Сидноне - Sydnone
 | Эта статья включает в себя список общих использованная литература, но он остается в основном непроверенным, потому что ему не хватает соответствующих встроенные цитаты. (август 2013) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения) |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2ЧАС-Оксадиазол-5-он | |
| Другие имена 1,2,3-оксадиазол-5 (2ЧАС)-один | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C2ЧАС2N2О2 | |
| Молярная масса | 86.050 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Sydnones находятся мезоионный гетероциклический химические соединения, обладающие 1,2,3-оксадиазол ядро с кето группа в 5 позиции.[1][2][3] Как и другие мезоионные соединения, они диполярны, обладая как положительными, так и отрицательными зарядами, которые делокализованы по кольцу. Недавние компьютерные исследования показали, что сидноны и другие подобные мезоионные соединения являются неароматический, «хотя и хорошо стабилизированный в двух отдельных областях делокализацией электрона и заряда».[4] Сидноны - это гетероциклическое соединение, названное в честь города Сидней, Австралия.
А Сидноне Имин в которой кето группа sydnone (= O) был заменен на имино (= NH) группа может быть найдена как субструктура в стимуляторах фепрозиднин и мезокарб.
Открытие
Сиднон был впервые получен в 1935 году Earl & Mackney путем циклодегидратации N-нитрозо-N-фенилглицин с уксусный ангидрид.[5] Более поздние исследования показали, что это можно довольно широко применить к нитрозамины N-замещенного аминокислоты.[2]
Химическая структура
Примеры
- Цефанон (Цефанон )
- Ипрамидил
- 3-тиоморфолино-сиднонимин Патент США 4332801
- Реакция между метил-3-бензил-сиднон-4-ацетатом и дифенилацетиленом описана в Прим.1 из ГБ 1387306 дает аналог Буфезолак.
- Синтез и биологическая оценка производных кумаринил сиднона.[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "Сидноны ". Дои:10.1351 / goldbook.S05990
- ^ а б Стюарт, Ф. Х. С. (1 апреля 1964 г.). «Химия Сиднонов». Химические обзоры. 64 (2): 129–147. Дои:10.1021 / cr60228a004.
- ^ Браун, Дункан Л .; Харрити, Джозеф П.А. (Январь 2010 г.). «Последние достижения в химии сиднонов». Тетраэдр. 66 (3): 553–568. Дои:10.1016 / j.tet.2009.10.085.
- ^ Симас, Альфредо (1998). «Ароматичны ли мезоионные соединения?». Канадский химический журнал. 76: 869–872. Дои:10.1139 / v98-065.
- ^ Эрл, Дж. Кэмпбелл; Макни, Алан В. (1935). «204. Действие уксусного ангидрида на N-нитрозофенилглицин и некоторые его производные». Журнал химического общества (возобновлено): 899. Дои:10.1039 / jr9350000899.
- ^ Patel, Keshav C .; Патель, Химаншу Д. (2011). «Синтез и биологическая оценка производных кумаринил сиднона». Электронный журнал химии. 8 (1): 113–118. Дои:10.1155/2011/705856. ISSN 0973-4945.
- С. Вихманн; Т. Фриз; М. Х. Х. Драфз; Э. Г. Хюбнер; Дж. К. Намысло; М. Нигер; А. Шмидт (2014). «Сидноновые анионы и аномальные N-гетероциклические карбены O-этилсиднонов. Характеристики, расчеты и катализаторы». Chem. Сообщество. 50: 11822–11824. Дои:10.1039 / C4CC05461J.
- Клод В. Греко; Уэйн Х. Ниберг и К. К. Ченг (1962). «Синтез сиднонов и сиднонов иминов». Журнал медицинской химии. 5 (4): 861–865. Дои:10.1021 / jm01239a022.
- Уилсон Бейкер; У. Д. Оллис (1957). «Мезоионные соединения». Ежеквартальные обзоры, Химическое общество. 11: 15–30. Дои:10.1039 / QR9571100015.
- Джозеф Фуггер; Джек М. Тьен и И. Мойер Хансбергер (1955). «Получение замещенных гидразинов. I. Алкилгидразины через Alkylsydnones». Варенье. Chem. Soc. 77 (7): 1843–1848. Дои:10.1021 / ja01612a039.
- Джек М. Тьен и И. Мойер Хансбергер (1955). «Получение замещенных гидразинов. II.1 3-Пиридилгидразин через фототропный N- (3-пиридил) -сиднон». Варенье. Chem. Soc. 77 (24): 6604–6607. Дои:10.1021 / ja01629a052. 88, 178 (1961);
- Джек М. Тьен и И. Мойер Хансбергер (1961). "Sydnones. III. Получение и взаимное превращение меркурированных производных N- (3-пиридил) -sydnone1-3a". Варенье. Chem. Soc. 83 (1): 178–182. Дои:10.1021 / ja01462a035.
- Алан Р. Катрицки (1955). Chem. Ind.: 521. Отсутствует или пусто
| название =(помощь), (); - Александр Лоусон и Д. Х. Майлз (1959). «Некоторые новые мезоионные соединения». J. Chem. Soc.: 2865–2871. Дои:10.1039 / JR9590002865.
- Дж. Огилви; В. К. Миямото; Томас С. Брюс (1961). «Кинетическое исследование реакции« мезоионного »соединения (дегидродитизон) с галоацетатами». Варенье. Chem. Soc. 83 (11): 2493–2495. Дои:10.1021 / ja01472a017.
- ЛЕМОНТ Б. КИЕР, ЛОРЕТТА Э. ФОКС, Д. ДАВАН и И. У. УОТЕРС (1962). «Новый класс стимуляторов центральной нервной системы». Природа. 195 (4843): 817–818. Bibcode:1962 г., природа. 195 .. 817 тыс.. Дои:10.1038 / 195817a0. PMID 14455827.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)