Малононитрил - Malononitrile

Малононитрил
Скелетная формула малононитрила
Шариковая и клюшечная модель малононитрила
Модель заполнения малононитрила
Имена
Название ИЮПАК
Малононитрил[2]
Систематическое название ИЮПАК
Пропандинитрил[3]
Другие имена
Цианоацетонитрил, дицианометан, малоновый динитрил[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
773697
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.368 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-703-2
1303
MeSHдицианметан
Номер RTECS
  • OO3150000
UNII
Номер ООН2647
Характеристики
C3ЧАС2N2
Молярная масса66.063 г · моль−1
ВнешностьБесцветные кристаллы или белый порошок[1]
Плотность1,049 г мл−1
Температура плавления 32 ° С; 89 ° F; 305 К
Точка кипения 220,1 ° С; 428,1 ° F; 493,2 тыс.
13% (20 ° С)[1]
Термохимия
110.29 Дж К−1 моль−1
130.96 Дж · К−1 моль−1
187,7–188,1 кДж моль−1
−1,6540–−1,6544 МДж моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H301, H311, H331, H410
P261, P273, P280, P301 + 310, P311
точка возгорания 86 ° С (187 ° F, 359 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 19 мг кг−1 (оральный, мышь)
  • 350 мг кг−1 (кожный, крысиный)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 3 частей на миллион (8 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[1]
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы
Родственные соединения
DBNPA
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Малононитрил, также пропандинитрил или же малонодинитрил, это нитрил с формулой CH2(CN)2.

Малононитрил относительно кислый, с pKа 11 в воде.[4] Это позволяет использовать его в Конденсация Кневенагеля, например при приготовлении CS газ:

CS-химический синтез

В родственной химии малононитрил является подходящим исходным материалом для Реакция Гевальда, где нитрил конденсируется с кетон или же альдегид в присутствии элементалей сера и основание для получения 2-аминотиофен.[5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0378". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ChemSpider перечисляет название «малононитрил» как действительное, подтвержденное экспертами название IUPAC.
  3. ^ «дицианметан - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация. Получено 7 июн 2012.
  4. ^ Эванс П.К.а стол
  5. ^ Sabnis, R.W .; Rangnekar, D.W .; Сонаване, Северная Дакота (1999). «2-Аминотиофены по реакции Гевальда». Журнал гетероциклической химии. 36 (2): 333–345. Дои:10.1002 / jhet.5570360203. Получено 2007-07-18.

внешняя ссылка