Тетраацетилэтилендиамин - Tetraacetylethylenediamine

Тетраацетилэтилендиамин
Тетраацетилэтилендиамин.svg
Тетраацетилэтилендиамин Ball and Stick.png
Имена
Название ИЮПАК
Тетраацетилэтилендиамин
Другие имена
ТАЭД, N, N '-этиленбис (диацетамид)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.031.009 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C10ЧАС16N2О4
Молярная масса228.248 г · моль−1
ВнешностьБесцветное твердое вещество
Плотность0.9
Температура плавления От 149 до 154 ° C (от 300 до 309 ° F, от 422 до 427 K)
0,2 г / л при 20 ° C
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тетраацетилэтилендиамин, обычно сокращенно TAED, является органическое соединение с формула (CH3С (О))2NCH2CH2N (C (O) CH3)2. Это белое твердое вещество обычно используется в качестве активатор отбеливателя в стиральных порошках и бумажной массе. Производится ацетилирование из этилендиамин.

Использование и механизм действия

ТАЭД - важная составляющая стирки. моющие средства которые используют отбеливающие агенты "активный кислород". Активные кислородные отбеливатели включают: перборат натрия, перкарбонат натрия, перфосфат натрия, персульфат натрия, и перекись мочевины. Эти соединения выделяют пероксид водорода во время цикла стирки, но Пероксид водорода неэффективен при использовании при температуре ниже 60 ° C (140 ° F). ТАЭД и пероксид водорода реагировать на форму пероксиуксусная кислота, более эффективный отбеливатель, позволяющий осуществлять стирку при более низкой температуре, около 40 ° C (104 ° F). TAED впервые был использован в коммерческом стиральном порошке в 1978 году (Skip by Unilever ).[1] В настоящее время TAED является основным активатором отбеливания, используемым в европейских стиральных порошках, и его годовое потребление составляет 75 тыс. Тонн.[2]

Пергидролиз

TAED реагирует с щелочной перекисью посредством процесса, называемого пергидролизом, с выделением перуксусная кислота. Первый пергидролиз дает триацетилэтилендиамин (TriAED), а второй дает диацетилэтилендиамин (DAED):[3]

Производство надуксусной кислоты из перекиси водорода и TAED.svg

TAED обычно обеспечивает только два эквивалента перуксусной кислоты, хотя теоретически возможны четыре.[4]Конкурируя с пергидролизом, TAED также претерпевает некоторые гидролиз, что является непродуктивным путем.[5][6]

Подготовка

TAED получают в двухстадийном процессе из этилендиамина и уксусного ангидрида. Процесс почти количественный.[7][8][9]

TAED 2-этапный синтез

В уксусная кислота побочный продукт перерабатывается в виде уксусного ангидрида.

Характеристики

Порошковый ТАЭД стабилизирован грануляция с помощью натриевой соли карбоксиметилцеллюлоза (Na-CMC),[10] которые иногда дополнительно покрываются синим или зеленым покрытием. Несмотря на относительно низкую растворимость TAED в холодной воде (1 г / л при 20 ° C), гранулят быстро растворяется в промывном растворе.

Образовавшаяся пероксиуксусная кислота имеет бактерицидный, вирулицидный и фунгицидный свойств, что позволяет ТАЭД с перкарбонатом дезинфицировать и дезодорировать.[11]

Экология

Триацетилэтилендиамин в основном нетоксичен и легко поддается биологическому разложению. TAED и его побочный продукт DAED имеют низкую водную экотоксичность. Триацетилэтилендиамин проявляет очень низкую токсичность при всех путях воздействия, практически не оказывает раздражающего действия на кожу и глаза и не указывает на сенсибилизацию кожи. Триацетилэтилендиамин не обладает мутагенным и не тератогенным действием.[12] TAED, TriAED и DAED полностью биоразлагаемы и существенно удаляются при очистке сточных вод.[13]

Рекомендации

  1. ^ Смолдерс Э .; фон Рыбински В .; Sung E .; Rähse W .; Стебер Дж .; Wiebel F .; Нордског А. (2002). «Моющие средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH.
  2. ^ Reinhardt, G .; Борчерс, Г. (2009). «Применение составов отбеливающих моющих средств». В Золлер, Ури (ред.). Справочник моющих средств, часть E: Применение. США: CRC Press. ISBN  9781574447576.
  3. ^ Д. Мартин Дэвис и Майкл Э. Дири "Кинетика гидролиза и пергидролиза тетраацетилэтилендиамина, пероксидного активатора отбеливания" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, страницы 1549 - 1552. Дои:10.1039 / P29910001549.
  4. ^ Farr, J. P .; Smith, W. L .; Steichen, D. S. (1992). «Отбеливающие средства». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии Том. 4 (4-е изд.). John Wiley & Sons, Inc., стр. 271–299.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  5. ^ Hauthal, G.H., Schmidt, H., Scholz, J., Hofmann, J. и Pritzkow W. (1990). «Исследования механизма активации отбеливателя». Tenside Surf. Det. 27 (3).CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  6. ^ Хофманн Дж., Джаст Дж., Прицков В. и Шмидт Х. (1992). «Активаторы отбеливания и механизм активации отбеливания». Journal für Praktische Chemie / Chemiker-Zeitung. 334 (4): 293–297. Дои:10.1002 / prac.19923340402.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  7. ^ Europäische Patentanmeldung EPA 004919, Verfahren zur Herstellung von N, N, N ’, N’-Tetraacetyl-ethylendiamin, Erfinder: G. Müller-Schiedmayer, R. Aigner, Anmelder: Hoechst AG, veröffentlicht am 31. Oktober 1979
  8. ^ Europäische Patentanmeldung EPA 0 051 739 A1, Verfahren zur Herstellung von N, N, N ’, N’-Tetraacetylethylendiamin, Erfinder: W. Köhler et al., Anmelder: BASF AG, veröffentlicht am 19. Mai 1982
  9. ^ Европейский патент EP 0 238 958 B1, Verfahren zur Reinigung von Tetraacetylethylendiamin, Erfinder: K. Köster, F.-J. Carduck, Anmelder: Henkel KG aA, veröffentlicht am 12. июня 1991 г.
  10. ^ Патент США 5,100,576, Процесс приготовления легкорастворимого гранулята активатора отбеливания с длительным сроком хранения, Erfinder: J. Cramer et al., Anmelder: Hoechst AG, erteilt am 31. März 1992.
  11. ^ Отделение поверхностно-активных веществ Clariant: Чистый и умный способ отбеливания - ПЕРАКТИВНЫЙ В архиве 2013-07-17 в Wayback Machine (PDF; 865 кБ), 08.99
  12. ^ Оценка рисков для человека и окружающей среды HERA в отношении ингредиентов европейских бытовых чистящих средств: Тетраацетилэтилендиамин (TAED), CAS 10543-57-4 (PDF; 666 kB), черновик, ДЕКАБРЬ 2002 г.
  13. ^ Гилберт, П. А. (1992). «ТАЭД-Тетраацетилэтилендиамин». Ин де Ауд, Н. Т. (ред.). Справочник по химии окружающей среды, Vol. 3 Часть F Антропогенные соединения: детергенты. Берлин: Springer-Verlag. ISBN  354053797X.

внешняя ссылка