ТППЦ - TPPTS

ТППЦ

Имена
Название ИЮПАК Тринатрий 3,3 ', 3-фосфинетриилтрибензолсульфонат
Другие имена Тринатрий 3-бис (3-сульфонатофенил) фосфанилбензолсульфонат 3,3 ', 3 ″ -фосфантриилтрис (бензолсульфоновая кислота) тринатриевая соль Трис (3-сульфофенил) фосфин тринатриевая соль
Идентификаторы
Количество CAS	63995-70-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	3552062 N
ECHA InfoCard	100.058.706
PubChem CID	4348292
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60213972
ИнЧИ InChI = 1S / C18H15O9PS3.3Na / c19-29 (20,21) 16-7-1-4-13 (10-16) 28 (14-5-2-8-17 (11-14) 30 (22, 23) 24) 15-6-3-9-18 (12-15) 31 (25,26) 27 ;;; / h1-12H, (H, 19,20,21) (H, 22,23,24 ) (H, 25,26,27) ;;; / q; 3 * + 1 / p-3 N Ключ: MYAJTCUQMQREFZ-UHFFFAOYSA-K N
Улыбки c1cc (cc (c1) S (= O) (= O) [O -]) P (c2cccc (c2) S (= O) (= O) [O -]) c3cccc (c3) S (= O) ( = O) [O -]. [Na +]. [Na +]. [Na +]
Характеристики
Химическая формула	C18ЧАС12Na3О9пS3
Молярная масса	568.41 г · моль^−1
Внешность	Белое микрокристаллическое твердое вещество
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
R-фразы (устарело)	R36 / 37/38
S-фразы (устарело)	S26
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

3,3 ', 3 ″ -фосфантриилтрис (бензолсульфоновая кислота) тринатриевая соль (сокращенно ТППЦ когда изолированы и tppts как лиганд ), представляет собой органическое соединение, которое также известно как трисульфонат трифенилфосфина натрия. Соединение имеет формулу P (C₆ЧАС₄ТАК₃Na)₃. Это белое микрокристаллическое твердое вещество - необычный пример водорастворимого фосфин. Его комплекс с родий используется в промышленном производстве масляный альдегид.^[1]

Синтез

Tppts синтезируется сульфирование из трифенилфосфин. Сульфирование происходит в одном мета-положении каждого из трех фенильных колец. Агент сульфирования олеум, раствор триоксида серы в серной кислоте. Полученную трисульфоновую кислоту затем обрабатывают триизооктиламином и гидроксидом натрия. Сразу после растворения в реакционной среде фосфин протонируется. Именно соль фосфония подвергается сульфированию:

HP (C₆ЧАС₅)₃⁺ + 3 СО₃ → [HP (C₆ЧАС₄ТАК₃ЧАС)₃]⁺

[HP (C₆ЧАС₄ТАК₃ЧАС)₃]⁺ + 4 N (C₈ЧАС₁₇)₃ → [HN (C₈ЧАС₁₇)₃]₃[ПК₆ЧАС₄ТАК₃)₃] + [HN (C₈ЧАС₁₇)₃]⁺

[HN (C₈ЧАС₁₇)₃]₃[ПК₆ЧАС₄ТАК₃)₃] + 3 NaOH → P (C₆ЧАС₄ТАК₃Na)₃ + 3 N (C₈ЧАС₁₇)₃ + 3 часа₂О

Как База Льюиса, tppts сильнее трифенилфосфина.

Использование в гидроформилировании

Комплексы ТППЦ хорошо растворяются в воде, что является основой его промышленного применения. Родиевые катализаторы на основе ТППЦ были введены в 1984 году для двухфазного гидроформилирование из пропен пользователя Ruhrchemie. Гидроформилирование, также известное как оксосинтез, это реакция алкен с монооксид углерода и водород. Традиционно гидроформилирование катализируется комплексами родия и кобальта в неводном растворе.^[2]

Рекомендации

1. Herrmann, W.A .; Кольпайнтнер, C.W. (1998). Синтез водорастворимых фосфинов и комплексов их переходных металлов.. Неорганические синтезы. 32. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. С. 8–25. Дои:10.1002 / 9780470132630.ch2. ISBN  0-471-24921-1. OCLC  219831361.
2. Бой Корнилс, Ричард В. Фишер, Кристиан Кольпайнтнер «Бутаналы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a04_447