Тетрацианоэтилен - Tetracyanoethylene

Тетрацианоэтилен
Тетрацианоэтилен.png
тетрацианоэтилен
Имена
Название ИЮПАК
Ethenetetracarbonitrile
Другие имена
TCNE
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.527 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C6N4
Молярная масса128.094 г · моль−1
Плотность1,35 г / см3
Температура плавления 199 ° С (390 ° F, 472 К)
Точка кипения От 130 до 140 ° C (от 266 до 284 ° F; от 403 до 413 K) 0,1 мм рт. Ст. (возвышенный )[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тетрацианоэтилен (TCNE) является органическое соединение с формулой C2(CN)4. Это бесцветное твердое вещество. Это важный член цианоуглероды.

Синтез и реакции

TCNE подготовлен бромирование малононитрил в присутствии бромид калия дать KBr-комплекс и дегалогенировать с медь.[1]

Окисление TCNE с пероксид водорода дает соответствующий эпоксид, обладающий необычными свойствами.[2]

Редокс химия

TCNE часто используется в качестве акцептора электронов. Цианогруппы имеют π * -орбитали с низкой энергией, и присутствие четырех таких групп с их π-системами (сопряженными) с центральной двойной связью C = C приводит к образованию электрофильного алкена. TCNE уменьшается на йодид дать анион-радикалу:

C2(CN)4 + Я− → [C2(CN)4]− + ​1⁄2 я2

Из-за своей планарности и способности принимать электроны TCNE использовался для приготовления множества органические сверхпроводники, обычно служа одноэлектронным окислителем органического донора электронов. Такой соли с переносом заряда иногда называют Соли Бехгаарда.

Безопасность

TCNE гидролизуется во влажном воздухе с образованием цианистый водород и с ними следует обращаться соответственно.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б c Карбони, Р. А. (1963). «Тетрацианоэтилен». Органический синтез.; Коллективный объем, 4, п. 877
  2. ^ Линн, У. Дж. (1973). «Оксид тетрацианоэтилена». Органический синтез.; Коллективный объем, 5, п. 1007