Полиамид - Polyamide

А полиамид это полимер с повторяющиеся единицы связаны амид облигации.[1]

Полиамиды встречаются как в естественных, так и в искусственных условиях. Примеры встречающихся в природе полиамидов: белки, Такие как шерсть и шелк. Искусственно созданные полиамиды можно производить через ступенчатая полимеризация или же твердофазный синтез дающие материалы, такие как нейлон, арамиды, и поли (аспартат) натрия. Синтетические полиамиды широко используются в текстильной, автомобильной промышленности, коврах, кухонной утвари и спортивной одежде из-за их высокой прочности и долговечности. Транспортная промышленность является основным потребителем, на долю которого приходится 35% потребления полиамида (ПА).[2]

Классификация

Полимеры аминокислоты известны как полипептиды или же белки.

По составу основной цепи синтетические полиамиды классифицируются следующим образом:

Семейство полиамидовОсновная сетьПримеры полиамидовПримеры коммерческих продуктов
Алифатический полиамидыАлифатическийНейлон ПА 6 и PA 66Zytel из DuPont, Technyl из Solvay, Winmark от Winmark Polymer Industries, Rilsan и Rilsamid от Аркема, Radipol от Radici Group
ПолифталамидыПолуароматическийPA 6T = гексаметилендиамин + терефталевая кислотаТрогамид Т от Evonik Отрасли промышленности, Амодель из Solvay
Ароматические полиамиды или арамидыАроматныйПарафенилендиамин + терефталевая кислотаКевлар и Номекс от DuPont, Teijinconex, Twaron и Technora от Тейджин, Кермель из Кермеля.

Все полиамиды образуются путем образования амидной функции, связывающей две молекулы мономера вместе. Мономеры могут быть сами амидами (обычно в форме циклического лактама, такого как капролактам ), α, ω-аминокислоты или стехиометрическую смесь диамина и двухосновной кислоты. Оба эти вида предшественников дают гомополимер. Полиамиды легко сополимеризуются, и поэтому возможно множество смесей мономеров, которые, в свою очередь, могут привести к множеству сополимеров. Кроме того, многие полимеры нейлона могут смешиваться друг с другом, что позволяет создавать смеси.

Химия полимеризации

Производство полимеров требует многократного объединения двух групп с образованием амидной связи. В данном случае это конкретно касается амид облигаций, и две участвующие группы являются амин группа и терминал карбонил компонент функциональная группа. Они реагируют с образованием связи углерод-азот с образованием единственного амид связь. Этот процесс включает устранение других атомов, ранее входивших в функциональные группы. Карбонильный компонент может быть частью либо карбоновая кислота группа или более реактивный ацилгалогенид производная. Аминогруппа и группа карбоновой кислоты могут быть на одном и том же мономере, или полимер может состоять из двух разных бифункциональный мономеры, один с двумя аминогруппами, другой с двумя группами карбоновой кислоты или хлорангидрида.

В реакция конденсации используется для синтетического производства нейлоновых полимеров в промышленности. Нейлоны должны иметь прямую цепочку (алифатический ) мономер. Амидная связь образуется из аминогруппы (также известной как аминогруппа), и карбоновая кислота группа. Гидроксил из карбоновой кислоты соединяется с водородом из амина и дает воду, побочный продукт отщепления, который является тезкой реакции.

В качестве примера реакций конденсации рассмотрим, что в живых организмах Аминокислоты конденсируются друг с другом ферментом с образованием амидных связей (известных как пептиды ). Получающиеся полиамиды известны как белки или полипептиды. На диаграмме ниже рассмотрим аминокислоты как отдельные алифатические мономеры, реагирующие с идентичными молекулами с образованием полиамида, с акцентом исключительно на аминовые и кислотные группы. Игнорировать заместитель R группы - в предположении, что разница между группами R незначительна:

Реакция двух аминокислот. Многие из этих реакций производят длинноцепочечные белки

Для полностью ароматических полиамидов или арамидов, например Кевлар, тем более реактивный ацилхлорид используется как мономер. Реакция полимеризации с аминогруппой устраняет хлористый водород. Путь хлорангидрида можно использовать в качестве лабораторного синтеза, чтобы избежать нагрева и получить почти мгновенную реакцию.[3] Ароматический часть сам по себе не участвует в реакции удаления, но увеличивает жесткость и прочность получаемого материала, что приводит к известной прочности кевлара.

На диаграмме ниже Арамид состоит из двух разных мономеров, которые непрерывно чередуются с образованием полимера. Арамид - это ароматический полиамид:

Реакция 1,4-фенилдиамина (пара-фенилендиамина) и терефталоилхлорида с образованием арамида

Полиамиды также можно синтезировать из динитрилов с использованием кислотного катализа с применением реакции Риттера. Этот метод применим для приготовления нейлон 1,6 из адипонитрил, формальдегид и вода.[4] Кроме того, полиамиды можно синтезировать из гликоли и динитрилы, используя этот метод.[5]

Синтез нейлона 1,6 из адипонитрила, формальдегида и воды с использованием серной кислоты в качестве катализатора

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Палмер Р. Дж. 2001. Полиамиды, пластмассы. Энциклопедия полимерной науки и технологии. Дои:10.1002 / 0471440264.pst251
  2. ^ Исследование рынка инженерных пластиков, Ceresana, сентябрь 2013 г.
  3. ^ "Изготовление нейлона:" трюк с нейлоновой веревкой"". Королевское химическое общество. Получено 19 апреля 2015.
  4. ^ Magat, Eugene E .; Фарис, Берт Ф .; Reith, John E .; Солсбери, Л. Франк (1951-03-01). «Катализируемые кислотой реакции нитрилов. I. Реакция нитрилов с формальдегидом1». Журнал Американского химического общества. 73 (3): 1028–1031. Дои:10.1021 / ja01147a042. ISSN  0002-7863.
  5. ^ Лакурадж, мусульманин Мансур; Мохтары, Масуд (20 февраля 2009 г.). «Синтез полиамидов из п-ксилиленгликоля и динитрилов». Журнал полимерных исследований. 16 (6): 681. Дои:10.1007 / s10965-009-9273-z. ISSN  1022-9760. S2CID  98232570.

дальнейшее чтение

  • Кохан, Мелвин И. (1995). Справочник по нейлоновым пластмассам. Публикации Хансера / Гарднера. ISBN  9781569901892