Тертиофен - Terthiophene

Тертиофен
Тертиофен
Имена
Название ИЮПАК
2,2 ': 5', 2 "-тертиофен
Другие имена
α-Тертиенил
2,5-ди (2-тиенил) тиофен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.168.218 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • WZ9717750
UNII
Характеристики
C12ЧАС8S3
Молярная масса248,39 г / моль
Внешностьбледно-желтое твердое вещество
Температура плавления93-95 ° С
нерастворимый
Опасности
Главный опасностилегковоспламеняющийся
S-фразы (устарело)S22 S24 / 25
Родственные соединения
Родственные соединения
Тиофен
политиофен
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тертиофен это органическое соединение с формулой [C4ЧАС3S]2C4ЧАС2S. Это олигомер гетероцикла тиофен, более короткий олигомер представляет собой дитиенил, а исходный полимер представляет собой политиофен. В наиболее распространенных изомер В тертиофене две тиенильные группы связаны через свои 2 положения с центральным тиофеном, а также атомами углерода, фланкирующими серу.

Приготовление тертиофена

Тертиофен получают с помощью никелевого или палладиевого катализатора. реакция сочетания 2,5-дибромтиофена с реактивом Гриньяра, полученным из 2-бромтиофена.[1]

Свойства и приложения

Этот изомер - пигмент в африканском бархатцы (Бархатцы spp.) и проявляет некоторую биологическую активность, поскольку сенсибилизирует образование синглетный кислород.[2] Он отвечает за инсектицидную активность Tagetes minuta.[3]

Вместе с производными 2,2'-битиофен, в природе встречаются различные замещенные тертиофены. Примеры включают 5,5 '' - дихлор-α-тертиофен, 5-хлор-α-тертиофен, 5-ацетил-α-тертиофен и 5-карбоксилбитиофен.[4]

Тертиофен был использован в качестве строительного блока для органического полупроводникового политиофена.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Smeets, B.J.J .; Meijer, R.H .; Meuldijk, J .; Векеманс, Дж. А. Дж. М. и Хулсхоф, Л. А. (2003). "Разработка процесса и масштабирование синтеза 2,2 ': 5', 2" -тертиенила ". Исследования и разработки в области органических процессов. 7 (1): 10–16. Дои:10.1021 / op020044n.
  2. ^ Ciofalo, M .; Понтерини, Г. (1994). «Генерация синглетного кислорода 2,2 ': 5', 2» -тертиофеном и некоторыми его производными ». Журнал фотохимии и фотобиологии A. 83 (1): 1–6. Дои:10.1016/1010-6030(94)03802-3. ISSN  1010-6030. КОДЕКС: JPPCEJ.
  3. ^ Perich, M. J .; Wells, C .; Bertsch, W .; Тредуэй, К. Э. (1995). «Выделение инсектицидных компонентов Tagetes minuta (Compositae) против личинок и взрослых комаров». Журнал Американской ассоциации по борьбе с комарами. 11 (3): 307–310. PMID  8551298.
  4. ^ Liu, Y .; Е, М .; Guo, H. Z .; Zhao, Y. Y .; Го, Д. А. (2002). «Новые тиофены из Echinops grijisii". Журнал азиатских исследований натуральных продуктов. 4 (3): 175–178. Дои:10.1080/1028602021000000071. ISSN  1028-6020. PMID  12118504. S2CID  41384356. CODEN: JANRFI.