилетий дебатов с помощью ЯМР-спектроскопии, рентгеновской дифракции и нейтронной дифракции можно было подтвердить, что нитрогуанидин существует исключительно как нитроимин таутомер как в твердом состоянии, так и в растворе.[4][5][6]

Рекомендации

  1. ^ Организация Объединенных Наций, Транспортировка нитрогуанидина, увлажненного (№ ООН 1336) в гибких КСГМГ, ST / SC / AC.10 / C.3 / 2006/52, Женева, 13 апреля 2006 г. https://www.unece.org/fileadmin/DAM/trans/doc/2006/ac10c3/ST-SG-AC10-C3-2006-52e.pdf
  2. ^ E.-C. Кох, Нечувствительные бризантные взрывчатые вещества: III. Нитрогуанидин - Синтез - Структура - Спектроскопия - Чувствительность, пропелленты Explos. Пиротех. 2019, 44, 267-292. [1]
  3. ^ E.-C. Кох, Нечувствительные бризантные взрывчатые вещества: IV. Нитрогуанидин - Инициирование и детонация, Def. Tech. 2019, 15, 467-487.[2]
  4. ^ Bulusu, S .; Dudley, R.L .; Аутера, Дж. Р. (1987). «Структура нитрогуанидина: нитроамин или нитроимин? Новые данные ЯМР на основе меченого азотом-15 образца и констант спинового взаимодействия азот-15». Магнитный резонанс в химии. 25 (3): 234–238. Дои:10.1002 / mrc.1260250311.
  5. ^ Murmann, R.K .; Глейзер, Райнер; Барнс, Чарльз Л. (2005). «Структуры рентгеновской кристаллографии нитрозо- и нитрогуанидинов и компьютерный анализ». Журнал химической кристаллографии. 35 (4): 317–325. Дои:10.1007 / s10870-005-3252-у.
  6. ^ С. Чой, Уточнение 2-нитрогуанидина методом нейтронной порошковой дифракции, Acta Cryst. 1981, B37, 1955-1957.[3]