Тиокарбонилдиимидазол - Thiocarbonyldiimidazole
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Ди (имидазол-1-ил) метантион | |
| Другие имена TCDI | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ECHA InfoCard | 100.025.622  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАС6N4S | |
| Молярная масса | 178.21 г · моль−1 |
| Температура плавления | От 101 до 103 ° C (от 214 до 217 ° F, от 374 до 376 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
1,1'-тиокарбонилдиимидазол (TCDI) это тиомочевина содержащий два имидазол кольца.[1] Это сера аналог из реагент пептидного связывания карбонилдиимидазол (CDI).
Синтез
TCDI коммерчески доступен, но также может быть получен реакцией тиофосген с двумя эквивалентами имидазола.[1]
Реакции
Группы имидазола на TCDI можно легко заменить, что позволяет ему действовать как более безопасная альтернатива тиофосген. Это поведение использовалось в Кори – Винтер синтез олефинов.[2] Он также может заменять карбонотиоильные частицы (RC (S) Cl) в Деоксигенация Бартона – Маккомби. Другое использование включает синтез тиоамиды и тиокарбаматы. Подобно аналогичному CDI, его можно использовать для связывания пептидов.[3]
Рекомендации
- ^ а б Адриан, Л. Шван; Джеффри, Х. Байерс (15 марта 2007 г.). «1,1′ ‐ Тиокарбонилдиимидазол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 9780470842898.rt094.pub2.
- ^ Кори, Э. Дж .; Винтер, Роланд А. Э. (сентябрь 1963 г.). «Новый стереоспецифический синтез олефинов из 1,2-диолов». Журнал Американского химического общества. 85 (17): 2677–2678. Дои:10.1021 / ja00900a043.
- ^ Эссер, Франц; Роос, Отто (июнь 1978 г.). «N-концевая циклизация пептидов с помощью N, N'-карбонилдиимидазола или N, N'-тиокарбонилдиимидазола». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 17 (6): 467–468. Дои:10.1002 / anie.197804671.