Фенилмагний бромид - Phenylmagnesium bromide
 Комплекс с эфирами | |
 Комплекс с диэтиловым эфиром | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бромидо (фенил) магний | |
| Другие имена ПМБ, (бромагнезио) бензол[нужна цитата ] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.607  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Свойства | |
| C6ЧАС5MgBr | |
| Молярная масса | 181,31 г моль−1 |
| Внешность | Бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,14 г см−3 |
| Реагирует с водой | |
| Растворимость | 3,0 М в диэтиловом эфире, 1,0 М в THF, 2,9 млн дюймов 2Me-THF |
| Кислотность (пKа) | 45 (конъюгированная кислота) |
| Опасности | |
| Основной опасности | легковоспламеняющийся, летучий |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
| R-фразы (устарело) | R12 R14 / 15 R20 / 22 R35 R41 |
| S-фразы (устарело) | S16 S26 S30 S33 S36 / 37/39 S43 S45 S60 S61 |
| точка возгорания | -45 ° С (-49 ° F, 228 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Фениллитий Бромид магния Метилмагний хлорид |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенилмагний бромид, по упрощенной формуле C
6ЧАС
5MgBr, это магний -содержащий металлоорганическое соединение. Он коммерчески доступен в виде раствора в диэтиловый эфир или тетрагидрофуран (THF). Бромид фенилмагния является Реактив Гриньяра. Часто используется как синтетический эквивалент фенил "Ph−" синтон.
Подготовка
Бромид фенилмагния коммерчески доступен в виде растворов диэтиловый эфир или THF. Лабораторная подготовка предполагает лечение бромбензол с участием магний металл, обычно в виде стружки. Небольшое количество йод может использоваться для активации магния, чтобы инициировать реакцию.[1]
Координирующие растворители, такие как эфир или ТГФ, необходимы для сольватации (комплекса) центра магния (II). Растворитель должен быть апротический поскольку спирты и вода содержат кислый протон и, таким образом, реагируют с бромидом фенилмагния с образованием бензол. Карбонилсодержащие растворители, такие как ацетон и этилацетат, также несовместимы с реагентом.
Структура
Хотя фенилмагнийбромид обычно представлен как C
6ЧАС
5MgBr, молекула более сложная. Соединение неизменно образует аддукт с двумя ИЛИ
2 лиганды из эфира или растворителя ТГФ. Таким образом, Mg является тетраэдрическим и подчиняется Правило октета. Расстояния Mg – O равны 201 и 206 пм, тогда как расстояния Mg – C и Mg – Br равны 220 и 244 пм соответственно.[2]
Химия
Бромид фенилмагния - сильный нуклеофил а также сильный база. Он может отводить даже слабокислые протоны, поэтому при необходимости необходимо защитить субстрат. Это часто добавляет к карбонилы, такие как кетоны, альдегиды.[1][3] С углекислым газом он реагирует с образованием бензойная кислота после кислотной обработки. Если три эквивалента реагируют с трихлорид фосфора, трифенилфосфин может быть изготовлен.
использованная литература
- ^ а б Робертсон, Д. Л. (2007-01-03). «Синтез Гриньяра: синтез бензойной кислоты и трифенилметанола». Колледж МираКоста. Получено 2008-01-25.
- ^ Stucky, G.D .; Рандл, Р. Э. (1963). «Структура диэтилэфирата фенилмагнийбромида и природа реактивов Гриньяра». Варенье. Chem. Soc. 85 (7): 1002–1003. Дои:10.1021 / ja00890a039.
- ^ Bachmann, W. E .; Хетцнер, Х. П. (1955). «Трифенилкарбинол». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт); Коллективный объем, 3, п. 839