Сцитонемин - Scytonemin

Сцитонемин
Scytonemin.png
Имена
Название ИЮПАК
(3E, 3'E) -3,3'-бис (4-гидроксибензилиден) - [1,1'-би (циклопента [b] индол)] - 2,2 '(3H, 3'H) -дион
Другие имена
Сцитонемин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C36ЧАС20N2О4
Молярная масса544,6 г / моль
Внешностькоричневое твердое вещество
Растворимость25 мг / мл ДМСО
УФ-видимый (λМаксимум)370 нм
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Сцитонемин это вторичный метаболит и внеклеточный матрикс (оболочка) пигмент синтезируется многими штаммами цианобактерии, включая Носток, Скитонема, Калотрикс, Lyngbya, Ривулярия, Хлороглеопсис, Hyella и Т. Д.[1] Синтезирующие сцитонемин цианобактерии часто населяют сильно инсолированные наземные, пресноводные и прибрежные среды, такие как пустыни, полупустыни, скалы, скалы, морские приливные отмели, горячие источники и др.[2]

Пигмент был впервые обнаружен в 1849 году швейцарским ботаником. Карл Нэгели[3], хотя структура оставалась нерешенной до 1993 года.[4] Это ароматный индольный алкалоид построенный из двух идентичных продуктов конденсации триптофан ил- и тирозий L-производные субъединицы, связанные углерод-углеродной связью.[4] В зависимости от редокс условиях он может существовать в двух взаимоконвертируемых формах: более распространенная окисленный желто-коричневая форма, нерастворимая в воде и мало растворимая в органических растворителях, таких как пиридин и уменьшенная форма с ярко-красным цветом, более растворимая в органических растворителях.[5] Сцитонемин очень сильно и очень широко всасывается через УФ-С -УФ-В -УФ-А -фиолетовый -синий спектральный регион, с in vivo максимум поглощение на 370 нм и in vitro максимальное поглощение при 386 и 252 нм и с меньшими пиками при 212, 278 и 300 нм.[6]

Считается, что ситонемин действует как высокоэффективная защитная биомолекула (солнцезащитный крем ), который отфильтровывает вредные высокие частоты УФ-лучи в то же время позволяя коэффициент пропускания длин волн, необходимых для фотосинтез.[7] Его биосинтез у цианобактерий в основном вызвано воздействием Длины волн УФ-А и УФ-В.[8][9]

Недавно Курадо и его коллеги обнаружили, что цианобактерии почвенные корки нагревают поверхность почвы на 10 ° C за счет производства и накопления пигментов сцитонемина.[10] Этот эффект связан с рассеяние поглощенных фотоны молекулами ситонемина в высокая температура.

Биосинтез

Биосинтез в Lyngbya aestuarii недавно исследовали Бальск, Кейс и Уолш. Он происходит путем преобразования L-триптофан в 3-индолпировиноградную кислоту с последующим сочетанием с п-гидроксифенилпировиноградная кислота. Циклизация полученной β-кетокислоты дает трициклический кетон. Окисление и димеризация дают законченный натуральный продукт. Необходимы три фермента биосинтеза ситонемина, обозначенные как ScyA-C.[11]

Биосинтез скетонемина у Lyngbya aestuarii. [11]

Рекомендации

  1. ^ Синха, Хадер (2008-03-01). «УФ-защитные средства у цианобактерий». Растениеводство. 174 (3): 278–289. Дои:10.1016 / j.plantsci.2007.12.004. ISSN  0168-9452.
  2. ^ Экология цианобактерий II - их разнообразие в космосе и | Брайан А. Уиттон | Springer. Springer. 2012 г. ISBN  9789400738546.
  3. ^ Нэгели, Карл (1849). Gattungen einzelliger Algen Physiologisch und Systematisch Bearbeitet. Библиотека MBLWHOI. Цюрих, Фридрих Шультес.
  4. ^ а б Proteau, P.J .; Gerwick, W.H .; Garcia-Pichel, F .; Кастенхольц Р. (1993). «Структура скитонемина, ультрафиолетового солнцезащитного пигмента из оболочки цианобактерий». Experientia. 49 (9): 825–9. Дои:10.1007 / BF01923559. PMID  8405307. S2CID  22975257.
  5. ^ Гарсия-Пишель, Ферран; Кастенхольц, Ричард В. (1991-06-01). «Характеристика и биологическое значение сцитонемина, пигмента оболочки цианобактерий1». Журнал психологии. 27 (3): 395–409. Дои:10.1111 / j.0022-3646.1991.00395.x. ISSN  1529-8817. S2CID  84058783.
  6. ^ Синха, Раджешвар; Клиш, М; Вайшампаян, Ахури; Хедер, Донат (1999-11-01). «Биохимическая и спектроскопическая характеристика цианобактерии Lyngbya sp., Населяющей деревья манго (Mangifera indica): наличие поглощающего ультрафиолет пигмента, слитонемина». Acta Protozoologica. 38: 291–298.
  7. ^ Экеберг, Андреас; Сандин, Питер; Мортенссон, Джеркер (25 ноября 2015 г.). «О фотостабильности ситонемина, его аналогов и их мономерных аналогов». Фотохимические и фотобиологические науки. 14 (12): 2179–2186. Дои:10.1039 / C5PP00215J. ISSN  1474-9092. PMID  26452010.
  8. ^ Соррелс, Карла М .; Proteau, Philip J .; Гервик, Уильям Х. (15.07.2009). «Организация, эволюция и анализ экспрессии кластера биосинтетических генов для сцитонемина, цианобактериального пигмента, поглощающего УФ». Прикладная и экологическая микробиология. 75 (14): 4861–4869. Дои:10.1128 / AEM.02508-08. ISSN  0099-2240. ЧВК  2708446. PMID  19482954.
  9. ^ Rastogi, Rajesh P .; Инчароенсакди, Аран (01.01.2014). «Характеристика соединений для УФ-скрининга, микоспорин-подобных аминокислот и сцитонемина в цианобактериях Lyngbyasp. CU2555». FEMS Microbiology Ecology. 87 (1): 244–256. Дои:10.1111/1574-6941.12220. ISSN  0168-6496. PMID  24111939.
  10. ^ Курадо, Эстель; Караоз, Улас; Лим, Сяо Цзянь; Роча, Улисс Нуньес да; Нортен, Трент; Броди, Эоин; Гарсия-Пичель, Ферран (20 января 2016 г.). «Бактерии повышают температуру поверхности почвы засушливых земель благодаря производству солнцезащитных кремов». Nature Communications. 7: 10373. Bibcode:2016 НатКо ... 710373C. Дои:10.1038 / ncomms10373. ЧВК  4735820. PMID  26785770.
  11. ^ а б Бальскус, Эмили П .; Дело, Ребекка Дж .; Уолш, Кристофер Т. (2011). «Биосинтез цианобактериального солнцезащитного сцитонемина в сообществах микробных матов в приливной зоне» (PDF). FEMS Microbiology Ecology. 77 (2): 1–11. Дои:10.1111 / j.1574-6941.2011.01113.x. ЧВК  3134115. PMID  21501195.