О-крезол - O-Cresol
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-метилфенол | |||
| Систематическое название ИЮПАК 2-метилбензолол | |||
| Другие имена 2-крезол о-Крезол орто-Крезол 2-гидрокситолуол о-Крезиловая кислота 1-гидрокси-2-метилбензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 506917 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.204  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 101619 | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | 2-крезол | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2076, 3455 | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C7ЧАС8О | |||
| Молярная масса | 108.140 г · моль−1 | ||
| Внешность | От бесцветных до белых кристаллов | ||
| Запах | сладкий, фенольный запах | ||
| Плотность | 1,0465 г см−3 | ||
| Температура плавления | 31 ° С; 88 ° F; 304 К | ||
| Точка кипения | 191 ° С; 376 ° F; 464 К | ||
| 31 г дм−3 (при 40 ° C) | |||
| Растворимость | растворим в хлороформ, эфир, CCl4 | ||
| Растворимость в этиловый спирт | Смешивается (при 30 ° C) | ||
| Растворимость в диэтиловый эфир | Смешивается (при 30 ° C) | ||
| бревно п | 1.962 | ||
| Давление газа | 40 Па (при 20 ° C) | ||
| Кислотность (пKа) | 10.316 | ||
| Основность (пKб) | 3.681 | ||
| -72.9·10−6 см3/ моль | |||
| 1.5353 | |||
| Вязкость | 35,06 сП (при 45 ° C) | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость (C) | 154,56 Дж К−1 моль−1 | ||
Стандартный моляр энтропия (S | 165,44 Дж К−1 моль−1 | ||
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | -204,3 кДж моль−1 | ||
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | -3,6936 МДж моль−1 | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H301, H311, H314 | |||
| P260, P264, P270, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 81 ° С (178 ° F, 354 К) | ||
| 598,9 ° С (1110,0 ° F, 872,0 К) | |||
| Пределы взрываемости | 1,4% -? (148 ° С)[1] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 1350 мг / кг (крыса, перорально) 121 мг / кг (крыса, перорально) 344 мг / кг (мышь, перорально)[2] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 5 частей на миллион (22 мг / м3) [кожа][1] | ||
REL (Рекомендуемые) | TWA 2.3 частей на миллион (10 мг / м3)[1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 250 частей на миллион[1] | ||
| Родственные соединения | |||
Связанный фенолы | м-крезол, п-крезол, фенол | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
орто-Крезол, также 2-метилфенол, является органическое соединение с формулой CH3C6ЧАС4(ОЙ). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в производстве других химикатов. Это производная от фенол и является изомером п-крезол и м-крезол.[3]
Природные явления
о-Крезол - одно из химических соединений, содержащихся в кастореум. Это соединение собирается из касторовых желез бобра и содержится в белом кедре, который съедает бобр.[4]
о-Крезол входит в состав табачный дым.[5]
Производство
Вместе со многими другими соединениями о-крезол традиционно извлекается из каменноугольная смола летучие вещества, получаемые при производстве кокса из угля. Аналогичным исходным материалом являются нефтяные остатки. Этот остаток содержит несколько процентов по массе фенола и изомерных крезолов. В дополнение к материалам, полученным из этих природных источников, около двух третей поставок в западном мире производится метилирование фенола с использованием метанола. В алкилирование катализируется оксидами металлов:
- C6ЧАС5ОН + СН3ОН → СН3C6ЧАС4ОН + Н2О
Чрезмерное метилирование дает ксиленол. Были изучены многие другие методы производства, включая окислительное декарбоксилирование салициловая кислота, оксигенация толуол, и гидролиз 2-хлортолуол.[3]
Приложения
о-Крезол в основном используется в качестве предшественника других соединений. Хлорирование и этерификация дают членам коммерчески важные гербициды, Такие как 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (МПООПТ). Нитрование дает динитрокрезол, популярный гербицид. Карбоксилирование Кольбе-Шмитта дает о-крезотиновая кислота, фармацевтический промежуточный продукт. Карвакрол, эссенция орегано, получается путем алкилирования о-крезола с пропен. Миорелаксант мефенезин это эфир, полученный из о-крезол.[3]
Влияние на здоровье
В большинстве случаев крезолы подвержены очень низким уровням, которые не вредны, хотя, как и фенолы, крезолы являются раздражителями кожи. Когда крезолы вдыхают, проглатывают или наносят на кожа на очень высоких уровнях они могут быть вредными. Кратковременное вдыхание высоких уровней крезолов приводит к раздражению нос и горло. Помимо этих эффектов, очень мало известно об эффектах вдыхания крезолов на более низких уровнях в течение длительного времени. Острый LD50 для перорального приема мышами - 344 мг / кг.[3]
внешняя ссылка
- о-CRESOL (ICSC)
- Наука об окружающей среде - SMILES Примеры Обозначения
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
Рекомендации
- ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0154". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Крезол (о, м, п изомеры)». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c d Helmut Fiegein «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007 г .; Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ Бобр: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003, стр. 43 (книга в Google Книги )
- ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения. 8 (12): 613–628. Дои:10.3390 / ijerph8020613. ISSN 1660-4601. ЧВК 3084482. PMID 21556207.