Тетроновая кислота - Tetronic acid

Тетроновая кислота
Tetronsäure.svg
Имена
Название ИЮПАК
4-гидрокси-5ЧАС-фуран-2-он
Другие имена
  • 3ЧАС,5ЧАС-Фуран-2,4-дион
  • 3-гидроксибутенолид
  • 3-гидрокси-2-бутено-4-лактон
  • 3-оксо-γ-бутиролактон
  • Тетрагидрофуран-2,4-дион
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.023.289 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-785-3
UNII
Характеристики
C4ЧАС4О3
Молярная масса100.073 г · моль−1
Температура плавления 141–143 ° C (286–289 ° F, 414–416 К) (разл.)[1]
-52.5·10−6 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тетроновая кислота это химическое соединение, классифицируется как гамма-лактон, с молекулярной формулой C4ЧАС4О3.

Он превращается между кето и енолом таутомеры:[2]

Tetronsäure-Tautomerie.svg

Много натуральные продукты Такие как аскорбиновая кислота (витамин C), пенициловая кислота, пульвиновые кислоты, и абиссомицины обладают мотивом β-кето-γ-бутиролактон тетроновой кислоты.[3]

В органический синтез, он используется в качестве предшественника для других замещенных и конденсированных по кольцу фураны и бутенолиды.[4][5] Он также является структурным ядром класса пестицидов, известных как инсектициды тетроновой кислоты, который включает: спиродиклофен и спиромезифен.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «2,4 (3H, 5H) -Фурандион». Сигма-Олдрич.
  2. ^ Abdou, Moaz M .; Эль-Саид, Раша А .; Abozeid, Mohamed A .; Elattar, Khaled M .; Zaki, E.G .; Barakat, Y .; Ибрагим, В .; Фати, Махмуд; Амин, М .; Бондок, Самир (2015). «Успехи химии тетроновой кислоты. Часть 1: Синтез и реакции». Арабский химический журнал. Дои:10.1016 / j.arabjc.2015.11.004.
  3. ^ Георгиадис, Димитрис; Зографос, Александрос (2006). «Синтетические стратегии по отношению к встречающимся в природе тетроновым кислотам». Синтез. 2006 (19): 3157. Дои:10.1055 / с-2006-950202.
  4. ^ «Тетроновая кислота». Альфа Эзар.
  5. ^ Шмидт, Дайан Гроб; Seemuth, Paul D .; Циммер, Ганс (1983). «Замещенные γ-бутиролактоны. Часть 31. 2,4 (3H, 5H) -Фурандион: гетероаннелирование с ароматическими о-аминокарбонильными соединениями и конденсации с некоторыми вик-полионами». Журнал органической химии. 48 (11): 1914. Дои:10.1021 / jo00159a029.