Хинная кислота - Quinic acid

Хинная кислота
Хинная кислота
Хинная кислота
Имена
Название ИЮПАК
(1S,3р,4S,5р) -1,3,4,5-тетрагидроксициклогексанкарбоновая кислота
Предпочтительное название IUPAC
(1S,3р,4S,5р) -1,3,4,5-тетрагидроксициклогексан-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.976 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C7ЧАС12О6
Молярная масса192,17 г / моль
Плотность1,35 г / см3
Температура плавления 168 ° С (334 ° F, 441 К)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Хинная кислота это циклитол, циклический полиол и циклогексанкарбоновая кислота. Это бесцветное твердое вещество, которое можно извлечь из растительных источников. Хинная кислота влияет на кислотность кофе.

Возникновение и подготовка

Соединение получают из кора хинного дерева, кофейные зерна, кора Эвкалипт шаровидный.[1] Это составная часть танины тары.

Крапивница двудомная еще один распространенный источник.

Это сделано синтетически гидролиз из хлорогеновая кислота. Хинная кислота также влияет на кислотность кофе.

История и биосинтез

Шикимовая кислота, биосинтетический предшественник ароматических аминокислот, является близким родственником хинной кислоты.

Это вещество было впервые выделено в 1806 г. Французский фармацевт Николя Воклен[2] и его превращение в гиппуровую кислоту в результате метаболизма животных было изучено немецким химиком Эдуардом Лаутеманном в 1863 году.[3]

это биосинтез начинается с превращения глюкозы в эритрозо-4-фосфат. Эта четырехуглеродная подложка конденсируется с фосфоенолпируват дать семикарбонат 3-дезокси-D-арабиногептулозонат 7-фосфат (DAHP) под действием синтазы. Два последующих этапа с участием синтазы дегидрохиновой кислоты и дегидрогеназы дают соединение.[4]

Производный бициклический лактоны называются хиниды. Одним из примеров является 4-кофеил-1,5-хинид.

Дегидрирование и окисление хинной кислоты дает галловая кислота.[4]

Приложения и лекарственная активность

Хинная кислота используется как вяжущий.

Эта кислота является универсальным хиральным исходным материалом для синтеза фармацевтических препаратов.[4] Это строительный блок в подготовке лечения грипп А и B штаммы под названием Тамифлю.

Считается, что хинная кислота заменяет связывание μ-опиоидный рецептор антагонист налтрексон.[нужна цитата ]

Рекомендации

  1. ^ Santos, Sónia A. O .; Freire, Carmen S. R .; Домингес, М. Розарио М .; Silvestre, Armando J.D .; Нето, Карлос Паскоал (2011). "Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах Eucalyptus globulus Labill. Кора методом высокоэффективной жидкостной хроматографии – масс-спектрометрии". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 59 (17): 9386–93. Дои:10.1021 / jf201801q. PMID  21761864.
  2. ^ Л. Н. Воклен (1806) "Expériences sur les diverses espèces de Quinquina" (Эксперименты на различных видах Quinquina), Annales de Chimie, 59 : 113-169. Хинная кислота названа на стр. 167. С п. 167: "Заключение donc que cet acide est véritablement différent de tous ceux qui sont connus maintenant, et donnons-lui le nom d'acide kinique дю мот хинное дерево, … " (Итак, сделаем вывод, что эта кислота действительно отличается от всех известных сейчас, и дадим ей название хинная кислота от слова хинное дерево, … )
  3. ^ Лаутеманн, Э. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben в Hippursäure im thierischen Organismus" (О восстановлении хинной кислоты до бензойной кислоты и превращении ее в гиппуровую кислоту в организме животных) Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
  4. ^ а б c Барко, Ахилл; Бенетти, Симонетта; Де Ризи, Кармела; Маркетти, Паоло; Pollini, Gian P .; Дзанирато, Винисио (1997). «D (-) - хинная кислота: магазин хирона для синтеза натуральных продуктов». Тетраэдр: асимметрия. 8: 3515–3545. Дои:10.1016 / S0957-4166 (97) 00471-0.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)

дальнейшее чтение