Стевиол - Steviol - Wikipedia
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (5β, 8α, 9β, 10α, 13α) -13-Гидроксикаур-16-ен-18-овая кислота | |
| Другие имена Гидроксидегидростевовая кислота 13-гидроксикауреновая кислота Ent-13-Hydroxykaur-16-ен-19-овая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС30О3 | |
| Молярная масса | 318.457 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Стевиол это дитерпен впервые изолирован от растения Стевия ребаудиана в 1931 г.[1] Его химическая структура не была полностью выяснена до 1960 года.[2]
Стевиол встречается в растении как стевиоловые гликозиды сладкие соединения, которые нашли широкое применение в качестве заменители сахара.[3] В агликон получают путем ферментативного гидролиза, так как при кислотной обработке стевиол подвергнется Перегруппировка Вагнера-Меервейна к очень стабильному изостевиол.
Биосинтез
В Стевия ребаудиана, то биосинтез стевиола ограничивается зелеными тканями. Предшественники стевиола синтезируются через немевалонатный путь находится в растительной клетке пластиды, который производит изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллил пирофосфат (DMAPP). IPP и DMAPP конвертируются в геранилгеранил дифосфат (GGDP), который является предшественником многих дитерпеноиды, к GGDP-синтаза. GPDP превращается в циклическое соединение, копалилдифосфат (CDP), автор: CDP-синтаза, после которого Каурене производится другой циклизацией, катализируемой кауренсинтаза.
Затем каурене переносится в эндоплазматический ретикулум, где он окисляется до кауреновая кислота к кауреноксидаза в реакции, которая использует кислород и НАДФН. Затем стевиол получают гидроксилированием. Впоследствии стевиол гликозилированный в цитоплазме.[4]
Рекомендации
- ^ Bridel, M .; Лавьей, Р. (1931). «Сладкое начало в Каа-хе-э (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Гидролиз стевиозида ферментами. III. Стевиол ферментативным гидролизом и изостевиол кислотным гидролизом». Bulletin de la Société de Chimie Biologique. 13: 781–796.
- ^ Дольдер, Фред; Лихти, Хайнц; Мозеттиг, Эрих; Квитт, Питер (1960). «Строение и стереохимия стевиола и изостевиола». Журнал Американского химического общества. 82: 246–247. Дои:10.1021 / ja01486a054.
- ^ Брандл Дж. Э., Старрат А. Н., Гийзен М. (1998). «Stevia rebaudiana: ее сельскохозяйственные, биологические и химические свойства». Канадский журнал растениеводства. 78 (4): 527–536. Дои:10.4141 / P97-114.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ а б Brandle JE, Telmer PG (июль 2007 г.). «Биосинтез стевиоловых гликозидов». Фитохимия. 68 (14): 1855–63. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883.