Тетрафенилфосфония хлорид - Tetraphenylphosphonium chloride
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Тетрафенилфосфония хлорид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.016.265  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C24ЧАС20ClP | |
| Молярная масса | 374,84 г / моль |
| Внешность | бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,27 г дм−3 |
| Температура плавления | От 272 до 274 ° C (от 522 до 525 ° F, от 545 до 547 K) |
| Опасности | |
| R-фразы (устарело) | 36/37/38 |
| S-фразы (устарело) | 26-36 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тетрафенилфосфония хлорид химическое соединение формулы (C6ЧАС5)4PCl, сокращенно Ph4PCl или PPh4Cl. Тетрафенилфосфоний и особенно соли тетрафениларсония ранее представляли интерес в гравиметрический анализ из перхлорат и родственные оксианионы. Этот бесцветный соль используется для получения липофильных солей из неорганических и металлоорганических анионы. Таким образом, Ph4п+ полезен как катализатор межфазного переноса, опять же потому, что он позволяет неорганическим анионам растворяться в органические растворители.
Структура и основные свойства
Катион четырехгранный. PPh4Cl кристаллизуется в виде безводной соли,[1] который является обычным товаром, а также моногидрат[2] и дигидрат.[3]
В Рентгеновская кристаллография, PPh+
4 соли представляют интерес, поскольку они часто легко кристаллизуются. Жесткость фенильных групп облегчает упаковку и увеличивает температура плавления относительно алкила на основе четвертичные аммониевые соли. Кроме того, поскольку эти соли растворимы в органических средах, для их кристаллизации можно использовать широкий спектр растворителей.
 |  |  |
из Кристальная структура | кристаллической структуры |
Подготовка
PPh4Cl и многие аналогичные соединения могут быть получены реакцией хлорбензол с трифенилфосфин катализируется солями никеля:[4]
- PhCl + PPh3 → Ph4PCl
Первоначально соединение было получено в виде соответствующей бромидной соли (CAS № 2751-90-8), которая, в свою очередь, была синтезирована путем пропускания сухого кислорода через реакцию фенилмагний бромид и трифенилфосфин.[5] Синтез, вероятно, идет по реакции Реактив Гриньяра с оксид трифенилфосфина.
- PhMgBr + Ph3ПО → Ph4POMgBr
- Ph4POMgBr + HBr → Ph4PBr + "Mg (OH) Br"
Рекомендации
- ^ Richardson, J. F .; Ball, J.M .; Бурман, П. М. (1986). «Строение хлорида тетрафенилфосфония». Acta Crystallographica. C42 (9): 1271–1272. Дои:10.1107 / S0108270186092612.
- ^ Schweizer, E. E .; Baldacchini, C.J .; Рейнгольд, А. Л. (1989). «Моногидрат хлорида тетрафенилфосфония, бромид тетрафенилфосфония и йодид тетрафенилфосфония». Acta Crystallographica. C45 (8): 1236–1239. Дои:10.1107 / S0108270189000363.
- ^ Блейк, А. Дж .; Garner, C.D .; Танни, Дж. М. (2003). "Дигидрат хлорида тетрафенилфосфония". Acta Crystallographica. E59: o9 – o10. Дои:10.1107 / S1600536802021682.
- ^ Марку, Дэвид; Шарет, Андре Б. (2008). "Катализируемый никелем синтез солей фосфония из арилгалогенидов и трифенилфосфина". Adv. Synth. Катал. 350 (18): 2967–2974. Дои:10.1002 / adsc.200800542.
- ^ Dodonow, J .; Медокс, Х. (1928). "Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phophoniumsalzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 61 (5): 907–911. Дои:10.1002 / cber.19280610505.