Реакция Патерно – Бючи - Paternò–Büchi reaction

Реакция Патерно – Бючи
Названный в честьЭмануэле Патерно
Джордж Бючи
Тип реакцииРеакция образования кольца
Идентификаторы
Портал органической химииПатерно-Буэчи-реакция
RSC ID онтологииRXNO: 0000083

В Реакция Патерно – Бючи, названный в честь Эмануэле Патерно и Джордж Бючи кто установил его основную полезность и форму, является фотохимическая реакция который образует четырехчленный оксетан кольца от возбужденного карбонил и реагируя с алкен.[1] [2] [3]

Здесь электронно-возбужденная карбонильная группа добавляется в основное состояние олефин давая оксетан.

С подложками бензальдегид и 2-метил-2-бутен продукт реакции представляет собой смесь структурные изомеры:

несимметричная реакция

Другой набор субстратов - бензальдегид и фуран [4]

Альтернативная стратегия для вышеуказанной реакции называется Транспонированная реакция Патерно-Бюхи.

Азаэквивалентом вышеуказанного реактоина является Реакция Азы Патерно-Бючи.

Рекомендации

  1. ^ Э. Патерно, Г. Чиффи (1909). Gazz. Чим. Ital. 39: 341. Отсутствует или пусто | название = (помощь)
  2. ^ Г. Бючи; Чарльз Г. Инман; Э. С. Липинский (1954). "Органические реакции, катализируемые светом. I. Реакция карбонильных соединений с 2-метил-2-бутеном в присутствии ультрафиолетового света". Журнал Американского химического общества. 76 (17): 4327–4331. Дои:10.1021 / ja01646a024.
  3. ^ Торстен Бах (1998). «Реакции стереоселективного межмолекулярного [2 + 2] -фотоциклоприсоединения и их применение в синтезе». Синтез. 1998 (5): 683–703. Дои:10.1055 / с-1998-2054.
  4. ^ Реакция Патерно – Бюхи как демонстрация химической кинетики и синтетической фотохимии с использованием светоизлучающего диодного прибора Мэтью П. Томпсон, Джонатан Аггер и Лу Шин Вонг Журнал химического образования 2015 92 (10), 1716-1720 Дои:10.1021 / acs.jchemed.5b00129