Толуолдиизоцианат - Toluene diisocyanate

Толуол-2,4-диизоцианат
Имена
	Предпочтительное название IUPAC 2,4-диизоцианато-1-метилбензол
	Другие имена Толилен диизоцианат; Метил фенилен диизоцианат
Идентификаторы
Количество CAS	584-84-9 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 53556 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL1086446 ;
ChemSpider	13835351 ;
ECHA InfoCard	100.008.678
Номер RTECS	CZ6300000;
UNII	17X7AFZ1GH ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID7026156 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C9H6N2O2 / c1-7-2-3-8 (10-5-12) 4-9 (7) 11-6-13 / h2-4H, 1H3 Ключ: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C9H6N2O2 / c1-7-2-3-8 (10-5-12) 4-9 (7) 11-6-13 / h2-4H, 1H3 Ключ: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL;
	Улыбки Cc1ccc (cc1 N = C = O) N = C = O;
Характеристики
Химическая формула	C9ЧАС6N2О2
Молярная масса	174,2 г / моль
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	острый, острый
Плотность	1,214 г / см3, жидкость
Температура плавления	21,8 ° С (71,2 ° F, 294,9 К)
Точка кипения	251 ° С (484 ° F, 524 К)
Растворимость в воде	Реагирует
Давление газа	0,01 мм рт. Ст. (25 ° C)
Опасности
Паспорт безопасности	Видеть: страница данных
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	Очень токсичен (Т +); Carc. Кот. 3
R-фразы (устарело)	R26, R36 / 37/38, R40,; R42 / 43, R52 / 53
S-фразы (устарело)	(S1 / 2), S23, S36 / 37, S45, S61
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 1
точка возгорания	127 ° С (261 ° F, 400 К)
Пределы взрываемости	0.9–9.5%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC50 (средняя концентрация )	14 частей на миллион (крыса, 4 часа); 13,9 частей на миллион (морская свинка, 4 часа); 9,7 частей на миллион (мышь, 4 часа); 11 частей на миллион (кролик, 4 часа)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	C 0,02 частей на миллион (0,14 мг / м3)
REL (Рекомендуемые)	Ca
IDLH (Непосредственная опасность)	Ca [2,5 частей на миллион]
Родственные соединения
Связанный изоцианаты	Метилен дифенил диизоцианат; Нафталин диизоцианат
Родственные соединения	Полиуретан
Страница дополнительных данных
Структура и; характеристики	Показатель преломления (п),; Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический; данные	Фазовое поведение; твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные	УФ, ИК, ЯМР, РС
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Толуолдиизоцианат (TDI) является органическое соединение с формулой CH₃C₆ЧАС₃(Унтер-офицер)₂. Два из шести возможных изомеры коммерчески важны: 2,4-ТДИ (CAS: 584-84-9) и 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). 2,4-ТДИ производится в чистом виде, но ТДИ часто продается как смеси 80/20 и 65/35 изомеров 2,4 и 2,6 соответственно. Он производится в больших масштабах, составляя 34,1% мирового производства. изоцианат рынок в 2000 году, уступая только MDI.^[3] В 2000 году было произведено около 1,4 миллиарда килограммов.^[4] Все изомеры TDI бесцветны, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый цвет.

Синтез

2,4-ТДИ получают в три этапа из толуол через динитротолуол и 2,4-диаминотолуол (ТДА). Наконец, TDA подвергается фосгенирование, т.е. лечение фосген сформировать TDI. Этот последний шаг производит HCl как побочный продукт и является основным источником промышленной соляной кислоты.^[4]

Перегонка сырой смеси TDI дает смесь 80:20 2,4-TDI и 2,6-TDI, известную как TDI (80/20). Дифференциация или разделение TDI (80/20) может использоваться для получения чистого 2,4-TDI и смеси 65:35 2,4-TDI и 2,6-TDI, известной как TDI (65/35).

Приложения

В изоцианат функциональные группы в TDI реагируют с гидроксильными группами с образованием карбамат (уретановые) ссылки. Две изоцианатные группы в TDI реагируют с разной скоростью: положение 4 примерно в четыре раза более реактивно, чем положение 2. 2,6-ТДИ представляет собой симметричную молекулу и, следовательно, имеет две изоцианатные группы с аналогичной реакционной способностью, аналогичной положению 2 2,4-ТДИ. Однако, поскольку обе изоцианатные группы присоединены к одному и тому же ароматическому кольцу, реакция одной изоцианатной группы вызовет изменение реакционной способности второй изоцианатной группы.^[3]. Также иногда используется в Ракетное топливо^[5].

Он используется в производстве гибких пенополиуретанов.

Опасности

В LD50 для TDI составляет 5800 мг / кг для перорального контакта и LC50 610 мг / м³ для пара. Несмотря на указанную низкую токсичность, TDI классифицируется Европейским сообществом как «очень токсичный».^[4]

В Соединенных Штатах Управление по охране труда установил допустимый предел воздействия с потолком 0,02 частей на миллион (0,14 мг / м³), в то время как Национальный институт охраны труда и здоровья не создал рекомендуемый предел воздействия из-за классификации толуолдиизоцианата как возможного профессионального канцерогена.^[6]Это химическое вещество было одним из многих, вызвавших два мощных взрыва на химическом складе, расположенном в Тяньцзине, Китай, 13 августа 2015 года.^[7]

Доступна информация об обращении, средствах индивидуальной защиты, мониторинге воздействия, транспортировке, хранении, отборе проб и анализе TDI, работе с авариями, а также вопросам здоровья и окружающей среды.^[8] Все основные производители TDI являются членами Международного института изоцианатов,^{[нужна цитата ]} чьей целью является содействие безопасному обращению с TDI на рабочем месте, в обществе и в окружающей среде.

Воздействие высокого уровня может привести к синдром реактивной дисфункции дыхательных путей.^{[нужна цитата ]}

Смотрите также

внешняя ссылка

Международная карта химической безопасности 0339
Монография МАИР: "Толуолдиизоцианаты"
Карманный справочник NIOSH по химической опасности
Тема безопасности и здоровья NIOSH: Изоцианаты, с сайта Национального института охраны труда (NIOSH)
Международный институт изоцианатов http: //www.diisocyanates.org

[PGCH-1] а ^б ^c ^d ^е ^ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0621". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] «Толуол-2,4-диизоцианат». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Randall-3] а ^б Randall, D .; Ли, С. (2003). Книга о полиуретанах. Нью-Йорк: Вили. ISBN 978-0-470-85041-1.

[Ullmann-4] а ^б ^c Шесть, С .; Рихтер, Ф. "Изоцианаты, органические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a14_611.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)

[5] «Абабил-100 / Аль Фат'х». GlobalSecurity.org. Архивировано из оригинал 15 апреля 2019 г.

[6] Национальный институт охраны труда и здоровья (май 1994 г.). «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH)». Центры по контролю и профилактике заболеваний.

[7] CNN [1]

[8] Allport, D.C .; Гилберт, Д. С .; Ауттерсайд, С. М., ред. (2003). MDI и TDI: Безопасность, здоровье и окружающая среда: справочник и практическое руководство. Вайли. ISBN 978-0-471-95812-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]