Триметилфосфит - Trimethyl phosphite
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Триметилфосфит[1] | |||
| Другие имена Триметоксифосфин Триметоксифосфан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.065  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C3ЧАС9О3п | |||
| Молярная масса | 124.08 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | самобытный, острый[2] | ||
| Плотность | 1.052 | ||
| Температура плавления | -78 ° С (-108 ° F, 195 К) | ||
| Точка кипения | 111 ° С (232 ° F, 384 К) | ||
| реагирует[2] | |||
| Давление газа | 24 мм рт. Ст. (25 ° C)[2] | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 28 ° С; 82 ° F; 301 К [2] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | никто[2] | ||
REL (Рекомендуемые) | TWA 2 частей на миллион (10 мг / м3)[2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | N.D.[2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Диметилметилфосфонат | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триметилфосфит является фосфорорганическое соединение с формула P (OCH3)3, часто сокращенно P (OMe)3. Это бесцветная жидкость с очень резким запахом. Он используется как лиганд в металлоорганическая химия и как реагент в органический синтез. В молекуле есть пирамидальный центр фосфора (III), связанный с тремя метокси группы.
Синтез и реакции
Триметилфосфит получают из трихлорид фосфора:
- PCl3 + 3 канала3ОН → П (ОСН3)3 + 3 HCl
Он подвержен окислению до триметилфосфат.
Он реагирует с каталитическим количеством йодистого метила в Реакция Арбузова давать диметилметилфосфонат:
- P (OCH3)3 → CH3P (O) (OCH3)2
В качестве лиганда триметилфосфит имеет меньшую угол конуса и лучшие акцепторные свойства относительно триметилфосфин. Типичное производное - бесцветный тетраэдрический комплекс Ni (P (OMe)3)4 (m.p. 108 ° С).[3] Трезубый лиганд, названный Kläui лиганд происходит из триметилфосфита. Образование этого лиганда иллюстрирует восприимчивость триметилфосфита (и его комплексов с металлами) к реакции Арбузова.
Триметилфосфит также используется в качестве реагента для мягкого обессеривания в органическом синтезе, например, при получении производных тетратиафульвален.[4]
Токсичность
В LD50 составляет 1600–2890 мг / кг (перорально, крыса).[5]
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 931. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б c d е ж грамм Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0640". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Стивен Д. Иттель; Кушинг, М.А. (1990). «Комплексы никеля (0)». Неорганические синтезы. Неорганические синтезы. 28: 98–104. Дои:10.1002 / 9780470132593.ch25. ISBN 978-0-471-52619-3.
- ^ Ларсен, Ян; Ленуар, Кристин (1995). «2,2'-Би-5,6-дигидро-1,3-дитиоло [4,5-b] [1,4] дитиинилиден (BEDT-TTF)». Орг. Synth. 72: 265. Дои:10.15227 / orgsyn.072.0265.
- ^ Svara, J .; Weferling, N .; Хофманн, Т. "Соединения фосфора, органические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_545.pub2.