Полимолочная кислота - Polylactic acid

Полимолочная кислота
Скелетная формула PLA
Идентификаторы
ChemSpider
  • Никто
Характеристики
Плотность1,210–1,430 г · см−3[1]
Температура плавления От 150 до 160 ° C (от 302 до 320 ° F; от 423 до 433 K)[1]
0 мг / мл [2]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Полимолочная кислота, или же полилактид (PLA) это термопласт полиэстер с формулой позвоночника (C
3ЧАС
4О
2)
п или же [–C (CH
3) HC (= O) O–]
п, формально полученный конденсация из молочная кислота C (CH
3) (ОН) HCOOH с потерей воды (отсюда и название). Его также можно получить полимеризацией с раскрытием цикла лактид [–C (CH
3) HC (= O) O–]
2, циклический димер основного повторяющегося звена.

PLA стал популярным материалом, поскольку его экономично производят из возобновляемые ресурсы. В 2010 году PLA занимала второе место по объему потребления среди всех биопластик мира,[3] хотя это все еще не товарный полимер. Его широкому применению препятствовали многочисленные физические и технологические недостатки.[4] PLA - это наиболее широко используемый пластиковый филаментный материал в 3D печать.

Название «полимолочная кислота» не соответствует ИЮПАК стандартная номенклатура и потенциально неоднозначна или сбивает с толку, поскольку PLA не является поликислотой (полиэлектролит ), а скорее полиэстер.[5]

Производство

Мономер обычно получают из ферментированного растительного крахмала, например из кукуруза, маниока, сахарный тростник или же жом сахарной свеклы.

Несколько промышленных маршрутов позволяют использовать PLA (т.е. высокомолекулярный). Используются два основных мономера: молочная кислота, и циклический диэфир, лактид. Самый распространенный путь к PLA - это открытие кольца. полимеризация лактида с различными металлами катализаторы (обычно октоат олова ) в растворе или как приостановка. Катализируемая металлами реакция имеет тенденцию вызывать рацемизация PLA, снижая его стереорегулярность по сравнению с исходным материалом (обычно кукурузным крахмалом).[6]

Прямая конденсация мономеров молочной кислоты также может быть использована для получения PLA. Этот процесс необходимо проводить при температуре ниже 200 ° C; выше этой температуры образуется лактидный мономер с энтропийным предпочтением. Эта реакция генерирует один эквивалент воды для каждой конденсации (этерификация ) шаг. Реакция конденсации обратима и находится в равновесии, поэтому для образования высокомолекулярных частиц требуется удаление воды. Удаление воды с помощью вакуума или азеотропная дистилляция требуется, чтобы вызвать реакцию поликонденсации. Таким образом можно получить молекулярную массу 130 кДа. Еще более высокие молекулярные массы могут быть достигнуты путем тщательной кристаллизации сырого полимера из расплава. Таким образом, концевые группы карбоновых кислот и спиртов концентрируются в аморфной области твердого полимера, и поэтому они могут реагировать. Таким образом можно получить молекулярную массу 128–152 кДа.[6]

Два основных маршрута в НОАК

Полимеризация рацемическая смесь L- и D-лактидов обычно приводит к синтезу поли-DL-лактида (PDLLA), который является аморфным. Использование стереоспецифических катализаторов может привести к гетеротактический Было обнаружено, что PLA проявляет кристалличность. Степень кристалличности и, следовательно, многие важные свойства в значительной степени контролируются соотношением используемых энантиомеров D и L и, в меньшей степени, типом используемого катализатора. Помимо молочной кислоты и лактида, молочная кислота О-карбоксиангидрид («lac-OCA»), пятичленное циклическое соединение, также использовалось в академических кругах. Это соединение более реактивно, чем лактид, потому что его полимеризация происходит за счет потери одного эквивалента диоксида углерода на эквивалент молочной кислоты. Вода не является побочным продуктом.[7]

Прямой биосинтез PLA аналогичен поли (гидроксиалканоат) s также сообщалось.[8]

Другой разработанный метод заключается в контакте молочной кислоты с цеолитом. Эта реакция конденсации является одностадийным процессом и протекает при температуре примерно на 100 ° C ниже.[9][10]

Характеристики

Химические свойства

Из-за хиральный природы молочной кислоты существует несколько различных форм полилактида: поли-L-лактид (PLLA) - продукт полимеризации L,L-лактид (также известный как L-лактид). PLA растворим в растворителях, горячих бензол, тетрагидрофуран, и диоксан.[11]

Физико-механические свойства

Полимеры PLA варьируются от аморфного стеклообразного полимера до полукристаллического и высококристаллического полимера с стеклование 60–65 ° С, а температура плавления 130–180 ° С, модуль упругости при растяжении 2,7–16 ГПа.[12][13][14] Термостойкий PLA выдерживает температуру 110 ° C.[15] Основные механические свойства PLA находятся между полистиролом и ПЭТ.[12] Температуру плавления PLLA можно увеличить на 40–50 ° C, а температуру его теплового отклонения можно увеличить примерно с 60 ° C до 190 ° C путем физического смешивания полимера с PDLA (поли-D-лактид). PDLA и PLLA образуют очень регулярный стереокомплекс с повышенной кристалличностью. Температурная стабильность максимальна при использовании смеси 1: 1, но даже при более низких концентрациях 3–10% PDLA все равно наблюдается существенное улучшение. В последнем случае PDLA действует как зародышеобразователь, тем самым увеличивая скорость кристаллизации[нужна цитата ]. Биоразложение PDLA медленнее, чем PLA, из-за более высокой кристалличности PDLA[нужна цитата ]. Модуль упругости при изгибе PLA выше, чем у полистирола, и PLA обладает хорошей термогерметичностью.

Несколько технологий, таких как отжиг,[16][17][18] добавление зарождение агенты, образующие композиты с волокнами или наночастицы,[19][20][21] расширение цепи[22][23] и введение структур сшивания были использованы для улучшения механических свойств полимеров PLA. Полимолочную кислоту, как и большинство термопластов, можно перерабатывать в волокно (например, используя обычные прядение из расплава процессы) и пленки. PLA имеет механические свойства, аналогичные ПИТ полимер, но имеет значительно более низкую максимальную температуру непрерывного использования.[24] Обладая высокой поверхностной энергией, PLA легко печатать, что делает его широко используемым в трехмерной печати. Прочность на разрыв для 3D-печатного PLA была определена ранее.[25]

Также есть поли (L-лактид-co-D,L-lactide) (PLDLLA) - используется в качестве каркасов PLDLLA / TCP для костной инженерии.[26][27]

Сварка растворителем

PLA может быть сваренный растворителем с помощью дихлорметан.[28] Ацетон также смягчает поверхность PLA, делая ее липкой, не растворяя ее, для сварки с другой поверхностью PLA.

Органические растворители для PLA

PLA растворим в ряде органических растворителей.[29] Ацетат этила из-за простоты доступа и низкого риска использования, представляет наибольший интерес. Нить для 3D-принтера PLA растворяется при замачивании в этилацетате, что делает ее полезным растворителем для очистки головок экструдеров для 3D-печати или удаления опор из PLA. Температура кипения этилацетата достаточно низкая, чтобы также сгладить PLA в паровой камере, аналогично использованию паров ацетона для сглаживания ABS. пропиленкарбонат, который безопаснее этилацетата, но его трудно купить в коммерческих целях. Пиридин также можно использовать, однако он менее безопасен, чем этилацетат и пропиленкарбонат. Также он имеет отчетливый неприятный запах рыбы.

Приложения

PLA используется в качестве исходного материала для настольных ПК. изготовление плавленых волокон 3D принтеры (например. RepRap ).[30][31] Твердые тела с печатью из PLA могут быть заключены в гипсовые формовочные материалы, а затем сожжены в печи, так что образовавшаяся пустота может быть заполнена расплавленным металлом. Это называется "литье из PLA", тип литье по выплавляемым моделям.[32]

PLA может разлагаться до безвредной молочной кислоты, поэтому он используется в качестве медицинских имплантатов в виде анкеров, винтов, пластин, штифтов, стержней и сетки.[33] В зависимости от того, какой именно тип используется, он распадается внутри тела в течение от 6 месяцев до 2 лет. Это постепенное ухудшение желательно опорная конструкция, так как он постепенно переносит нагрузку на тело (например, кости), как эта область заживает. Прочностные характеристики имплантатов из PLA и PLLA хорошо задокументированы.[34]

PLA также можно использовать в качестве разлагаемого упаковочного материала, будь то литье, литье под давлением или формование.[33] Из этого материала делаются чашки и сумки. В виде пленки она дает усадку при нагревании, что позволяет использовать ее в термоусадочные туннели. Он полезен для производства рыхлой упаковки, пакетов для компоста, упаковки для пищевых продуктов и одноразовая посуда. В виде волокон и нетканые материалы, PLA также имеет множество потенциальных применений, например как обивка, одноразовая одежда, навесы, товары женской гигиены и подгузники. Благодаря своей биосовместимости и биоразлагаемости PLA также представляет большой интерес в качестве полимерного каркаса для доставки лекарств.

Рацемический и обычный PLLA имеет низкую температуру стеклования, что нежелательно. Стереокомплекс PDLA и PLLA имеет более высокие температуры стеклования, что придает ему большую механическую прочность.[35] Он имеет широкий спектр применений, таких как тканые рубашки (гладкость), подносы для микроволновой печи, приложения для горячего наполнения и даже инженерные пластмассы (в этом случае стереокомплекс смешан с каучукообразным полимером, таким как АБС). Такие смеси также обладают хорошей стабильностью формы и визуальной прозрачностью, что делает их полезными для недорогих упаковочных приложений. С другой стороны, чистая поли-L-молочная кислота (PLLA) является основным ингредиентом Скульптура, усилитель объема лица длительного действия, используемый в основном для лечения липоатрофии щек. Прогресс в биотехнологии привел к развитию промышленного производства энантиомерной формы D, что было невозможно до недавнего времени.[36]

Деградация

PLA абиотически разлагается по трем механизмам:[38]

  1. Гидролиз: сложноэфирные группы основной цепи отщепляются, что снижает молекулярную массу.
  2. Термическое разложение: сложное явление, приводящее к появлению различных соединений, таких как более легкие молекулы, а также линейные и циклические олигомеры с разными Mw, и лактид.
  3. Фотодеградация: УФ-излучение вызывает деградацию. Это фактор, в основном, когда PLA подвергается воздействию солнечного света при его применении в пластика, упаковка тары и пленки.

Гидролитическая реакция:

Скорость разложения очень низкая при температуре окружающей среды. Исследование 2017 года показало, что при 25 ° C в морской воде PLA не разлагается в течение года.[39]

Чистые пены PLA селективно гидролизуются в Модифицированная среда Орла Дульбекко (DMEM) с добавлением фетальной бычьей сыворотки (FBS) (раствор, имитирующий жидкость организма). После 30 дней погружения в DMEM + FBS каркас PLLA потерял около 20% своего веса.[40]

Образцы PLA разной молекулярной массы разложились на метиллактат (зеленый растворитель) с использованием металлического комплексного катализатора.[41][42][43]

PLA также разлагается некоторыми бактериями, такими как Амиколатопсис и Saccharothrix. Очищенная протеаза из Амиколатопсис sp., Деполимераза PLA, также может ухудшить PLA. Ферменты, такие как проназа и наиболее эффективно протеиназа К из Альбом тритирахия деградировать PLA.[44]

Конец жизни

PLA имеет SPI идентификационный код смолы 7

Наиболее распространены четыре возможных сценария окончания срока службы:

  1. Переработка: может быть химической или механической. В настоящее время SPI идентификационный код смолы 7 («другие») применимо к PLA. В Бельгии компания Galactic запустила первую пилотную установку по химической переработке PLA (Loopla).[нужна цитата ]. В отличие от механической переработки, отходы могут содержать различные загрязнения. Полимолочная кислота может быть химически переработана в мономер термической деполимеризацией или гидролизом. После очистки мономер может быть использован для производства первичного PLA без потери исходных свойств.[нужна цитата ] (переработка от колыбели до колыбели ).[сомнительный – обсуждать] Отработанный PLA можно химически переработать в метиллактат к переэтерификация.[43]
  2. Компостирование: PLA поддается биологическому разложению в условиях промышленного компостирования, начиная с процесса химического гидролиза с последующим микробиологическим расщеплением, чтобы в конечном итоге разложить PLA.
  3. Сжигание: PLA можно сжигать, не оставляя остатков и производя 19,5 МДж / кг (8,368 БТЕ / фунт) энергии.
  4. Свалка: наименее предпочтительным вариантом является захоронение, поскольку PLA очень медленно разлагается при температуре окружающей среды.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б «Свойства материала полимолочной кислоты (PLA), полимеров на агрооснове». Matbase - База данных свойств материалов. Архивировано из оригинал 10 февраля 2012 г.. Получено 6 февраля 2012.
  2. ^ «Полимолочная кислота. Паспорт безопасности материала» (PDF). ampolymer.com. Архивировано из оригинал (PDF) 6 января 2009 г.
  3. ^ Черезана. «Биопластики - Исследование: рынок, анализ, тенденции - Ceresana». www.ceresana.com. Архивировано из оригинал 4 ноября 2017 г.. Получено 9 мая 2018.
  4. ^ Нагараджан, Видхья; Mohanty, Amar K .; Мисра, Манджушри (2016). «Перспектива экологически чистых материалов на основе полимолочной кислоты (PLA) для долговечных применений: акцент на ударную вязкость и термостойкость». ACS Устойчивая химия и инженерия. 4 (6): 2899–2916. Дои:10.1021 / acssuschemeng.6b00321.
  5. ^ Мартин, О; Авероус, Л. (2001). «Поли (молочная кислота): пластификация и свойства биоразлагаемых многофазных систем». Полимер. 42 (14): 6209–6219. Дои:10.1016 / S0032-3861 (01) 00086-6.
  6. ^ а б Сёдергард, Андерс; Микаэль Столт (2010). «3. Промышленное производство высокомолекулярного поли (молочной кислоты)». В Рафаэле Аурах; Лун-Так Лим; Сьюзен Э. М. Селке; Хидето Цудзи (ред.). Поли (молочная кислота): синтез, структура, свойства, обработка и применение. С. 27–41. Дои:10.1002 / 9780470649848.ch3. ISBN  9780470649848.
  7. ^ Kricheldorf, Hans R .; Джонте, Дж. Майкл (1983). «Новые полимерные синтезы». Полимерный бюллетень. 9 (6–7). Дои:10.1007 / BF00262719. S2CID  95429767.
  8. ^ Юнг, Ю Кён; Ким, Тэ Ён (2009). «Метаболическая инженерия Escherichia coli для производства полимолочной кислоты и ее сополимеров». Биотехнологии и биоинженерия. 105 (1): 161–71. Дои:10.1002 / бит. 22548. PMID  19937727. S2CID  205499487.
  9. ^ Друри, Джим. «Дешевле, экологичнее, путь к биопластику». reuters.com. В архиве с оригинала на 1 декабря 2017 г.. Получено 9 мая 2018.
  10. ^ Дюсселье, Мишель; Воуве, Питер Ван; Dewaele, Annelies; Джейкобс, Пьер А .; Сельс, Берт Ф. (3 июля 2015 г.). «Формо-селективный цеолитный катализ для производства биопластов» (PDF). Наука. 349 (6243): 78–80. Bibcode:2015Научный ... 349 ... 78D. Дои:10.1126 / science.aaa7169. PMID  26138977. S2CID  206635718.
  11. ^ Гарлотта, Дональд (2001). «Литературный обзор поли (молочной кислоты)». Журнал полимеров и окружающей среды. 9 (2): 63–84. Дои:10.1023 / А: 1020200822435. S2CID  8630569. В архиве из оригинала 26 мая 2013 г.
  12. ^ а б Лант, Джеймс (3 января 1998 г.). «Крупномасштабное производство, свойства и коммерческое применение полимеров полимолочной кислоты». Разложение и стабильность полимера. 59 (1–3): 145–152. Дои:10.1016 / S0141-3910 (97) 00148-1. ISSN  0141-3910.
  13. ^ Сёдергард, Андерс; Микаэль Столт (февраль 2002 г.). «Свойства полимеров на основе молочной кислоты и их соотношение с составом». Прогресс в науке о полимерах. 27 (6): 1123–1163. Дои:10.1016 / S0079-6700 (02) 00012-6.
  14. ^ Мидделтон, Джон С .; Артур Дж. Типтон (2000). «Синтетические биоразлагаемые полимеры как ортопедические устройства». Биоматериал. 21 (23): 2335–2346. Дои:10.1016 / S0142-9612 (00) 00101-0. PMID  11055281.
  15. ^ Джина Л. Фиоре; Фэн Цзин; Виктор Г. Янг-младший; Кристофер Дж. Крамер; Марк А. Хиллмайер (2010). "Высокотемпературные алифатические полиэфиры полимеризацией производных спиролактида". Полимерная химия. 1 (6): 870–877. Дои:10.1039 / C0PY00029A.
  16. ^ Нугрохо, Прамоно; Митомо, Хироши; Йошии, Фумио; Куме, Тамикадзу (1 мая 2001 г.). «Разложение поли (l-молочной кислоты) γ-облучением». Разложение и стабильность полимера. 72 (2): 337–343. Дои:10.1016 / S0141-3910 (01) 00030-1. ISSN  0141-3910.
  17. ^ Ураяма, Хироши; Канамори, Такеши; Фукусима, Кадзуки; Кимура, Йошихару (1 сентября 2003 г.). «Контролируемое зародышеобразование кристаллов при кристаллизации из расплава поли (l-лактида) и стереокомплекса поли (l-лактид) / поли (d-лактид)». Полимер. 44 (19): 5635–5641. Дои:10.1016 / S0032-3861 (03) 00583-4. ISSN  0032-3861.
  18. ^ Цудзи, Х. (1 января 1995 г.). «Свойства и морфологии поли (l-лактида): 1. Влияние условий отжига на свойства и морфологии поли (l-лактида)». Полимер. 36 (14): 2709–2716. Дои:10.1016/0032-3861(95)93647-5. ISSN  0032-3861.
  19. ^ Ураяма, Хироши; Ма, Чэнхуань; Кимура, Йошихару (июль 2003 г.). «Механические и термические свойства поли (L-лактида), включающего различные неорганические наполнители с частицами и формами усов». Макромолекулярные материалы и инженерия. 288 (7): 562–568. Дои:10.1002 / мама.200350004. ISSN  1438-7492.
  20. ^ Trimaille, T .; Pichot, C .; Elaïssari, A .; Fessi, H .; Briançon, S .; Делэр, Т. (1 ноября 2003 г.). «Получение наночастиц поли (d, l-молочной кислоты) и характеристика коллоидов». Коллоидная и полимерная наука. 281 (12): 1184–1190. Дои:10.1007 / s00396-003-0894-1. ISSN  0303-402X. S2CID  98078359.
  21. ^ Ху, Сяо; Сюй, Хун-Шэн; Ли, Чжун-Мин (4 мая 2007 г.). «Морфология и свойства поли (L-лактида) (PLLA), заполненного полыми стеклянными шариками». Макромолекулярные материалы и инженерия. 292 (5): 646–654. Дои:10.1002 / мама.200600504. ISSN  1438-7492.
  22. ^ Ли, Бо-Синь; Ян, Мин-Чиен (2006). «Улучшение термических и механических свойств поли (L-молочной кислоты) с помощью 4,4-метилендифенилдиизоцианата». Полимеры для передовых технологий. 17 (6): 439–443. Дои:10.1002 / pat.731. ISSN  1042-7147.
  23. ^ Ди, Инвэй; Яннас, Сальваторе; Ди Майо, Эрнесто; Николаис, Луиджи (4 ноября 2005 г.). «Реакционно-модифицированный поли (молочная кислота): свойства и обработка пены». Макромолекулярные материалы и инженерия. 290 (11): 1083–1090. Дои:10.1002 / мама.200500115. ISSN  1438-7492.
  24. ^ «Сравните материалы: PLA и PETE». Makeitfrom.com. В архиве из оригинала 1 мая 2011 г.. Получено 11 апреля 2011.
  25. ^ Giordano, R.A .; Wu, B.M .; Borland, S.W .; Cima, L.G .; Sachs, E.M .; Цима, М.Дж. (1997). «Механические свойства плотных структур из полимолочной кислоты, изготовленных методом трехмерной печати». Журнал науки о биоматериалах, полимерное издание. 8 (1): 63–75. Дои:10.1163 / 156856297x00588. PMID  8933291.
  26. ^ Lam, C. X. F .; Olkowski, R .; Swieszkowski, W .; Tan, K. C .; Гибсон, I .; Хутмахер, Д. В. (2008). «Механические и in vitro оценки композитных каркасов PLDLLA / TCP для костной инженерии». Виртуальное и физическое прототипирование. 3 (4): 193–197. Дои:10.1080/17452750802551298. S2CID  135582844.
  27. ^ Bose, S .; Вахабзаде, С .; Bandyopadhyay, A. (2013). «Инженерия костной ткани с использованием 3D-печати». Материалы сегодня. 16 (12): 496–504. Дои:10.1016 / j.mattod.2013.11.017.
  28. ^ Койш, Адриан (12 апреля 2013 г.). «Обработка паров дихлорметана деталей из PLA». Thingiverse.com. В архиве с оригинала на 1 декабря 2017 г.. Получено 9 мая 2018.
  29. ^ Сато, Шуичи; Гондо, Дайки; Вада, Такаяки; Нагай, Казукий (2013). «Влияние различных жидких органических растворителей на вызванную растворителем кристаллизацию аморфной полимолочной кислоты». Журнал прикладной науки о полимерах. 129 (3): 1607–1617. Дои:10.1002 / app.38833.
  30. ^ «ПЛА». Reprap Wiki. 4 апреля 2011 г. В архиве из оригинала 16 июля 2011 г.. Получено 11 апреля 2011.
  31. ^ «ПЛА». MakerBot Industries. Архивировано из оригинал 23 апреля 2011 г.. Получено 11 апреля 2011.
  32. ^ «Литье металла на вашем 3D-принтере». Сделать: DIY проекты и идеи для мастеров. Получено 30 ноября 2018.
  33. ^ а б Рафаэль Аура; Лун-Так Лим; Сьюзен Э. М. Селке; Хидето Цудзи, ред. (2010). Поли (молочная кислота): синтез, структура, свойства, обработка и применение. Дои:10.1002/9780470649848. ISBN  9780470293669.
  34. ^ Назре, А .; Лин, С. (1994). Харви, Дж. Пол; Игры, Роберт Ф. (ред.). Теоретическое сравнение прочности биоабсорбируемых пластин (PLLA) и обычных пластин из нержавеющей стали и титана, используемых при фиксации внутренних переломов. п. 53. ISBN  978-0-8031-1897-3.
  35. ^ Ло, Фухонг; Фортенберри, Александр; Рен, Джи; Цян, Чжэ (20 августа 2020 г.). «Недавний прогресс в улучшении образования стереокомплексов поли (молочной кислоты) для улучшения свойств материалов». Границы химии. 8: 688. Дои:10.3389 / fchem.2020.00688.
  36. ^ «Биоинженерам удается производить пластик без использования ископаемого топлива». Physorg.com. В архиве из оригинала от 6 июня 2011 г.. Получено 11 апреля 2011.
  37. ^ Го, Шуан-Чжуан; Ян, Сюэлу; Хёзей, Мари-Клод; Террио, Даниэль (2015). «3D-печать многофункционального спирального датчика жидкости из нанокомпозита». Наномасштаб. 7 (15): 6451–6. Bibcode:2015Nanos ... 7.6451G. Дои:10.1039 / C5NR00278H. PMID  25793923.
  38. ^ Castro-Aguirre, E .; Iñiguez-Franco, F .; Самсудин, H .; Fang, X .; Аура, Р. (декабрь 2016 г.). «Поли (молочная кислота) - массовое производство, переработка, промышленное применение и окончание срока службы». Расширенные обзоры доставки лекарств. 107: 333–366. Дои:10.1016 / j.addr.2016.03.010. PMID  27046295.
  39. ^ Багери, Амир Реза; Лафорш, Кристиан; Грейнер, Андреас; Агарвал, Сима (июль 2017 г.). «Судьба так называемых биоразлагаемых полимеров в морской и пресной воде». Глобальные вызовы. 1 (4): 1700048. Дои:10.1002 / gch2.201700048. ЧВК  6607129. PMID  31565274.
  40. ^ Павия ФК; La Carrubba V; Piccarolo S; Brucato V (август 2008 г.). «Полимерные каркасы, полученные путем термического разделения фаз: настройка структуры и морфологии». Журнал исследований биомедицинских материалов, часть A. 86 (2): 459–466. Дои:10.1002 / jbm.a.31621. PMID  17975822.
  41. ^ Роман-Рамирес, Луис А .; Маккеун, Пол; Джонс, Мэтью Д.; Вуд, Джозеф (4 января 2019 г.). «Разложение поли (молочной кислоты) до метиллактата, катализируемое четко определенным комплексом Zn (II)». Катализ ACS. 9 (1): 409–416. Дои:10.1021 / acscatal.8b04863.
  42. ^ Маккеун, Пол; Роман ‐ Рамирес, Луис А .; Бейтс, Сэмюэл; Вуд, Джозеф; Джонс, Мэтью Д. (2019). "Комплексы цинка для образования PLA и химической переработки: на пути к экономике замкнутого цикла". ChemSusChem. 12 (24): 5233–5238. Дои:10.1002 / cssc.201902755. ISSN  1864–564X. PMID  31714680.
  43. ^ а б Роман-Рамирес, Луис А .; Маккеун, Пол; Шах, Чанак; Авраам, Иисус Навин; Джонс, Мэтью Д.; Вуд, Джозеф (20 мая 2020 г.). «Химическое разложение полимолочной кислоты с окончанием жизненного цикла на метиллактат комплексом Zn (II)». Промышленные и инженерные химические исследования. 59 (24): 11149–11156. Дои:10.1021 / acs.iecr.0c01122. ISSN  0888-5885. ЧВК  7304880. PMID  32581423.
  44. ^ Ютака Токива; Буэнавентурада П. Калабия; Чарльз У. Угву; Сейичи Айба (сентябрь 2009 г.). «Биоразлагаемость пластмасс». Международный журнал молекулярных наук. 10 (9): 3722–3742. Дои:10.3390 / ijms10093722. ЧВК  2769161. PMID  19865515.

внешняя ссылка