Тетрагидро-2-фурановая кислота - Tetrahydro-2-furoic acid - Wikipedia

Тетрагидро-2-фурановая кислота
Тетрагидро-2-фуранкарбоновая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
Тетрагидро-2-фуранкарбоновая кислота
Другие имена
Тетрагидро-2-фурановая кислота; Тетрагидрофуран-2-карбоновая кислота; Тетрагидрофурановая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.122.132 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHC063698
UNII
Характеристики
C5ЧАС8О3
Молярная масса116.116 г · моль−1
Внешностьбесцветное масло
Плотность1,262 г / см3 При 20 ° C
Температура плавления 21 ° С (70 ° F, 294 К)
Точка кипения 135 ° С (275 ° F, 408 К) 20 мм рт.
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тетрагидро-2-фурановая кислота является органическое соединение с формулой HO2CC4ЧАС7О. Это бесцветное масло. Тетрагидро-2-фурановая кислота является полезным фармацевтическим промежуточным продуктом, имеющим отношение к производству нескольких лекарств, включая Теразозин для лечения увеличения простаты и гипертонии.[1][2] или высококипящая жидкость,[3]

Синтез

Фурановая кислота восстанавливается до тетрагидро-2-фурановой кислоты, как первоначально сообщил Винхаус в 1913 году.[4] Тетрагидро-2-фурановая кислота была получена селективным гидрированием 2-фурановая кислота над биметаллическим катализатором палладий-никель, нанесенным на оксид алюминия.[5]

Энантиоселективное гетерогенное гидрирование фурановой кислоты до хиральной тетрагидро-2-фурановой кислоты протекает в присутствии палладиевого катализатора на носителе из модифицированного цинхонидином оксида алюминия с выходом 95% и энантиомерным избытком 32%.[6] Точно так же гомогенное гидрирование до хиральной тетрагидро-2-фурановой кислоты протекает количественно с 24-27% энантиомерным избытком в растворе метанола с использованием хирального ферроцен-фосфинового катализатора.[7]

Приложения

Фармацевтические препараты

Полученная реакция тетрагидро-2-фурановой кислоты с гидрохлоридной солью 3 - [(4-амино-6,7-диметокси-2-хиназолинил) метиламино] пропаннитрила. альфузозин, препарат для лечения доброкачественная гиперплазия предстательной железы (ДГПЖ).[8]

Ключевое промежуточное звено фаропенем, антибиотик для лечения острого бактериального синусита, хронического бронхита и пневмонии был получен из тетрагидро-2-фурановой кислоты с помощью процесса, включающего хиральное разделение и хлорирование.[9]

Текаденозон является еще одним примером лекарственного средства, изготовленного с использованием тетрагидро-2-фурановой кислоты.

Рекомендации

  1. ^ Вен-Чи Чоу, Мин-Чен Чоу, Ян-Ю Лу и Ших-Фонг Чен, «Получение N-ацилалкилендиаминов в качестве предшественников антигипертензивных хиназолинов», Патент США (2001), 6313293 (B1).
  2. ^ Франко Кодиньола и Марио Пьяченца, «Процесс производства полиуретановых смол», патент Италии (1947), ES179144 (A1).
  3. ^ Раймонд Поль; Челищефф, Серж (1952). «Действие орагно-натриевых производных на виниловые эфиры». Компт. Раздирать. 235: 1226–8.
  4. ^ Генрих Винхаус; Зорге, Германн (1913). «Восстановление пиромуциновой кислоты». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46: 1927–31. Дои:10.1002 / cber.191304602107.
  5. ^ Чжэ-ци Ли; Дин, Юнь-цзе; Цзян, Вэнь-фэн (2005). «Исследование эффективности гидрирования α-фурановой кислоты на катализаторах Pd-Ni / Al2O3 в мягких условиях». Фензи Цуйхуа. 19 (2): 131–135.
  6. ^ Михаэла Марис; Гек, Вольф-Рюдигер; Маллат, Тамас; Байкер, Альфонс (2003). «Катализируемое палладием асимметричное гидрирование фуранкарбоновых кислот». Журнал катализа. 219 (1): 52–58. Дои:10.1016 / с0021-9517 (03) 00184-2.
  7. ^ Мартин Штудер; Ведемейер-Отл, Кристина; Шпиндлер, Феликс; Блазер, Ганс-Ульрих (2000). «Энантиоселективное гомогенное гидрирование монозамещенных пиридинов и фуранов». Monatshefte für Chemie. 131 (12): 1335–1343. Дои:10.1007 / s007060070013.
  8. ^ Удай Раджарам Бапат, Хосе Пол Потамс, Нарасимхан Субраманиан и Джон Валгейрссон, «Процесс получения альфузозина и его солей», PCT Int. Appl. (2008), 2008152514.
  9. ^ Хонна Хан; Джин, Джи; Лю, июнь (2001). «Синтез ключевого промежуточного продукта фаропенема: (3S, 4R) -3- [1-этил] -4- (тетрагидрофуран-2-карбонилмеркапто) -2-азетидинон». Шэньян Яоке Дасюэ Сюэбао. 18 (1): 20–22.