О-крезольфталеин - O-Cresolphthalein

о-Крезольфталеин
O-Kresolphthalein.svg
Имена
Название ИЮПАК
3,3-Бис (4-гидрокси-3-метилфенил) -1 (3ЧАС) -изобензофуранон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
5-18-04-00193
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.985 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 209-881-8
UNII
Характеристики
C22ЧАС18О4
Молярная масса346.382 г · моль−1
Внешностьбелый порошок
Плотность82,7 г / мл
Температура плавления 223 ° С (433 ° F, 496 К)
Точка кипения222,6 ° С (432,68 ° F, 495,75 К)
Нерастворимый
РастворимостьРастворим в этиловый спирт
бревно п1.975
Кислотность (пKа)9.61
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H351
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501
Родственные соединения
Родственные соединения
Фенолфталеин
Тимолфталеин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

о-Крезольфталеин это фталеиновый краситель используется как индикатор pH в титрования. Он не растворим в воде, но растворим в этиловый спирт. Его раствор бесцветный при pH ниже 8,2 и пурпурный при pH выше 9,8. Его молекулярная формула C22ЧАС18О4. Он используется в медицине для определения уровня кальция в организме человека или для синтеза полиамидов или полиимидов.

Производство

о-Крезофталеин промышленно не производится, скорее, он имеется в продаже.[1] Для производства эффективен метод, обычно используемый для синтеза фталеиновых красителей. Этот метод используется для синтеза фенолфталеин и тимолфталеин. Для начала 2M эквивалент фенол или замещенный фенол следует объединить с 1М эквивалентом фталевый ангидрид. Однако, если фенол замещен, пара-атом углерода гидроксильного углерода не должен замещаться. Безводный метансульфоновая кислота должен присутствовать в качестве конденсирующего агента и растворителя, который будет дегидратировать. Комбинированные составы следует перемешивать при температуре 90 ° C в течение 5 часов. Температура ни в коем случае не должна достигать 100 ° C. Затем смесь следует охладить до комнатной температуры и после осаждения добавить в ледяную воду. Затем продукт следует профильтровать, промыть и высушить. Затем сырой продукт должен быть перекристаллизованный с подходящим растворителем с обработкой древесным углем чистыми талеиновыми красителями. Цвет после перекристаллизации должен быть от светло-коричневого до мягко-желтого. [1]

Использует

Соединение находит широкое применение от медицины до лабораторного синтеза химически подобных соединений. о-Крезофталеин использовался для получения полиамиды и полиимиды, колориметрически оценить кальций в сыворотке, и спрогнозируйте время ожидания перед забором крови после того, как пациент получит гадодиамид.

Получение полиамидов и полиимидов

Ароматические полиамиды и полиамиды являются практичными соединениями из-за их термостойкости, электрических или изоляционных характеристик и их механической прочности. Некоторые из полиамидов и полиимидов, которые могут быть синтезированы о-крезофталеином: поликарбонат, полиакрилат, и эпоксидная смола. [2]

Диэфир-диамин 3,3-бис [4- (4-аминофенокси) -3-метилфенил] фталид, или BNMP, синтезируется 12 г о-крезофталеина, 11,5 г п-хлорнитробензол, 5,1 г безводного карбоната калия и 55 мл ДМФ. Соединения следует кипятить вместе с обратным холодильником при 160 ° C в течение восьми часов. Когда он будет готов и остынет, его следует смешать с 0,3 л метанола. Должен образоваться осадок, который должен быть профильтрован под вакуумом для получения твердого вещества. Затем его следует промыть водой и высушить, чтобы получить продукт желтого цвета. Затем его следует перекристаллизовать из ледяной уксусной кислоты, чтобы получить желтые иглы. Продукт БНМП. Реакция может идти дальше, если объединить 15,5 г BNMP с 0,18 г 10% Pd / C и 50 мл этанола. Их следует перемешивать при 80 ° C. По каплям в течение одного часа следует добавлять 7 мл моногидрата гидразина. Затем раствор следует перемешивать в течение восьми часов. Затем его следует профильтровать, чтобы отделить от Pd / C и сконцентрировать. Концентрированный раствор следует добавить в воду, при этом должен образоваться осадок. Затем его следует отфильтровать под вакуумом, чтобы выделить твердое вещество, получив 3,3-бис [4- (4-аминофенокси) -3-метилфенил] фталид или БАМР в виде белого твердого вещества. Затем его следует очистить водой и этанолом.[2]

Колориметрическая оценка содержания кальция в сыворотке крови

При необходимости с медицинской точки зрения следует определять содержание кальция в образце крови. Кальций должен выпадать в осадок из 0,1 мл сыворотки образца крови в виде оксалата кальция. После этого должно происходить разложение оксалата кальция под действием тепла. Затем образец следует оценить колориметрически с помощью комплексона о-крезолфталеина. Требуемый жидкий комплексон получают путем растворения 10 мг комплексона о-крезолфталеина в 50 мл щелочного бората, а затем добавляют 50 мл 0,05 н. HCl для доведения pH раствора до 8,5. Этот метод определения кальция эффективен и действенен, требует минимального количества образца сыворотки крови и разумного количества времени. [3]

Определение влияния гадодиамида на измерения кальция

Гадолиний назначают пациентам для магнитно-резонансной томографии или МРТ, он используется в качестве контрастного вещества при обследовании для улучшения четкости формируемых изображений. Однако он может вступать в реакцию в организме человека и иметь пагубные последствия. Следовательно, агент следует удалить. Одним из таких агентов на основе гадолиния является гадодиамид. Кальций в организме следует определять точно, чтобы гарантировать, что гадодиамид не окажет неблагоприятного воздействия на пациента. Существует два метода определения количества кальция с помощью о-крезолфталеина. Методы о-крезолфталеина эффективны, потому что это краситель, связывающий кальций. Ион гадодиния с зарядом +3 может быть удален из гадодиамида с помощью о-крезолфталеина. Для этих методов следует регистрировать скорость клубочковой фильтрации или СКФ и время, прошедшее с момента введения гадодиамида. В конечном счете, эти два фактора и влияние гадодиамида на уровни кальция, рассчитанные с помощью метода о-крезолфталеина, помогают выявить количество времени, которое пациенты должны ждать после приема гадодиамида, чтобы снова взять кровь, или избежать псевдогипокальциемии.[4]

Безопасность

NFPA Diamond

NFPA-704-NFPA-Diamonds-Sign-000.png


Крезолфталеин (индикатор pH )
ниже pH 8,2выше pH 9,8
8.2⇌9.8

Слева находится ромб NFPA, как определено в паспорте безопасности (SDS) компании Fisher Scientific. [5] Риск при обращении с химическим веществом минимален.


Рекомендации

  1. ^ а б Лю, Чжихун; Лю, Цзюньфэн; Чен, Тианлу (2005). «Простой синтез, определение характеристик и потенциальное применение двух видов полимерных индикаторов pH: фенолфталеинформальдегид и о-крезолфталеинформальдегид». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 43 (5): 1019–1027. Bibcode:2005JPoSA..43.1019L. Дои:10.1002 / pola.20576. ISSN  1099-0518.
  2. ^ а б Ян, Чин-Пин; Тан, Шэн-Юань (1999). «Синтезы и свойства органорастворимых полиамидов и полиимидов на основе диамина 3,3-бис [4- (4-аминофенокси) -3-метилфенил] фталида, полученного из о-крезолфталеина». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 37 (4): 455–464. Bibcode:1999JPoSA..37..455Y. Дои:10.1002 / (SICI) 1099-0518 (19990215) 37: 4 <455 :: AID-POLA9> 3.0.CO; 2-3. ISSN  1099-0518.
  3. ^ Stern, J .; Льюис, W.H.P. (1957). «Колориметрическая оценка кальция в сыворотке крови с комплексоном о-крезолфталеина». Clinica Chimica Acta. 2 (6): 576–580. Дои:10.1016/0009-8981(57)90063-3. PMID  13500593.
  4. ^ Кан, Хёнсок Питер; Скотт, Митчелл Дж. Джо, Бонни Н; Нарра, Вамси; Хайкен, Джей; Парвин, Кертис А. (2004-04-01). «Модель для прогнозирования воздействия гадолиния на кальций в плазме, измеренного методом о-крезолфталеина». Клиническая химия. 50 (4): 741–746. Дои:10.1373 / Clinchem.2003.028886. ISSN  0009-9147. PMID  14962999.
  5. ^ Сабнис, Рам В. (18 ноября 2009 г.). «Легкий синтез индикаторных красителей фталеина». Буквы Тетраэдра. 50 (46): 6261–6263. Дои:10.1016 / j.tetlet.2009.09.007. ISSN  0040-4039.

Внешняя ссылка